Способ приготовления фурил-альфа-и тиснил-альфа- алкилкетонов

Авторы патента:

C07D333/06 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

C07D307/26 - с одной двойной связью в кольце или между кольцом и боковой цепью

№ 138611

Класс 12о, 19оз

120, 26 ссср

ЕГБ 1. .0, Г .1, ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписные группы М 50 и 44

Г. Н. Дорофеенко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРИЛ-и- И ТИЕНИЛ-0АЛ КИЛ КЕТО НОВ

Заявлено 3 октября 1960 г. за № 680928/23 в Комитет но делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в < Бюллетене изобретений» № 11 за 196! г.

Известен способ получения гетероциклических кетонов взаимодействием хлорангидридов алифатических и ароматических кислот с гетероциклическими соединениями в присутствии хлористого алюминия или четыреххлористого олова.

Предлагаемый способ получения фурил-а- и тиенил-а-алкилкетонов основан на реакции ацилирования фурана или тиофена ангидридами алифатических и ароматических кислот в,присутствии каталитических количеств 60%.ной хлорной кислоты.

Сущность способа заключается в следующем Соответствую1цее гстероциклическое соединение смешивают с ангидридом кислоты, добавляют катализатор и выдерживают смесь при комнатной температуре в течение 15 вЂ” 30 мин. Затем реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют кетон бензолом. Экстракт промывают раствором соды, сушат и разгоняют в вакууме.

При незначительном расходе катализатора (0,002 вЂ” 0,05 г моля

НС10„на г моль ацилируемого вещества) гетероциклический кетон получают с выходом 75 вЂ” 95% от теоретического.

Пример 1. 8,4 г тиофена (0,1 г моль) смешивают с 15 мл (0 15 г моля) уксусного ангидрида и прибавляют к раствору 0,27 г (0,0016 г моля в расчете на 100%-ную НС104) 60%-ной хлорной кислоты Реакционную смесь оставляют стоять на 30 мин, после чего выливают в воду, экстрагируют кетон бензолом, сушат и разгоняют в вакууме. Получаюг

12 г 2-ацетотиенона, Выход 95% от теоретического.

Пример 2. 6,8 г (0,1 г моля) фурана смешивают с 15 мл (0,15 г моля) пропионового ангидрида и добавляют в раствор 1 каплю 60%-ной хлорной кислоты. После выдержки при комнатной температуре в тече№ 138611 ние 15 мик, реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют кетон бензолом, промывают экстракт водой, раствором соды и сушат над безводным сульфатом натрия. После разгонки в вакууме получают

2-пропионилфуран с выходом 75% от теоретического.

Предмет изобретения

Способ приготовления фурил-а- и тиенил-а-алкилкетонов посредством ацилирования соответствующих гетероциклов ангидридами алифатических и ароматических кислот, отличающийся тем, что в качест ве катализатора ацилирования используют хлорную кислоту, например, 60%-ной концентрации.

Редактор С. А. Барсуков Техред А. А. Камышникова Корректор Г. С. Голубятникова

Подп. к печ. I.Ë 61 г

Зак. 5267 д. 2/6

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.

Формат бум, 70)С108 /ы

Тираж 750

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и при Совете Министров СССР

Москва Центр, М. Черкасский пер., Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп. открытий

Способ приготовления фурил-альфа-и тиснил-альфа- алкилкетонов

Изобретение относится к применению соединений типа ретиноидов в качестве активных агентов в косметической композиции или для получения фармацевтической композиции, предназначенных для лечения расстройств или заболеваний, связанных со сверхрегуляцией рецепторов PPK и/или с гипервитаминозом A

Производные 5-ароилнафталина // 2188192

Изобретение относится к производным 5-ароилнафталина формулы I, где А означает -СН2-, -С(О)- или -S(О)2-; Z означает группу формулы В или D: где Х означает О или S; R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, С1-С6алкил, CF3, С1-С6алкилтио, С1-С6 алкокси, галоген, нитро, гидрокси и -NR9R10, где R9 и R10 независимо друг от друга означают водород или С1-С6 алкил; R1 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, гидрокси С2-С6алкилокси, гидрокси, галоген, циано, карбокси, ОСН2СОN(СН3)2, -СОNR9R10, -ОСОNR9R10 или -ОSO2R11, где R9 и R10 имеют значения, указанные выше, а R11 означает С1-С6алкил или CF3; R3 означает -SO2R12 или -SO2NR13R14, где R12 означает С1-С6алкил; R13 означает водород или С1-С6алкил и R14 означает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, гидрокси С2-С6алкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкил, бензил, фенетил, нафтилэтил, ацил, морфолино-С1-С6алкил, пирролидинон-С1-С6алкил, пиридил-С1-С6алкил, фуранил-С1-С6алкил или R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют гетероциклоаминогруппу, выбранную из пиперидино, морфолино, ди-(С1-С6алкил)морфолино, пирролидино, метилпиперазино, фенилпиперазино и фторфенилпиперазино; и их фармацевтически приемлемым солям или их сложным эфирам или карбаматам, индивидуальным изомерам и смеси изомеров и способу его получения

2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции // 2252214

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания)

Замещенные производные с-циклогексилметиламина, лекарственное средство и применение // 2295515

Изобретение относится к новым замещенным производным С-циклогексилметиламина общей формулы I, в свободном виде или в виде их физиологически совместимых солей, обладающих анальгетическим действием

Соединение, обладающее действием против hcv, и способ его получения // 2346933

Изобретение относится к соединению, применимому для профилактики и лечения вирусных инфекционных заболеваний, особенно заболеваний печени, вызванных инфекцией вирусом гепатита С (HCV), вследствие его ингибирующей активности против HCV, имеющего высокую степень репликации, способу его получения, промежуточному соединению, применимому для его получения, и фармацевтической композиции, содержащей эти соединения

Новые производные нитрокатехола, обладающие активностью в качестве лигандов селектина // 2428979

Изобретение относится к области фармацевтики и косметологии, более конкретно касается соединений, имеющих общую структуру формулы (С2) или (С5) или (С6) или (D2) или (D5) или (D6) а также раскрывает косметические и фармацевтические композиции, их содержащие

Агент, активирующий рецептор, активируемый пролифераторами пероксисом // 2435764

Изобретение относится к соединению, представленному общей формулой (I) или его фармацевтически приемлемой соли, где каждый из W1 и W2 независимо является СH; Х представляет собой NR5 или CR6R7 , где R5 является водородом, С1-8алкилом, и каждый из R6 и R7 независимо является водородом; Y представляет собой -(CR8R9 )n-, где каждый из R8 и R9 независимо представляет собой водород или С1-8алкил, а n является числом от 1 до 4; или Х и Y вместе образуют -CR10=CR 11-, где каждый из R10 и R11 независимо представляет собой водород; Z является карбоксилом; G представляет собой О, S или CR12R13, где каждый из R 12 и R13 независимо представляет собой водород; А представляет собой пятичленное гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из тиазола, оксазола и тиофена, в котором гетероциклическое кольцо необязательно замещено С1-8 алкилом; В представляет собой С1-8алкиленовую или С2-8алкениленовую цепь; каждый из R1 и R2 независимо представляет собой водород, С1-8 алкил, галоген, C1-8алкил, замещенный галогеном, или гидроксил; каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-8алкил; и m является целым числом, равным 0

Винилогические производные кислот как ингибиторы химазы // 2451013

Способ получения тетрафенилтиофена // 165470

Способ получения 5-алкил (арил)-меркапто-2,4- тиофендиальдегидов // 166361