N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирил в качестве азосоставляющей для азокрасителей,получаемых непосредственно на ткани из ацетатного волокна

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирилу (ЭН), который может быть использован в качестве азосоставляющей для азокрасителей, получаемых непосредственно на ткани из ацетатного волокна, Цель - изыскание эпоксилроизводных , позволяющих получать ткани с повышенной устойчивостью окрасок волокон к свету. Синтез ЭН ведут из нафтостиоила и эпихлоргидрина в присутствии 1 идроксида калия и карбоната ка- ,ЛИЯ при 20 (4 - 8 ч) или гидроксида натрия и пероксида натрия при 20-40 С (6-10 ч). Испытания покалывают, что oi pacKa с использонанием ЭН более устойчива к свету (на 0,5-1 балл) по сраънен-ню с окраской с использоваужем известного азосостлвляющего - N-(2,3-эпоксипроПил)- -1,8-нафтсультама. 2 табл. i (Л со ю ел о ел 4:

СО103 СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

А1

„„SU„„1325054

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3973579/31-04 (22) 04.11.85 (46) 23.07.87. Бюл. 11 27 (71) Каунасский политехнический институт им, Антанаса Снечкуса и Фабрика шелковых тканей "Кауно Аудиняй" (72) А.А.Станищаускайте, В.A.Ïàóëàócкас, А,Л.Казилюнаси А.И. Вайдокавичюс (53) 547.707(088.8) (56) Андросов В.Ф. и др, Отделка изделий из ацетнлцеллюлоэных волокон.—

M.: Легкая индустрия, 1969, с. 105.

Авторское свидетельство СССР

У 1027163, кл. С 07 D 407/06, 1982. (54) N (2,3-ЭПОКСИПРОПИЛ)-НАФТОСТИРИЛ

В КАЧЕСТВЕ АЗОСОСТАВЛЯМШЕЙ ПЛЯ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ, ПОЛУЧАЕМЫХ НЕПОСРЕДСТВЕННО НА ТКАНИ ИЗ АЦЕТАТНОГО ВОЛОКНА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности

151) 4 С 07 D 05/06 // 303/ч6, 209/56, С 09 В 29/40 к Y-(2,3-эпоксипропил)-наАтостирилу (3N), который может быть использован в качpc òâå аэосоставляющей для азокрасителей, получаемых непосредственНо на ткани из ацетатного волокна.

11ель — изыскание эпоксипроизводных, позволяющих получать ткани с повышенной устойчивостью окрасок волокон к свету, Синтез ЭН ведут из нафтостиоила и энихлоргидрина в присутствии гидроксида калия и карбоната калия при 20 — 40 С (4 — 8 ч) или гидроксида натрия и пероксида натрия при 20-40 С (6-10 ч). Испытания пок 1эывают, что окраска с использованием ЭН более устойчива к свету

Ж (на 0,5-1 б 1л) по сравнению с окраской с использованием известного азосоставляющего — N-(2,3-эпоксипропил)—

-1,8-нафтсультама. 2 табл.!

325 р н M e р 1 ° 16,9 г (0,1 г-»») 40 нафтостирила, 19,8 r (0,3 г-моль)

85%-ного порошкообраэного гидроксида калия, 92,5 г (1 r-моль) эпихлоргидрина и 1,38 r (0,01 r-моль) карбоната калия интенсивно перемешивают при

20 C в течение 8 ч. Конец реакции определяют методом TCX на пластинках силуфола UV-254, элюируя хлороформом.

По окончании реакции смесь отфильтровывают и избыток эпихлоргидрина отгоняют досуха. Останшийся кристаллический осадок перекристаллизовывают из спирта. Выход 20,3 г (90,2%), т. пл. 107,5-108,5 С.

Найдено, %: С 74,6; Н 5,0; N 6,3.

С „Н„, 0,1

Вычислено, %: С 74,7; Н 4,9; N 6,2.

Данные ПМР-спектра (CDC1 g) d,м.д.:

2)55-3 (2Н, M, N-СНт-СН-СН ); 3-3,5

Изобретение относится к эпоксисоединениям, а именно к N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирилу формулы,О = С вЂ” М-СИ - CH- СИ2 который может бить использован н качестве азосоставляющей для азокрасителей, синтезируемых при крашении материалон иэ ацетилцеллюлоэньм волокон непосредстненно на ткани, Целью изобретения является изыскание новых эпоксипроизнодных, которые при использовании в качестве азосостанляющей для азокрасителей позволяют получить ткани с повышенной устойчивостью окрасок волокон к свету.

Предлагаемое соединение получают действием на нафтостирил эпихлоргид-, рина в присутстнии гидроксида калия и карбоната калия при 20-40 С в течение 4-8 ч или действием на нафто- ?5 стирил эпихлоргидрина в присутствии гидроксида натрия и пероксида натрия при 20-40 С в течение 6-10 ч.

Реакция протекает по схеме о=с — жн о=с-ык о

Г

K0H . СН2-СН-СН -С1! ) г г г

О=C — !ч — СН2-СН вЂ” Н

054 ? (1Н> М> С!!у-ГН-(,Н ); 3>5-4,55 (?Н, М, N-ГН ); 7,0-8,3 (6Н, М. CH аром.), Даннь е НК-спектра (таблетка с

КВг), см : 3071, 3ООО, 2925 (CH >

СН); 17!О (C 0); !478 (н-пропил);

1250, 1180, 891, 859, 824 (СН эпоксидного кольца) °

Пример 2. 16,9 г (0,1 г-моль) нафтостирнла, 8 г (0,2 r-моль) гидроксида натрия, 92,5 г (1 г-моль.) эпихлоргидрина и 1,56 r (0,02 r-моль) пероксида натрия интенсивно перемешивают при 20"С н течение 10 ч, Продукт выделяют аналогично примеру 1.

Выход 21,5 г (96%). Проба, смешанная с продуктом, полученным н примере 1, плавится без депрессии.

Пример 3. 16,9 r (О,l r-моль) нафтостирила, 13,2 г (0,2 r-моль)

85%-ного порошкообразного гидроксида калия, 46,3 r (0,5 г-моль) эпихлоргидрина м 1,38 г (О 01 r-моль) карбоната калия интенсивно перемешивают при 40 С в течение 4 ч. Конец реакции определяют ТСХ методом. По окончании реакции смесь отфильтровывают и охлаждают. Образовавшийся осадок отфильтровывают) промывают спиртом и перекристаллизонывают иэ гексана.

Выход 18,2 r (81%).

Пример 4. 16,9 r (О,l r-моль) нафтостирила, 8 г (0,2 г-моль) гидроксида натрия, 46,3 г (0,5 г-моль) эпихлоргидрина и 1,56 г (0,02 г-моль) пероксида натрия интенсивно перемешивают при 40 С в течение 6 ч. Продукт выделяют аналогично примеру 3.

Выход 19,5 ã (86,7%).

N-(2,3-Эпоксипропил)-нафтостирил хорошо растворяется н эфире, бенэоле, хлороформе, ацетоне, диоксане, спиртах, толуоле, воде, гексане, петролейном эфире.

lI р и и с р 5. Текстильный материал иэ АЦ волокон (диацетатных или триацетатньм) перед обработкой диазолями в течение 2-3 мин обрабатывают водным раствором, содержащим 2040 г/л гидроксида натрия, 1,0 г/л неионогенного поверхностно-активного вещества (синтанол DC-10) и 1>5 г/л трихлорэтилена при 85-90 Г. Затем отжатый и промытый водой материал обрабатывают водной эмульсией N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирила (1520 г/л) в течение ?-3 мин с последующей обработкой горячим воздухом при

180-185 С в течение 50-60 с, а затем

1325054 водным раствором диаэолей при рИ 1,53 в течение 3-5 мин. Для проявления модифицированных тканей используют диазоли коричневый О, оранжевый Ж, алый 2Ж.

Результаты исследования устойчивости окраски волокна представлены в табл.1; физико-химические и фиэикомеханические свойства ткани после крашения — в табл. 2.

Использование N-(2,3-эпокснпропил)-нафтостирила в качестве аэосоставляющей повышает устойчивость к свету, поту и раствору мыла по сравнению с окраской, полученной при использовании в качестве азосоставляющей азотола А. Кроме того, значительно сокращается .продолжительность крашения материалов из АЦ волокон.

Окраски, полученные при испол soванин в качестне азосоставляющей

N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирила, 5 отличаются повьш енной устойчивостью к свету (на 0,5-1 балла) по сравнению с окрасками, полученными при использовании в качестве азосоставляющей

N-(2,3-зпоксипролил)-1,8-нафтсульта1д ма. формула изобретения

N- (2, 3-Эпок сипропил ) -нафто стирил

15 фОрмулы в качестве аэосоставляющей для asoкрасителей, получаемых непосредственно на ткани из ацетатного волокна.

1 о

В aal

III

О х

l4 х

I о ф а, к о

1

1 с к

1- — — — 4

А

v о

Ф

У зх о

&»

М Ф о 5ас о ах хкх и

m3 (4

1 к о й1 о а

W aaI о

И х lo

Х в

1» о

l» о о

1» и »

Ф Э

V aI1 К

Ц о йТ о х к

v ф а к о а х о о 1» е

1

1

an

Ф и tII

v l Ia: о ахх

Й 1=

1

В I

pl о о.

И х

v к о

И

lh

С \

» г 1

1

KI

E I

v ) 1

I I ъ 1 а

C»I с»

1 4

Х 1

Р

Д

I I

I» М

1325054

1 >ь I о

1 I ! к л (l

I 1 л.

»

-т и а л

»Ф Т Ф »

an л

Ф Ф Ф

Ф с Ъ

1 с Ъ Ф

Р \

«»а <»1

С Ъ

Ф Т

1 ( (1 С Ъ

° л о а о л

C»1 C»a N л

I 1 т л л л

»Ф Ф Ф

»

-э а а а а а

1 325054

Таблица 2

Показатели для азо составляющих

Свойства

Азотол А

3,95

3,92

3,7

248

248

249

4,1

4,2

1,9

Физико-механические

29,1

29 ° 0

29,9

40 3

40,1

40,0 по утку

28,2

28,1

28,3

38,9

39,4

38,4 по утку

Сопротивление к истиранию, циклы

350

349

330

Показатель, характеризующий количество образовавшейся гидратцеллюлозы.

Составитель Н,Куликова

Техред И.Попович Корректор Е.Рошко

Редактор Н.Гунько

Заказ 3018/23

Тирах 371 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная, 4

Влагопоглощение ткани (при стандартных условиях), 7.

Степень полимеризации триацетатного полимера

Нерастворимый остаток после обработки смесью хлористого метилена с ацето" ном,+ Ж показатели

Прочность на разрыв, сН: по основе

Удлинение при разрыве, Х: по основе

N-(2,3-Эпоксипропил)— 1,8-нафтсультам

N-(2,3-Эпоксипропил)нафтостирил