Моноэтаноламиновая соль метилового эфира n-(4-(3,3- диметилтриазено)фенилсульфонил)карбаминовой кислоты, проявляющая ростстимулирующую активность биомассы микроводоросли sсеnеdеsмus овliguus (turp) кuтz
Изобретение относится к производным сульфокислот, в частности к моноэтаноламииовой соли метиловог о эфира fJ - 4-( 3 , 3-диметилтриаз шо )фенилсульфонил карбаммнопо 1 кислоты (МТК), проявляющего ростстимулирующую активность биомассы микроподорослей. Цель изобретения - соэдпии ; бо-. лее активных веществ указанног-о класса . Синтез МЗК ведут из смеси метилового эфира (Л,3-диметилтриазено)фенилсульс хэнил карбам п1овой ки-. слоты и моноэтаноламина я среди этаола и абсолютного эфира при пыдержипании 2 ч в холодильник --. Осадок отфильтровывают и иерекристаллизов.- пают из этанола и эфира. Ныход 69,1%, т.нл. 142-144 с. Испытания ноказырают высокую стимулирующую активность МЭК - прирост биомассь увеличивается на 11,4% по сравнению с янтарной кислотой. 1 табл. ю (Л 00 4 О5 Сл
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСИИХ
РЕСПУБ ЛИН
„„ЯО„„Д ДЯДЯ
А1 (51)5 С 07 С 311/53, А Ol N 41/06
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (46) 10. 10. 90. Бюл. М"- 40 (21) 3985154/31-04 (22) 04.12.85 (71) Институт биохимии АН ЛитССР и Институт ботаники АН ЛитССР (72) М.А. K»« K »tTe Д,A,Казлаускас, А,И.Палайма, К.К.Янкявичюс, А,С.Антанинене и А.В.Кревш (53) 547.541.521.1(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
11 261019, кл. А 01 К 67/00, 1968. (54) МОНОЭТАН011АМИНОВАЯ СОЛЬ И1 .ТИЛОВОГО ЭФИРА N-(4-(3,3-ДИМЕТИЛТРИАЭЕНО)ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)КАРВАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮ)ЩАЯ РОСТСТИМУЛИРУЮЩУЮ
АКТИВНОСТЬ БИОМАС(:Ы МИКРОВОДОРОСЛИ
S CENEDE SMU S 0BI. I QU US (TU RP ) К1) ТЕ (57) Изобретение относится к произ- водным сульфокислот, в частности к моноэтаноламиновой соли метилового эфира Я вЂ” (4-(3,3-диметилтриаз но)феннлсульфонил1карбаминовой кислоты (МЭК), проявпяющего ростстимулирующую активность биомассы микроводорослей. Цель иэобр»T»íèÿ — создали» бо-. лее активных в»цеств указаяно класса. Синтез МЭК ведут из смеси м»тилового эфира <-(4-(.1,3-диметилтриаз»вЂ” но)фенилсульдюнил карбаминовой кислоты и моноэтаноламина в среде этаиола и абсолютного эфира при выдерживании 2 ч в холодильник». Осадок отфильтровывают и ll»ð»êðèñòàëëèýîâüiвают из этанола и эфира. Выход 69,1%, т.пл. 142-144 0. Испытания показывают высокую стимулирующую активность
М 1K — прирост биомассы увеличивается на ll,4% по сравнении с янтарной кислотой. 1 табл.! I
ffOJIff t .Иных 200 llJI т пгив><<>от!а r «мко< T!>f 2 >О tlJt >л (.рll гl(JOf«1> 1.11;<л та!(л, г/л !IH<: гиппч р >," <1. 1(г 111 " I! r", 1() t Il (> ! <. ri.((g I > . . (.>, Г!(- 7" 1(5 )1(ел «во лимон о(fr (:Jfytntf!< 1 О rn(— <»at!fir fI поп(1: 0,496 0,039 0,075 0,036 0,02 0 058 Г) ! Р5 50! ! Нз >г р<(T< н<1» (тffr>< итr. я л linlif i>i биоJfO I f5 ÷ «(к it <11< Ти li fll >if со« Jifl) lt. ниии K»II кр< тllo;t<>flooтлп»намин»ной г»пи меTH!1» Ro г» > КпгЛОтЫ, ОРМУ П(C 11, N-IJ=IJ- J .(, 1;11000Г!1, СН IJtI, ОН, (",Н, 011, пров»пяющей ростстпмупирующую активность биомассы микроводоросли >сег(<)(вг(1)в (11 i<1;JI!t; (11!г) ) 1< 11(7 ° Указан(!ое с><ойство позволя« г преди< по>вить возможность использования это! < Itt ö«ñòf.ë л микробислогlf>ft OKQH Il I>o; lf,<;,".и < I if f»(1 и и Г < „ l, ГКОм х< 3 Яп Гт t. е, !!< ПЬ ft >r>(>I Ет lift!I — ВЫЯВ>(Е<П(Е НОв(,>х ив(>из 1)»,(ных к )á IMHffoB(>ri кислО 70 l l >б:IO Jl К > ) !. /, . Н р и м t! .р, >8 6 Г (О МО. 1е>) ! е типо ного эфи рл,"1- (<<-(3, 3-диме тил р илл 1(> if(> ) <(>< I l ll и с»п! (I>or!!I JI ) к ар б ам»ИОЛОЙ кислоты и 6,7 г (0,11 моль) моноэтаноллмина рлстворяк>т при нагревании в О() rl. лГ>(OJrf>Tfful этлнола, растВО в< р охллж((<п<)т, )(обавляют 200 мл лбгoпктн . o !lf>ftI)<1 и огтлвляют на 2 ч f) xoJIoQff JfhfrfI к<, В(,lп<1 вшиЙ ОсаДОк От<()иль Т DO lit!в<1>пТ l! I lt р(к)>fr C T;1JIJIH3OIIbfffл>(>т Иэ лбс<>пюг!(ого .)танопл и абсолютного эфира. Попу (лют 24 г моноэтаноллминовой сопи tf< тffit(>H»I эфира N-(:4-(3,3-диметиптрил зено (фенилсульфонил кар()rlttItftoE3oй ки< >lo "t l В(1(ход 69, 1Х. Т. пл, 1?9 (и, 2Н, Г 11 ); 7,9 (м. Н, (;,1! < >; 1, "8 (с. 311 011,()) 3,22 (м, ?11, Гl, .l); 3,89 (rl. 2Н, 45 ОН I)). . ч < 1 5 (л Нлйд< llo, .?: (; >1,50; Н 6,02; N 2 00 s:-! 9 0() > б Вычислено,,: С 41,49; Н 6 09; N 20,16; "; 9,2? . Вещество гтимулирует прирост биомлсгы BJII,I o!Iol ff ески чистой культуРы зеленой микроводоросли See!inde- 55 m» ob3 iqt (".(гI-..! I 5 сут при температуре 22 (; и постоянном освещении л<>л(г(а(!и ЛБ-40 инкислое 0,006 Лил(овна>1 кислота 0,006 Три)(он В> 9/ITA) О, 001 Рлгтlt();) (н(кроэпел!ентов 0,08 мг/л 1 O c> !i < l r < Я 111, /! I ° Н;< 3, 2,23 ,>1,,,, . Н (.) 28 7 (о ("„()) ) .. "1! О О, 1 46 Н )< Il О 0,03 I(I г 0,119 1 ;. 0,083 (;<1 (J(! ) . :1 . () О 1)4 1 i,,: 4(l;I: q), <) (I 0 О 198 4 > 4 > 0,020 и! <г () ) !. < г> "-111, (> 0,474 О 037 <.р .д«- 1>п(!(!(Керл пьдл 1»балля(<)т м»поэт;llfoJI,)м (< вук (:опь метил»1 огo эфира (!f — (:3 I Hi(It типтрилзеrto !Ье<(ипсул) WolfHJf I клрб((ми новой кислоты r.; <.дующей K(»ii! t т; л(<ии: Г), 00001% и О, 00 1."". Прир<>ст бион;lc сы определяют t< pt. 5, 7, 1, > сут изм«рени< м оптич..cf,oé плотности клеток нл <1>9К-.56 с зе:I«ным свет к)>ил т ром, д>(инл волны ко горог«., оответствующая I«IK(имапьн зму rr)><»lycKbffrfff<), равна 5 10 + I О и:! П»нторнс сть»ffffTd трехкра1нля. В таблице пр(дс!лвлены сравнительные данные о влиянии на прирост биомагсы микроводороспи 8(nO(Ies! t>Js ОЬ11г(>н)в моно 3таноламиновой соли IJ- 4-, 3, 3-дил!етилт риазено ) Аенипгульфонип 1>клрбл<ипо<>ой кислоты и янтлр:ой кислотl l, 1!з т;(блины следует, что биомл<.са МИКРОВОДОРО(ПИ, (. (>11» 1(>Я1:1(в ОН 1 Оиllв э выращ<.ш(ой в (.реде <1>и гцд)5(ерлльда с л<оноэтанол(11-!Инной солью 11-(4-(3,3диметиптрилз llo ) ф< иипсупьфонил) клрбаминовой кислоты (к»н)(.нтрания О, 00001 и О, f)0 !,! ) г(рея) 1(((лет конт<Ьормула изобретения Моноэтаноламиновтзя соль метилового эфира,4<-Г4-(3,3-диметилтриаэено) фенин!сульфонил карбаминовой кислоты формулы СГ. 3II-N=N -SO NHCOOCI23 01) ИН, C}Ii Сн, ОН, )11)<ч)<В3!)!)ЛЩаЯ POCTCTH)!),37ÈÐ5òo<ÓÞ аКтИВнос32 биомассы микроводоросли Бсспео<.в)т)гз obliquus (Тигр) I<;I:z. Ьариантн они<а Хсннснтраоня, 2 IIpooi нн« .t . r:o ге енреанеания, схт 15 г чотность Il< н т! я яснт- I роги Хонтроль-среда Фнтидаеральда О,)84 <).<Я)9 100,0 О,)4 ° .),002 <00.0 0,00001 U, I«610,0)6 106, 5 О, )i 5 0,008 104, 1! 560 <),004 100 ° 0 1 ° 5 0,033 100,7 0,)50) 0,024 100.0 О ° 75060,020 100 ° 0 Ьнтарнае анслот ° Пр«длоненное соединение 0,00001 0,217<0,005 117,9 О, т ч ",Л!5 1<9,1 0,823<0,0)9 109,8 1,690)Л.Л)0 108,) Янтарнаа аислота 0,001 0.220 0,008 119,6 0.365)3,008 <0<,4 о,)98 о,ого !о6,4 1,666 ° 0,02т 106,9 1,670 <1, 356 107,0 Пр«ллоасннои соединение о.001 0,22< l<),008 120, < 0,383 ° о,ог 0.840 Î.ОО8 )<7,0 Составитель H.Одинцова Техред М.Ходянич Корректор М.Пожо Редактор А.Бер Заказ 4354 Тираж 339 Подписное ВНИИ!И Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035> Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5 Производственно-полиграфическое пред!!риятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 1 3-"I роль, т.е. год росии, выра ценные в среде Фитпджеральда, до конца опыта. На 5 сут вырапшвания водоросли в ср»де с 0,00001% днэтяноламиновой соли метилового эфирà N-(4-(3,3-диметилтриазено)фенилсуль<сонил карбаминовой кислоты превышение контроля составляет l7,9%, а в среде концентрацией предлагаемого соединения Ю „0017 20,1%. Моноэтаноламиновая соль метилового эфира N-(4-(3,3-диметилтриаэено) фенилсульфонил карбаминовой кислоты обладает более высокой <.òèèóëèðóþщей активностью,.чем янтарная кислота. Прирост биомассы дг)иной! вод< росли под влиянием диэтансламинной <.o— ли метилового эфира 1)1-(4-(3 3-лим<— ) 000 ) т<<лт Пня э ено ) фе < в лсульфонил1 карбами! <4 вой кислоты в концентрации 0,00001% )!я 5 сут 7)ырящи))а!!ия увеличивается по сравнению с такой же копцентрациГ1 ей янтарной кислоты на 11,4%.
