Производные n-(3-пропаналкиламидо)- @ -аланина в качестве пенообразователей

 

Изобретение касается производных аминокислот, в частности соединений общей формулы С СН -NH- CHi С О ОН, где а) п 9; б) п 11, которые как пенообразователи могут быть использованы в парфюмерной промышленности. - Цель - создание новых производных В-аланина с высокой пенообразующей способностью в широком интервале рН среды в сочетании с лучшей гидролитической устойчивостью. Синтез ведут из /i-аланина и М-децил(кпи додецил)- акриламида в водно-этанольной среде в присутствии NaOH при 70 с. Выход, %, т.пл., С, брутто ф-ла: а) 53, 131-132, С,4 , б) 61, 131- 137,5, . Новые соединения обладают высокой пенообразующей способностью как в дистиллированной воде , так .и в жесткой воде в широком интервале рН (2-95), а также высокой гидролитической устойчивостью (степень гидролиза через 10 ч составляет 1,87 мол.%). 4 табл. S (Л САЭ . О5 О) ОО С5

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) д11 4 С 07 С 103/50, С 11 0 1/ЯЯ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3956675/31-04 (22) 25.09.85 (46) 23.10.87. БЫл. У 39 (71) Институт химии АН ЭССР (72) В.О.Алликмаа и А.Э ° Кууск (53) 547.466 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

Р 504759, кл. С 05 С 101/20, С 11 0 1/88, 1976. (54 ) ПРОИЗВОДНЫЕ N- (3-ПРОПАНАЛКИЛА1 1ИДО)-Р-АЛАНИНА В КАЧЕСТВЕ ПЕНООБРАЗОВАТЕЛЕИ (57) Изобретение касается производных аминокислот, в частности соединений общей формулы СН - (СН „ -ЙНС10)- (СН,,1 -МН- (CH J С (01 ОН, где а) и 9; б) n = 11, которые как пенообразователи могут быть использованы в парфюмерной промышленности.

Цель — создание новых производных

-аланина с высокой пенообразующей способностью в широком интервале рН среды в сочетании с лучшей гидролитической устойчивостью. Синтез ведут из -аланина и N-децил(или додецил)акриламида в водно-этанольной среде в присутствии NaOH при 70 С. Выход, Х, т.пл., С, брутто ф-ла: а) 53, 131 — 132, С, Н N Оэ, б) 61, 131137, 5, С, Н з(, И 0 . Новые соединения обладают высокой пенообразующей способностью как в дистиллированной воде, так,и в жесткой воде в широком интервале рН (2-95), а также высокой гидролитической устойчивостью (степень гидролиза через 10 ч составляет

1,87 мол.Х). 4 табл. с, где n — 9 (Iа) или 11 (Iб), которые 1ð могут быть использованы в качестве пенообразователей в парфюмерной промышленности.

Цель изобретения — изыскание новых производных -аланина, обладающих высокой пенообразующей способностью в широком интервале рН в сочетании с повышенной гидролитической устойчивостью, что достигается производными N-(3-пропаналкиламидо)- — 2р аланина общей формулы (1)., Пример 1. N-(3-Пропандециламидо)-13-алании (Iа).

10 r 0,25 моль едкого натра растворяют в 30 мл воды, прибавляют

19,6 г (0,22 моль) P -аланина и 70 мл

957-ного этанола. Полученный раствор смешйвают с 46,5 г (0,22 моль) N-децилакриламида в 300 мл 757-ного этао иола, нагревают до 70 С, выдерживают Зр при этой температуре 48 ч. Затем отгоняют этанол, а остаток нейтрализуют 25 г (0,25 моль) концентрированной соляной кислоты и упаривают при нагревании лампой до пастообразной массы, которую затем сушат в вакууме над Р,О . Полученный сухой продукт смешивают со 100 мл абсолютного этанола и кипятят. Горячий раствор о фильтруют, фильтрат охлаждают до О С, 4р выпавший кристаллический продукт отделяют и сушат.

Получают 35 г (53 ) соединения (1 а) т. пл. 131 — 132 С.

Найдено, Ж: С 63 6; Н 10 88;

N 9,"8;

С,е Hq Nq0q

Вычислено, 7: С 64, О; Н 1 О, 67; N 9,33.

ИК-спектр: 3270, 3200, 3170, 3085,,2930, 2860, 2700-2250, 1650, 1565, )460, 1290 и 725 см

Пример 2. N- (3-Пропандодециламидо)-/3-алании (1 б) .

8 r ((00,2 моль) едкого натра растворяют в 30 мл воды, прибавляют

16,2 г (0,182 моль) 1-аланина и 70мл

95Х-ного этанола. Полученный раствор смешивают с 43,5 r (0,182 моль) N134

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретнее производным N-(3-пропаналкиламидо)-(аланина общей формулы

СН вЂ (СН )„ -NH-С-СН,СН МНСН СН СООН

О (1), 6636 2 доде цилакриламида и 300 мл 757.-ного о этанола. Раствор нагревают до 70 С и выдерживают при этой температуре

48 ч. Затем отгоняют этанол, а остаI ток нейтрализуют 20 г (О, 2 моль ) концентрированной соляной кислоты. Далее реакционную смесь обрабатывают аналогично примеру 1 °

Получают 36,5 г (6IX) соединения (Iб) т.пл. 136-!37.5 С.

Найдено, Х: С 63, 8; Н 10, 92;

N 8,!8.

С <е Не 14 0

Вычислено, 7: С 65,8; H 10,97;

N 8,54.

ИК-спектр: 3270, 3200, 3170, 3085, 2930, 2860, 2700-2250, 1650, 1565, !

460, 1290 и 725 см

Гидролитическую устойчивость соединений изучают на примере соединения (Iа) в О,! í. Na0H при 70 С по сравнению с известным соединением— натриевой солью втор.-октилового эфира N-карбоксиметил-Р-аминопропионовой кислоты (11). Полученные данные представлены в табл.1.

Пенообразукн;ую способность соеди- < нений (1а и б) изучают в дистиллиро— о ванной воде при 25 С по Росс-Майлсч по сравнению с соединением (II) и додецилсульфатом натрия (111).

Полученные данные представлены в табл. 2. Данные по пенообразующей способности в жесткой воде представлены в табл. 3. В табл. 4 представлены данные по пенообразующей способности соединения (Iа) и додецилсульфата натрия (111).

В результате проведенных исследований установлено, что соединения общей формулы (1) обладают более высокой гидролитической устойчивостью по сравнению с известным соединением (»).

Как видно из данньсс, приведенных в табл. 2-3, соединения общей формулы (1) обладают высокой пенообразующей способностью как в дистиллирован. ной, так и в жесткой воде в широком интервале значений рН.

Кроме того, эти соединения хорошо сочетаются с известным поверхностноактивным веществом — додецилсульфатом натрия во всех соотношениях в нейтральной и щелочной областях рН и дают повышенную пенообразующую способность с максимумом при соотношении 1:!.

3 1346636

4 и о б P е т е н и + (СН, )„-NH Ñ-CH CH NHCH„ CH СООН, о где п — 9 или II в качестве пенообразователей.

Формула

Таблица l

Степень гидролиза, мол. Х, в течение времени, ч

1 !

Соединение Концентра ция, 7.

05 1 2 3 5 10

0,2 (Iа) 0,4

0,24

0,7

0,87

I,I9 1,87

89,2 100,0

0,2

77,6

58, 7

85,2

Таблица 2

Высота столба пены,мм, в начале (Нр) н через 10 мин (Н, ) СоедннеИонная форма нне (рН) при концентрации соединения, мас.X

О, 0625

HIO Но Н, 0,0313

Н

H<î

Ню

Н (1а) Цвиттер 183 152 160 131 ион (5-6) 25

62

115 (Iб) 210 155 207 154 182

197 169 175 152 156

140 16С 121

132 69 42 (l а) Анион (l l) . (lб) 189

155 175 (I а) Катион (2) 184 (1б) 187

69 42

20 14

Производные И вЂ” (3-пропаналкиламидо)-f-аланина общей формулы СН-(ll) (8-9) 189 140 !67 (1 11) Аниои 188 162 124

При 60 С;

Высоту столба пены измеряют через 8 мин.

158 184

148 147

156 182

125 120

105 29

155 174 147

127 96 65

154 180 153!

346636

Таблица Э

Высота столба пены, мм, вначале (Н ) и через !0 мин. (Н, ) Соединение

Ионная форма (рн) прн концентрации соединения, мас.Х

0,25 0,125 0,0625 0,013

Нео Н о Но Нф

H„o

Hco

HÎ

Но

45 50

lа Цвнттер- 185 156 158 148 . 107 нон

lб ; (5-6) 135 165 128

115 66 37

157 203 157

204 158 182

168 )46 137

204 159 201

175 154 !22

190 158 185

183 153 140

192 162

l а Анисы

1б . (9,5) 24

93 68

190 166

Катион! а

156 182 153

120 93 64

1б (2)

ill, (6-7) 184 155

Прн 60 С.

Таблица 4

Соотношение . соединений

Темпе рва тура, С

Высота столба пены, мм, в начале (Н,) и через

10 мин (Н„) рН (I) и (111) (н„

Но

175

225

I:3

5-6

210

271

Э:1

222

171

162

205

1:3

5-6

155

207

161

200

3:1

202

1:3

167

217

177

200

165

3:1!

346636

Продолжение табл. 4

Соотношение соединений

Температура, С рН

Высота столба пены, мм, в начале (Н,) и через

Iо í (Н, ) (1) и (111) Н, Н„

1:3

I85

156

196

157

3:1

202

174

l:3

170

130

30

3:1

126

1:3

171

22

3:!

Общая к о нцен трация О, 25 7..

Составитель Л. Иоффе

Техред М.Дидык

Корректор М.Шароши

Редактор Н.Рогулич

Заказ 5093/24 Тираж 371 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий!

13035, Москва, R-35, Раушская наб., д. 4/5

ПроизводстBpHHo-íîëèãðàôè÷åñêoå предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4