Диэлектрик для электрооптического индикаторного устройства
Изобретение касается жидкокристаллических диэлектриков,, в частности , для электрооптического индикаторного устройства, которые как компоненты используют в дисплеях, основанных на эффекте гость-хозяин, твистэффекте и на эффекте динамического рассеяния. В состав диэлектрика входят 62-94 мас.% производное циклогексана общей формулы 4Rr4-C H -CH-(CH2)j-CRj(CN)-(CHj) , где К С2-С -алкил; Rj кил., и остальное - нематические жидкие кристаллы, выбранные из группы производных бифенила, циклогексиловых или фениловых эфиров 4-замещенных. бензойных кислот. Этот состав обеспечивает достижение большей отрицательной диэлектрической анизотропии от ;(-)5,4 до (-) 8,7 и оптической анизотропии 0,03-0,07. а S 00 СП О5 со О5 СП см
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (51)4 С 09 К 19/32
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3633978/23-04 (22) 24.08.83 (31) P 3231707,1 (32) 26.08.82 (33) DE (46) 30. 11.87. Бюл. Ф 44 (71) Мерк Патент ГмбХ (DE) (72) Рудольф Айденшинк, Гюнтер Хаас, .Лудвиг Поль, Михаэль Ремер, Бернхард
Шойбле; и Георг Вебер .(0Е) (53) 532.78(088.8) (56) Патент Великобритании У 2035303, кл. С2С, опублик. 1980, (54) ДИЭЛЕКТРИК ДЛЯ ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКОГО ИНДИКАТОРНОГО УСТРОЙСТВА (57) Изобретение касается жидкокристаллических диэлектриков,. в частности, для электрооптического индикатор„,Я0„„56965 А 3 ного устройства, которые как компоненты используют в дисплеях, основанных на эффекте "гость-хозяин", твистэффекте и на эффекте динамического рассеяния. В состав диэлектрика входят 62-94 мас.X производное циклогексана общей формулы
4R,-Ц-С Н2о СН- (СН,), -CR2(CN)- (СН,),, где R =С -С -алкил R = С -С -ал2 ° 2 2 Ю кил., и остальное - нематические жидкие кристаллы, выбранные из группы производных бифенила, циклогексиловых или фениловых эфиров 4-замещенных бензойных кислот. Этот состав обеспечивает достижение большей отри" Я цательной диэлектрической анизотропии от;(-)5,4 до (-) 8,7 и оптической анизотропии 0,03-0,07.
1356965
CN
Изобретение относится к жидкокристаллическому диэлектрику для электроаптических индикаторных устройств, которые могут найти применение в качестве компонентов жидкокристаллических диэлектриков, применяемых в дисплеях, основанных на твист-эффекте, эффекте "гость-хозяин" или эффекте динамического рассеяния, Данный диэлектрик состоит из нематических жидких кристаллов и 2-5 соединений — производных циклогексана об@ей формулы I где R - алкил;
R — алкил при определенном
2 соотношении компонентов.
Целью изобретения является достижение большей отрицательной диэлектрической анизотропии.
Ct
Пример 1 иллюстрирует способ получения указанных производных циклогексана общей формулы I a примеры
2-12 — применение производных циклогексана в диэлектриках для электрооптических устройств, Пример I. Растворяют 23,3 г транс, транс-4-циан-4 -пропилциклогексилциклогексана и 45.г пентилбромида в 70 мл толуола, смешивают с
4,3 r NaNH< (50% в толуоле) и кипятят
5 ч, После обычной обработки получают 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4пропил-циклогексил)-циклогексан, Т „„ 39,5, т.пр. 48,5, выход 66%.
Аналогично получают следующие соединения (в скобках указан выход в %):
1.-Циан-1-этил-цис-4 †(транс-4этилциклогексил)-циклогексан, Т,„„
41 С, т. пр. 100,. (60);
1-циан-1-этил-цис-4-(транс-4-гептилциклогексил)-циклогексан, Т„„41 т. пр. 30, (56);
1-циан-1-пропил-цис-4"(транс-4пропилциклогексил)-циклогексан
Т„„ 32, т. пр. 13 (62);
1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4бутилциклогексил)-циклогексан, Т„„, 31, т. пр. 27 (65);
1-циàí-1-пропил-цис-4-(транс4-пентилциклогексил)-циклоreксан, Т пл 32, т, пр. 42, (71) "„
1-циан-1-пропил-цис-4-(транс"
4-гептилциклоreксил)-циклогексан, Т„„ 38, т. пр. 49 (61);
1-циан-! -Hçîïðîïèë öèñ-4-(транс5
-4- ге птилцикло re к сил) -цикло r ек сан, T йл. 73 ю т ° пр. 30 (55)
1-циан-1-бутил-ци с-4- (тр ан с4-пропилциклогексил)-цикло ге ксан, 28, т. пр. 28,5 (61);
1-ци ан-1-бутил- ци с-4- (тр ан с4-бутилциклогексил)-циклогексан, Т„„ 9, т. пр, 36 (74);
1-циан-1-пентил-цис-4-(транс4-бутилциклогексил)-циклогексан, Тпл 8, т, пр, 56 (72)
1-циан-1-пентил-цис-4- (тр анс4-пентилциклогексил)-циклогексан, Тщ. 28, т, пр. 63 (74); ! -циан-1-пентил-цис-4- (тр анс4-гептилциклогексил)-циклоге ксан, т. пр. 56 (60);
1-циан-1- ге к сил-ци с-4- (тр ан с4-пропилциклогексил)-циклогексан, .25 T„„ 17, т, пр, 55 (58);
1-циан-1-гексил-цис-4-(транс4-бутилциклогексил)-циклогексан, T„30, т. пр, 55 (58);
1-циан-1-гептил-цис-4-(транс4-пропилциклогексил)-циклогексан, Т„„ 22, т. пр, 56 (63);
1-циан-1-гептил-цис-4-(транс4-бутилциклогексил)-циклогексан, Т„„ 28, т. пр, 61" (60);
1-циан-1-гептил-цис-4-(транс35
4-пентилциклогексил)-циклогексан, т. пр. 50 (56);
1-циан-1-октил-цис-4-(транс4-пропилциклогексил)-циклогексан, 4p . пр ° 50 (70)
1-циан-1-н онил-ци с-4- (тр ан с4-пропилциклоге к сил)-циклогексан, т. пр, 49 (55);
1-циан-1-децил-цис-4-(транс45 4-пропилциклогексил)-циклогексан, T„„ 48 ю т пр ° 46 (56);
Пример 2, Готовят смесь из следующих составных- частей (смесь А), %: 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-450.пропилциклогексил)-циклогексана 11;
1-циан-1-гептил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана 24;
1-циан-1-пропил-цис — 4-(транс-4-пентилциклогексил)-цикпогексана 21;
1-циан- l -пентил-цис- 4- (транс-4-пентилциклогексил)-циклогексана 21;
1-ци ан-1-пропил-ци с-4- (тр ан с-4" ге птилциклогексил)-циклогексана 13;
4- (транс-4-пентилци кло ге к сил) -4 1356965
45 (транс-4-пропилциклогексил)-бифенила 10.
Т. пл. 11 С, К. 75 С, вязкость
67сСТ, диэлектрическая анизотропия—
7,7, оптическая анизотропия 0,05.
Пр и ме р 3. В98вес, частях смеси А растворяют 2 вес ° части синего красителя 4,8-диамино-1,5-диокси-2-п-метоксифенил-антрахинона, Вязкость 67 сСТ, диэлектрическая анизотропия — 7,7, оптическая аниэотропия 0,05.
Пример 4. Готовят смесь из следующих составных частей, : 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана, 9; 1-циан1-гептил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана, 19; 1-циан1-пропил-цис-4-(транс-4-пентилцикло20 гексил)-циклогексана, 17; 1-циан-1пентил-цис-4-(транс-4-пентилцикло- . гексил)-циклогексана, 17; l-циан-1пропил-цис-4-(транс-4-гептилциклогексил)-циклогексана, 10; 4-этил-2—
1 фтор-4 — (транс-4-пентилцикло re ксил)— бифенила, 28.
Т ..„„16 С,К 66 С,вязкость 55 сСТ, диэлектрическая анизотропия — 6,3,оптическая аниэотропия 0,07.
Пр и ме р 5. В 98 вес. частях смеси согласно примеру 4 растворяют
2 вес. части красного красителя; 1п-диметиламинобензилиденамино-4-ицианфенила нафталина. Вязкость 55 сСТ, диэлектрическая анизотропия — 6, 8, оптическая анизотропия 0,07 ..
Пр и м е р 6. Приготовляют смесь иэ следующих составных частей, %:
1-циан-1-пентил-цис-4-(транс40
4-пр опилци кло ге к сил) -цикло re к сан а, 12;
1-циан-1-гептил-цис-4- (транс-.4пропилциклогексил) -циклогексана, 25;
1-циан-1-пропил-цис-4- (транс-пентилциклогексил)-циклогексана, 22;
1-циан-1-пентил-ци с-4- (тр ан с-4пентилциклогексил)-циклогексана, 22;
1-ци ан- 1-пр опил-ци с-4- (тр ан с-.4гептилциклогексил)-циклогексана, 13; транс-(4-пропилциклоге ксилового эфир а) тр ан с-тр ан с-4-пропилциклогек-. силциклогексан-4 -карбоновой кислоты, 6.
Т, пл. -10 С. К. 59 С, вязкость
69 сСТ, диэлектрическая анизотропия
-8,1, оптическая анизотропия 0,03, Пример 7. Готовят смесь из составных частей, .: 1-циан-1-пентилцис-4-(транс-4-пропилциклогексил)циклоreксана, 12; 1-циан-1-гептилцис-(4-транс-4-пропилциклогексил)..— циклогексана, 24;)-циан-пропил-цис-4(транс-4-.пентилциклогексил)-циклогексана, 21; 1-циан-1-пентил-цис-4(транс-4-пентилциклоreксил)-циклогексана, 21; 1-циан-1-пропил-цис-4(транс-4-гептилциклогексил)-циклогексана, 13; п-транс-4-бутилциклогексилфенилового эфира транс-4-пентилциклогексинкарбоновой кислоты, 9.
Т. пл. — 11 С, К. 63 С, вязкость
67 сСТ, диэлектрическая анизотропия
-7,9, оптическая анизотропия 0,04.
Пример 8, Поиготовляют смесь следующего состава,7: 1-циан-1-гептил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана, 18; 1-циан-1-пропил-цис-4- (транс-4-пентилциклогексил) -цикло гек сана, 1 7; 1-циан-1-пентил-ци с-4- (тр ан с-4-пентилцикло гексил) -циклогексана, 1 7; 1-циан-1-пропил-ци с-4- (т р ан с-4- ге птилцикло гексил)-циклогексана, 10; 4-бутил-2цианфенилового эфира п-(транс-4-пропилциклогексил)-бензойной кислоты, 24; транс-1-(и-этоксифенил)-4-пропилцикпогексана, 14.
Т. щ. -16 С, К. 63 С, вязкость
83 сСТ, диэлектрическая аннзотропия — 6, 3, оптическая анизотропия
0,07.
Пример 9. Смесь готовят следующего состава, Ж: 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана, 19; 1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4-пентилциклоreксил)-циклогексана, 31; 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4-пентилциклогексил)-циклогексана, 33; 4-(транс-4пентилциклогексил)-4 -(транс-4-пропилциклогексил)-бифенила, 17.
Т; -2 С, К. 91 С, вязкость
63 сСТ, диэлектрическая анизотропия - 6,8, оптическая анизотропия
0,06, Пример 10. Приготовляют. смесь следующего состава, : 1-циан1-пентил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана, 11; 1-циан1-гептил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана, 25; 1-циан-1пропил-цис-4-(транс-4-пентилциклогексил)-циклогексана, 21; 1-циан1-пентил-цис-4-(транс-4-пентилциклогексил)-циклогексана, 22; 1-циан- 1пропил-цис-4-(транс-4-гептилцикло-.
1356965
Формула изобретения где R„ — С2-С,-алкил;
С -С -алкил
2 г то при следующем соотношении компонентов, мас,7:
Производные циклогексана общей формулы Х 62-94
Нематические жидкие кристаллы
До 100
Составитель М. Меркулова
Техред Л; Сердюкова Корректор Г. Решетник
Редактор Ю, Середа
Заказ 5816/58 Тираж 634 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, K-35, Раушская наб,, д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, r, Ужгород, ул. Проектная, 4 гексил)-циклогексана, 13; транс-4пропилциклогексилового эфира п(транс4-пропилциклогексил)-бензойной кислоты, 8.
Т. „„-11 С, К. 60 С, вязкость
74 сСТ, диэлектрическая анизотропия
-8,0, оптическая анизотропия 0,04.
Пример 11. Готовят смесь следующего состава, 7.: транс, транс»
4-пропилцикло гексилциклогек сан-4 карбонитрила, 9; транс, транс-4-пенI тилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрил а, 9; тр ан с, тр ан с-4- гептилциклогексилциклогексан-4 -карбонит15 рила, 5; г-1-ци ано-1- гептил-ци с(тр анс" 4-бутилцикло ге к сил) -цикл о гексана, 38, Пример 12. Приготавливают смесь следующего состава, %: г-1— циано-1-гептил-цис-4-(транс-4-бутилциклогексил)-циклогексана, 34,0; г- 1-циано-1-пентил-цис-4-(транс-4пентилциклогексил)-циклогексана, 29,0; транс, транс-4 -метилциклогексил-4-пропилциклогексана, 10,0; транс, транс-4 -этоксициклогексил-4пропилциклогексана, 9,7; 4 -пропил-! циклогексилового эфира транс, транс4- (4-пропилциклогексил)-циклогексан-!
30 карбоновой кислоты,4,8;4 -пентилциклогексилового эфира транс, транс-4(4-пропилциклогексил)-циклогексанкарбоновой кислоты, 3,9; 4 -пропилциклогексилового эфира транс, транс4-(4-бутилциклогексил)-циклогексанкарбоновой кислоты, 3,9; 4 -пентилциклогексилового эфира транс, транс4-(4-бутил-циклогексил)-циклогексанкарбоновой кислоты, 3,9, Т.„„, -10, т, пр. +70, вязкость
45 сСТ, Л Е -5,4dn+0,037.
Как видно из приведенных примеров использование производных циклогексана общей формулы I в количестве
62-947 от общего содержания смеси с нематическими жидкими кристаллами позволяет получить диэлектрик для электрооптического индикаторного устройства со значением диэлектрической анизотропией от (-)5,4 до (-)8,7 и оптической анизотропией от 0,03 до 0,07, Известный диэлектрик имеет диэлектрическую анизотропию (-)1,5 — (-)5,1, Диэлектрик для электрооптического индикаторного устройства, содержащий нематические жидкие кристаллы, выбранные из группы производных бифенила, циклоreксиловых или фениловых эфиров 4-замещенных бензойных кислот и производных циклогексана, отличающийся тем, что, с целью достижения большей отрицательной диэлектрической анизотропии, в качестве производных циклогексана используют 2-5 соединений общей формулы I
