Способ получения 1-метил-1-фенилциклогексана

 

Изобретение касается производства углеводородов, в частности получения 1-метил-1-фенилциклогексана, используемого в про№ шшенности в качестве теплоносителя. Для повьшения выхода целевого продукта алкилирование бензола З-метипциклогексанолом в присутствии 96%-ной серной кислоты

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛ ИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

gag g С 07 С 13/18

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМЪ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОС1ЩАРСТОЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОбРЕТЕНИЙ И OTHPHTHA (21) 408085 1/3 1-04 (22) 26. 06. 86 (46) 29.02.88. Бюл. У 8 (71) Институт высоких температур фЛ СССР (72} В.Г.Лнпович, В.В.Земсков, М.Ф.Полубеицева, Г.В. Ратовский и О.В.Бурлакова (53) 547.592.2(088.8) (56) Липович В.Г., Полубенцева М.Ф.

Алкнлирование ароматических углеводородов. N. Химия, 1985, с. 118-123.

„„SU„„1377274 А 1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСАНА (57) Изобретение касается производства углеводородов, в частности получения 1-метил-1-фенилциклогексана, используемого в промышленности в качестве теплоносителя. Для повышения выхода целевого продукта алкилирование бензола 3-метилциклогексанолом в присутствии 96Х-ной серной кислоты (20-30 мин} ведут в среде нитрометана при молярном соотношении бензола, ннтрометана и З-метилциклогексанола, равном 20-25:20-25: 1. Способ обеспечивает выход до 99,47 при конверсии спирта 100Х. 2 табл.

1377274

Изобретение относится к синтезу алкилароматических углеводородов, а именно к способу получения 1-метил-1фенилциклогексана, используемого в промышленности в качестве теплоносителя, Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта.

При взаимодействии бензола с метилциклогексанолами в присутствии катализатора 96Х-ной серной кислоты, кроме реакции алкилирования, протекает реакция полимеризации продуктов превращения исходного спирта с обра- 15 зованием дициклогексильных и других углеводородов, что приводит к снижению выхода целевого продукта и дезактивации катализатора. При введении в реакционную смесь нитрометана реак- 20 ции полимеризации практически нет и спирт участвует в образовании f-метил-1-фенилциклогексана со 100 -ной селективностью. Протекающая в условиях процесса реакция внутримолеку- 25 лярных гидридных переносов с образованием наиболее стабильного 1-метилциклогексилкатиона позволяет использовать наиболее дешевый по сравнению с другими алкилирующими агентами 3- 30 метилциклогексанол.

Предлагаемое малярное соотношение бензол — нитрометан — 96 -ная серная кислота — 3-метилциклогексанол является оптимальным.

При соотношении меньше 20:20: 10:1 снижается как выход моноциклоалкилбензолов, так и селективность 1, 1изомера, так как количества нитрометана недостаточно для замедления ре- 40 акции полимеризации.

Дальнейшее увеличение концентрации СН NO и бенэола выше малярного соотношения 25:25:10:1 не приводит к увеличению выхода моноциклоалкилбенэолов и связано с дополнительным расходом растворителя нитрометана, что экономически. нецелесообразно.

При продолжительности процесса менее 20 мин снижаются конверсия 3-метилциклогексанола и выход катализата вследствие того, что спирт не успевает прореагировать. При продолжительности процесса более 30 мин снижаются выход и селективность 1, 1-изомера, так как параллельно протекают реакции окисления и сульфирования.

Способ осуществляют следующим образом.

Процесс алкилирования ведут в реакционной колбе, в которую помещают бензол, растворитель (нитрометан), 96 -ную серную кислоту и 3-метилциклогексанол при молярном соотношении

25:25:10:1 соответственно. Продолжительность реакции 20 мин, температура 20 С. Выход 1-метил-1-фенилциклогексана 99, 1 мас. .

В табл. 1 приведены примеры, покаг зывающие оптимальность молярного соотношения бензол — нитрометан — 96 .— ная серная кислота — 3-метилциклогексанол.

В табл. 2 представлены примеры, доказывающие оптимальность времени

i проведения процесса.

Как видно из табл. 1 и 2, предла-: гаемый способ обеспечивает выход целевого продукта до 99,4Х при конверсии спирта 100 .

Формула изобретения

Способ получения 1-метил-1-фенилциклогексана алкилированием бензола

3-метилциклогексанолом в присутствии концентрированной серной кислоты при комнатной температуре в течение 2030 мин, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целе-. вого продукта, алкилирование ведут в среде нитрометана при молярном соотношении бенэол — нитрометан - 3-метилциклогексанол 20-25:20-25: 1. т

1377274

Таб.лица 1

Алкилир ующий агент

Молярное соотношение бензол—

Пример в

1 мин нитрометан—

96%-ная серная кислота — 3-метилциклогексанол

100,0

28,1

3-Метилцикло- 30 гексанол

1:1:10:1

2 10:10:10:1

100, О

80,9

3-Метилцикло- 30 гексанол

96,0

3 20:20:10:1

За 22:22:10:1

96,8

99,4

4 25:25:10:1

86,5

5 30:30:10:1

Таблица 2

Алкилир ующий агент

n„„

1 мин

При мер

100,0

3-Г1етилцик-. 20 логексанол

99,1

25:25:10:1

100,0

99,4

60,0

60,0

100,0

86,0

Составитель Т.Раевская

Техред Г1.Дидык Корректор Л.Пилипенко

Редактор А.Лежнина

Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, МОсква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 815/17

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Молярное соотношейие бензол — нитрометан — 96%-ная серная кислота—

3-метилциклогексанол

Выход

1-метил- 1- фенилциклогексана, %

Выход моноцик лоалкилбензолов, мас. %

Конверсия

3-метилциклогексанола, мас.%

100, 0

1ОО 0

100,0

100,0

Конверсия

3-метилциклогексанола, мас.%