Способ получения фторфенолов

Авторы патента:

Ворожцов Н.Н.

Рубина Т.Д.

Якобсон Г.Г.

C07C39/27 - со всеми атомами галогена, связанными с кольцом

№ 143404

Еласс 12ц, 15и ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа И 52

H. Н. Ворожцов, T. Д. Рубина и Г. Г. Якобсон

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРФЕНОЛОВ .Заявлено 16 марта 1961 г. за № 721864/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Яинистров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 24 за 1961 г.

Известно получение фторсодержащих фенолов диалкилированием эфиров этих фенолов через диазосоединения из фторанилинов, а также из аминофенолов диазотированием и взаимодействием с борфтористоводородной кислотой.

Предложен способ получения фторсодержащих фенолов, заключающийся в том, что фторгалоидбензолы нагревают под давлением с водными растворами щелочных агентов в присутствии соединений меди (закись меди, хлористая медь). В качестве щелочных агентов применяют едкие щелочи, карбонаты, ацетаты щелочных металлов, фториды и бифториды щелочных металлов. Выходы целевых продуктов составляют 52 вЂ” 85%.

Получение фторфенолов омылением фторгалоидбензолов растворами щелочных агентов в присутствии соединений меди в литературе не описано.

Способ позволяет с хорошими выходами получать вещества, которые могут найти применение как полупродукты в органическом синтезе.

Пример 1. Во вращающийся автоклав емкостью 200 ил загружают 7 2 (0,04 г-ноля) и-фторбромбензола, 100 г фтористого калия, 100 мл воды и 0,5 г закиси меди или хлористой меди. Автоклав нагревают при 250 в течение 4 «ас. В реакционную массу добавляют

5 г едкого натра и перегонкой с паром удаляют непрореагировавшее галоидпроизводное. Остаток от перегонки с паром экстрагируют эфиром и из эфирного экстракта перегонкой выделяют Al-фторфенол.

Выход 85% от теоретического, т. кип. 175 вЂ” 177 . и -,! вЂ” 1,5075. Действием на м-фторфенол монохлоруксусной кислоты получают 3-фторфеноксиуксусную кислоту с т. пл. 114,5 .

Пример 2. В условиях, описанных в примере 1, из 7 а (0,04 г-л оля) л-фторбромбензола, но при замене фтористого калия эквивалентными количествами фторидов натрия и цезия, бифторнда калия, едкого натра и ацетата калия в условиях, аналогичных приме

Изобретение относится к получению бромсодержащего бисфенола-А высокой чистоты для его использования в производстве полимеров для электронного оборудования и других областей техники

Способ получения пентафторфенола // 2343142

Изобретение относится к способу получения пентафторфенола, который может быть использован для получения лекарственных препаратов, фторированных мономеров и реагентов для пептидного синтеза, реакцией гексафторбензола с водными растворами гидроокисей щелочных и щелочноземельных металлов

6-(полизамещенный арил)-4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов // 2428416

Изобретение относится к соединению формулы I, применяемом в качестве гербицидов, в которой Q1 представляет Н или F; Q2 представляет галоген при условии, что когда Q1 представляет Н, Q2 представляет Сl или Вr; R1 и R2 независимо представляют Н, C1-C6-ацил; и Аr представляет полизамещенную арильную группу, выбранную из группы, состоящей из а), b), с), в которой W1 представляет галоген; X1 представляет С1-С4-алкил, C1-С4 -алкокси, C1-C4- галогеналкил, -NR 3R4; Y1 представляет С1 -С4-алкил, C1-С4-галогеналкил, галоген или -CN, или, когда X1 и Y1 взяты вместе, представляет -O(СН2)nО-, в котором n=1; и R3 и R4 независимо представляют Н или С1-С4-алкил; W2 представляет F или Сl; X2 представляет F, Сl, -CN, С1 -С4-алкил, С1-С4-алкокси, C 1-C4- алкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C 4- галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси, С1-C4-алкоксизамещенный C1-C 4- алкил, С1-С4-алкоксизамещенный С1-С4-алкокси, -NR3R4 или фторированный ацетил; Y2 представляет галоген, С1-С4-алкил, С1-С4 -галогеналкил или -CN, или когда W2 представляет F, X2 и Y2, взятые вместе, представляют -O(СН 2)nО-, в котором n=1; и R3 и R4 независимо представляют Н или C1-С6-алкил; Y3 представляет галоген или -CN; Z3, представляет F, Сl, -NO2, С1-С4-алкокси, -NR 3R4; и R3 и R4 независимо представляют H; пригодные в сельском хозяйстве производные по карбоксильной группе

Способ получения бромированных низших алканов, аренов, низших алканолов или фенолов // 2051888

Способ получения галоидбензилфенолов // 335826

Способ выделения хлорзамещенных фенолов // 406824

Терапевтические соединения // 2470908

Способ получения дибромфенола // 1768574

Способ получения пентафторфенола // 2527046

Изобретение относится к способу получения пентафторфенола, который используют для создания полимеров, обладающих уникальными свойствами, синтеза аминокислот, пептидов и нуклеозидов, в качестве компонентов металлоценовых каталитических систем для полимеризации олефинов. Способ заключается во взаимодействии бромпентафторбензола с цинком при мольном соотношении 1:1 в полярном апротонном растворителе, выбранном из группы, включающей диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон, ацетонитрил в интервале температур 30-70°С, полученный раствор пентафторфенилцинкбромида подвергают взаимодействию с трет-бутиловым эфиром пероксикислоты, таким как трет-бутилпероксибензоат, трет-бутилпероксиацетат, трет-бутилперокситрифторацетат, в присутствии солей одновалентной меди CuX, где Х=Cl, Br, I, при мольном соотношении бромпентафторбензол : трет-бутиловый эфир пероксикислоты : CuX, равном 1:1:0,1; образовавшийся трет-бутиловый эфир пентафторфенола отделяют и гидролизуют нагреванием с концентрированной соляной кислотой; целевой пентафторфенол выделяют известными приемами с выходом 75-91%. 5 пр.

Способ получения моно- и дигидроксиполифторбензолов // 2536872

Изобретение относится к способу получения моно- или дигидроксиполифторбензолов, которые могут быть использованы для создания полимеров, синтеза аминокислот, пептидов и нуклеозидов, в качестве компонентов металлоценовых каталитических систем, из полифторароматических кислот. Способ включает получение триметилсилилового эфира или бис-триметилсилилового эфира из соответствующей фторсодержащей одно- или двухосновной ароматической кислоты взаимодействием ее с триметилхлорсиланом, превращение его в соответствующее цинковое производное в результате реакции с солью цинка или оксидом цинка в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, диметилацетамид, ацетонитрил, N-метилпироллидон, окисление полученного цинкового производного в том же растворителе пероксисоединением в присутствии солей одновалентной меди CuX, где Х=Cl, Br, I, и последующую обработку концентрированной соляной кислотой, после которой целевой моно- или дигидроксиполифторбензол выделяют известными приемами. Способ позволяет получить целевые соединения с выходами, достигающими 90%. 4 з.п. ф-лы, 1 табл., 4 пр.