Способ получения монофурфурилиденциклопентанона

Авторы патента:

C07D307/46 - связанные двойными связями атомы кислорода или два атома кислорода, связанные простыми связями с одним и тем же атомом углерода

C07C49/395 - пятичленное кольцо

Класс 12q, 24

РРо 1 4524;.;ССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСХОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ)

Подписная группа Л3 52

Г. М. Цейтлин и И. В. Каменский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

МОНОФУРФУРИЛ ИДЕH I. И КЛОП EHTA НОНА

Заявлено 19 апреля 1961 г. за М 726871 23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СС(Р

Опубликов«но и «Бюл,ктсис изоорстснии>: М 5 за 1Р62 г.

Известно, что прн конденсации фурфуро Id с циклопентаноном зб1зазуются диарилиденовые соединения.

До настоящего времени отсутствовал способ остановки конденсации фурфурола с циклопентаноном на стадии образования моноарилиденовых соединений, что объяснялось высокой химической активностью цнклопентанона. Поэтому до сих пор не удавалось получить монофурфурилиденциклопентанон.

B то же время монофурфурилиденциклопентанон представляет практический интерес в качестве исходного мономера для синтеза термостабильных и химо-водостойких полимерных материалов.

Предло>кенный новый способ получения монофурфурилиденциклопентанона заключается в том, что фурфурол конденсируют с циклопе:.вЂ” таноном в избытке последнего в присутствии щелочны. агентов и с 1нследу1ощим удалением продуктов реакции гидродистилляцией.

Полученный таким путем монофурфурилиденциклопентано11 после перекристаллизации из спирта обладает температурой плавления

58,9 вЂ” 59,4, бромным числом 309,7 и оксимным числом 346.3.

Этот мономер легко полимсризуется при его термообработке при температуре выше 160 . Полимеризация значительно ускоряется под влиянием катализаторов основного характера.

Полимер обладает вь!сокой термостабильностью до 300 вЂ” З50 и химо-водостойкост ь1о.

Hp им ер. 25,- циклопентанона с.;1ешнвают с 200 дь1 0.4 "о-ного водного раствора щелочи. К нагретой до 30 смеси при энерги|п1ом иеремешивании постепенно добавляют 9,6 г фурфурола и при = Tîé г.:, пературс продолжают нагревание до полного исчезновения фурфуро.",а

Затем продукт конденсации нейтрализуют уксусной кислотой и :..ерегоняют с острым водяным .паром. № 145245

В приемнике выкристаллизовывается монофурфурилиденциклопентанон в виде желтовато-белых мелких кристаллов.

Выход около 60Ъ от теоретического.

Предмет изобретения

Составитель В. М. Крол

Редактор С. A. Барсуков Текред А. А. Кудрявицкая 1 орректор В. П. Фомина

Формат бум 70Х 1081/, Тираж 500

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий прн Со. ете Миги с;1:ов СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6, Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп

Подп, к печ. 16-11-62 г

Зак. 1706

Типография ЦЬТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14, 11

Способ получения монофурфурилиденциклопентанона, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью, расширения ассортимента мономеров для тсрмостабильных и химо-водостойких полимеров, фурфурол «о;1денсируют с циклопентаноном в избытке;о ..дп го в,. 1 т..з лочных агентов с удалением продукта реакции гидродистилляцией.

Способ получения 2-фуроил-р-нафтола // 40360

Способ получения фурфуральметил-ацетона // 39764

Способ получения фурфуральнантола // 39763

Способ получения циклопентанона // 2227135

Изобретение относится к способу получения циклопентанона

Способ получения циклопентанона // 2448945

Изобретение относится к способу получения циклопентанона, который является активным синтоном для синтеза лекарственных препаратов, средств защиты растений, душистых композиций, а также используется в качестве растворителя, мономера ВМС, в производстве кристаллических пластин и инженерных пластиков

Производные азола и промежуточные соединения для их получения // 2047605

Способ получения 2-алкил-1,3-циклопентандионов // 180582

// 350246

Способ получения аналогов жасмона // 384812

Способ получения производных 2- оксициннал10илциклопентандиона-1,3 // 436485

Способ получения производных циклопентана // 624569

Производные 2-(3-метил-2-бутенил)-циклопентанона в качестве полупродуктов в синтезе простагландинов // 1154896

Способ получения 2-алкилциклоалкан-1,3-дионов // 1201280

Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения // 2158260

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Способ получения адамантилсодержащих -дикетонов и кетоэфиров // 2187493

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения -дикарбонильных производных адамантана общей формулы где R=CН3:R1=CH3, OC2Н5; R=C6Н5: R1=OC2H5, C6Н5, CF2H R=CF3:R1=C6H5, n-C6Н4С1 которые являются продуктами для синтеза биологически активных веществ

3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандион, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы // 2191180

Изобретение относится к новому соединению - 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиону формулы 1 который проявляет свойство активатора прорастания семян пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналог по структуре и действию

Способ получения простых эфиров 5-гидроксиметилфурфурола // 2203279

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к технологии получения простых эфиров 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ) из сахарозы, которые могут применяться в фармацевтической и парфюмерной промышленности, а также в качестве сырья для широкого ряда синтезов

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Способ получения 2-пропионил-5-метилфурана // 2277533

Изобретение относится к способу получения 2-пропионил-5-метилфурана ацилированием 2-метилфурана пропионовым ангидридом при нагревании в присутствии в качестве катализатора безводной ортофосфорной кислоты при мольном соотношении 2-метилфурана:пропионового ангидрида 1:1,1-1,2 и температуре 130-135°С с последующим охлаждением реакционной массы, обработкой ее 10-25%-ным водным раствором аммиака и выделением целевого продукта

Получение 5-метил-2-пропионилфурана // 2282626

Изобретение относится к способу получения 5-метил-2-пропионилфурана, являющегося полупродуктом синтеза широко известного антиоксиданта 2-этил-5-метил-3-оксипиридина и его солей, применяемых в технике, сельском хозяйстве и медицине (препараты "эмоксипин", "мексидол" и др.)