Способ получения эпоксициклододекадиена-5,9

 

№ 149420

Класс 12о, 5юз

12о 25

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Лг 50

Л. И. Захаркин, В- В. Корнева и В, В. Копылов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗПОКСИЦИКЛОДОДЕКАДИЕНА-5,9

Заявлено 6 октября 1961 г. за № 747281 23-4 в Комитет по делам изобретений и открытии при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 16 за 1962 г.

Известен способ получения эпоксициклодекадиена-5,9 эпоксидированием циклододекатриена-1,5,9 перекисью водорода в присутствии алифатических карбоновых кислот. Однако продолжительность процесса при этом велика (48 час).

Предлагаемый способ отличается тем, что процесс .ведут с использованием в качестве катализаторов кислых агентов, например сульфокатионитов. Это позволяет в несколько раз сократить время реакции.

При осуществлении способа эпоксидируют циклододекатриен-1,5,9 перекисью водорода (30 — 60 /О-ной) (в углеводородном растворителе при

40- — 60 в присутствии алифатических карбоновых кислот с использованием в качестве катализаторов сульфокатионитов.

Пример 1. К раствору 100 г иис-, транс-циклододекатриена-1,5,9 и 10 мл уксусной кислоты в 70 мл бензола в присутствии 2,2 г катионита (КУ-2) при 55 — 60 и перемешивании добавляют по каплям 60 г

30 /О-ной Н О с такой скоростью, чтобы температура поддерживалась в указанных пределах. Реакционную массу перемешивают 5 час при 55—

60 . Затем охлаждают, катионит отфильтровывают, бензольный слой отделяют от водного, промывают раствором соды и сушат над сернокислым натрием Бензол отгоняют, а остаток фракционируют на колонке в!От.т.

Выход эпокси-иис-транс-циклододекадиена-5,9 — 46,9 г (50 /О на взятый и 92з/а на вступивший в реакцию циклододекатриен-1,5,9).

Температура кипения 92 — 93 при 1 мм; n — 1,5040. (Литературные данные: температура кипения 100 — 101 при 3 мм, и — 1,5038).

Пример 2, К раствору 100 г транс-, транс-циклододекатриена-1,5,9 и 12 мл уксусной кислоты в 100 мл бензола в присутствии 2,5 г смолы КУ-2 при 55 — 60 и перемешивании добавлено 60 г 30 /о-ной Н202.

Ко 149420

Дальнейшая обработка, как в примере 1. Выход эпокси-транс, трансциклододекадиена-5,9 42,2 г. Температура кипения 100 — 101 при 3 мм, температура плавления 31 — 32 . (Литературные данные: температура кипения 100 — 101 при 3 мм, температура плавления 31 — 32 ).

Пример 3. 263 г циклододекатриена-1,5,9; 35 мл уксусной кислоты; 6 г смолы КУ-2 в 150 мл бензола при 60 обрабатывают 100 мл

50%-ной Н 02 в течение 4 час.

Выход эпоксициклододекадиена-5,9 120 г

Предмет изоб ретения

Способ получения эпоксициклододекадиена-5,9 эпоксидированием циклододекатриена-1,5,9 перекисью водорода в присутствии алифатических карбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени реакции, процесс ведут с использованием в качестве катализаторов кислых агентов, например сульфокатионитов.

Составитель описания В. К. Нинин

Редактор Н. И. Мосин Техред Т. Пi Курилко Корректор Ю. М. федулова

Подп. к печ. 17Х111-62 г. Формат бум. 70 X 108 / Объем 0,18 изд, л, Зак. 7363 Тираж 650 Цена 4 коп, ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, М, Черкасский пео, д 2/б.

Типография ЦБТИ, Москва, Петровка, 14.