Класс 12р, 2 № 149432
СССР
Ь
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.Подписная группа № 51, В. Н. Уфимцев, H. И. Гринева и В. Л. Садовская
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-2-ФЕНИЛИНДОЛА
Заявлено 4 октября 1961 г. за № 746321/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 16 за 1962 r.
Реакция индола и его производных с амидом натрия и взаимодей.ствие полученного таким образом Na-производного с кислотой или эфиром кислоты, приводящее к замещению натрия водородом или радикалом, известны. Основными недостатками этих способов являются их сложность и малые выходы целевого продукта.
Предлагается способ получения 1-метил-2-фенилиндола из 2-фенилиндола, получаемого циклизацией фенилгидразона, реакцией с амидом натрия с последующим метилированием полученной реакционной смеси метиловым эфиром бензолсульфокислоты.
В предлагаемом способе использован комплекс известных приемов, позволяющий провести процесс просто и с более высоким выходом целевого продукта (до 93% на фенилгидразон).
Применение в синтезе 1-метил-2-фенилиндола в качестве метили рующего агента метилового эфира бензолсульфокислоты неизвестно.
Пример: а) Получение 2-фенилиндола. 54 г фенилгидразина и
60 г ацетофенона нагревают 2 часа при 98, гидразон по охлаждении измельчают и понемногу при 130 — 160 прибавляют к 220 г 100о -ной фосфорной кислоты. Массу нагревают до 180 — 190, размешивают 30 минут при этой температуре, без охлаждения выливают в 1 л горячей воды, кипятят 1 час, фильтруют и осадок промывают водой до нейтральной реакции. Получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94Я„т. пл. 173 — 178 . б) Получение 1-метил-2-фенилиндола. 9,7 г 2-фенилиндола постепенно прибавляют в течение 30 минут к раствору амида натрия в жидком аммиаке, полученному из 1,63 г металлического натрия и 250 мл жидкого аммиака, содержащего 0,1 г азотнокислого окисного железа.
После непродолжительного размешивания к массе по каплям приливают 12,9 г.метилового эфира бензолсульфокислоты и в течение 2 часов № 149432 испаряют аммиак. К остатку приливают 100 мл воды, размешивают, осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.
Получают 10,23 г 1-метил-2-фенилиндола, выход 98% т; пл. 84 — 91 .
Предмет изобретения
Корректор В. Д. Фоминж
Техред Т. П. Курилко
Редактор О. Д, Ус
Подп. к печ. 29/ХП вЂ” 62 r. Формат бум. 70 Р, 108 /м
Зак. 3723/6 Тираж 450
ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, М. Черкасский пер„д. 2/6.
Объем 0,18 изд. л.
Цена 4 коп.
Типография, пр. Сапунова, 2.-Способ получения 1-метил-2-фенилиндола из фенйлгидразона аце- тофенона, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, фенилгидразон-ацетофенон циклизуют в 100%-ной фосфорной кислоте, полученный 2-фенилиндол обрабатывают амидом натрия в среде жидкого аммиака и реакционную массу метилируют-метиловым эфиром бензолсульфокислоты.
Похожие патенты:
Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон
Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой
Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода
Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах
Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям
Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин
Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8
Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен
Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения
Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль
