Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3`,3`-тетракис-(2- оксиэтил)-биомочевины



 

(19)SU(11)1469806(13)A1(51)  МПК 6    C07C273/18(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 28.01.2013 - прекратил действиеПошлина: учтена за 3 год с 22.06.1995 по 21.06.1996

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-1,6-ГЕКСАМЕТИЛЕН-3,3,3`,3`-ТЕТРАКИС-(2- ОКСИЭТИЛ)-БИОМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к получению тетраоксиалкилзамещенной мочевины и может быть использовано в медицине. Цель изобретения - увеличение выхода и степени чистоты целевого продукта. Цель достигается тем, что в способе получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис-(2-оксиэтил)-бисмочевины путем взаимодействия 1,6-гексаметилендиизоцианата с диэтаноламином в среде растворителя в качестве растворителя используют воду. Продукт получается в виде водного раствора любой, предварительно заданной концентрации. 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис- (2-оксиэтил)-бисмочевину из водного раствора выделяют известными приемами. Выход составляет 92-98%. Кристаллический продукт хорошо растворим в воде и спиртах и не растворим в эфире, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде. Способ осуществляется следующим образом. П р и м е р 1. В реакцию берут стехиометрическое соотношение компонентов. Для получения 100 г 50%-ного раствора 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис-(2-окси- этил)-бисмочевины к раствору 27,78 г диэтаноламина в 50 г воды прикапывают при комнатной температуре и постоянном перемешивании 22,22 г 1,6-гексаметилендиизоцианата. По окончании добавления получают 50% -ный водный раствор продукта. Перекристаллизацией из смеси вода - диоксан в соотношении 1:10 выделяют белые игольчатые кристаллы с т.пл. 89-91оС, выход 92%. Найдено, %: С 50,51; 50,67; Н 8,93; 8,97; N 15,24; 15,04. С16Н34N4O6. Вычислено, %: С 50,9; Н 8,98; N 14,8. Гидроксильное число по Верлею, %: вычислено 18,0; найдено 17,28; 17,35. П р и м е р 2. В реакцию берут стехиометрическое соотношение компонентов. Для получения 100 г 50%-ного раствора 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис-(2-окси- этил)-бисмочевины в бидистиллате к раствору 27,78 г диэтаноламина в 50 г бидистиллата прикапывают при комнатной температуре и постоянном перемешивании 22,22 г 1,6-гексаметилендиизоцианата. По окончании добавления изоцианата получают 50%-ный раствор в бидистиллате. Выпариванием раствора на водяной бане при 40-50оС и вакууме 10-15 мм рт.ст. выделяют белые кристаллы с т.пл. 89-91оС, выход 98%. Найдено, %: С 50,52; 50,61; Н 8,93; 8,98; N 15,09; 15,23;
С16Н34N4O6. Вычислено, %: С 50,9; Н 8,98; N 14,8. Гидроксильное число по Верлею, % : вычислено 18,00; найдено 17,28; 17,32. Химический, физико-химический, спектроскопический методы анализа не обнаруживают присутствие побочных веществ и указывают на высокую чистоту целевого продукта. Использование предложенного способа получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3', 3'-тетракис-(2-оксиэтил)-бисмочевины обеспечивает высокий выход (92-98% ) и чистоту продукта, кроме того, позволяет получить растворы в бидистиллате любой предварительно заданной концентрации для применения в медицине, одновременно при использовании водных растворов исключается необходимость выделения кристаллического продукта, что значительно упрощает технологию и удешевляет ее. Результаты испытаний полученного соединения представлены в таблице. Из данных испытаний видно, что раствор 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис-(2-оксиэтил)-бисмочевины, полученный предлагаемым способом, не токсичен в чистом виде и в тех конечных концентрациях, в которых применяется в трансфузиологии, и может быть использован в медицинских целях.


Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-1,6-ГЕКСАМЕТИЛЕН-3,3,3',3'-ТЕТРАКИС-(2-ОКСИЭТИЛ)-БИОМОЧЕВИНЫ взаимодействием 1,6-гекса-метилендиизоцианата с диэтаноламином в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и степени чистоты целевого продукта, в качестве растворителя используют воду.

РИСУНКИ

Рисунок 1

MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 22.06.1996

Номер и год публикации бюллетеня: 17-2001

Извещение опубликовано: 20.06.2001        



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам получения арилмочевин общей формулы где R- CH2CH2-O, CHCH2CH2-O- R2-H, Сl, F, CF3; R3-H, CH3; R4-CH3, изо-С3Н7, трет-С4Н9, которые находят применение в качестве гербицидов

Изобретение относится к новым производным N-гидроксимочевины

Изобретение относится к способу получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3 ,3 -тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины, которая может быть использована в медицине, заключающемуся во взаимодействии 1,6-гексаметилендиизоцианата с диэтаноламином в водной среде, причем диэтаноламин берут в количестве 1,001÷1,01 от стехиометрического и после проведения синтеза удаляют избыток диэтаноламина на катионообменной смоле, которую добавляют в реакционную смесь в количестве 5-10% от массы исходных компонентов при перемешивании до снижения рН реакционной смеси в интервале 7,0-7,2

Изобретение относится к способам получения биурета и циануровой кислоты термическим разложением мочевины, заключающимся в том, что продукт термического разложения мочевины охлаждается для осаждения кристаллов, которые затем растворяются в водном растворе щелочи и охлаждаются для получения биурета высокой чистоты, а после нейтрализации кислотой фильтрованного маточного раствора осаждаются кристаллы циануровой кислоты с получением суспензии кристаллов циануровой кислоты, фильтруют и промывают суспензию кристаллов циануровой кислоты, выделяя кристаллы циануровой кислоты, а также к устройствам для их осуществления

Изобретение относится к области фармацевтической химии, а именно к способу получения индивидуальных (2-хлорэтил)нитрозоуреидопроизводных L-лизина

Изобретение относится к способу получения соединения формулы I: или его соли, где: у представляет собой 0; R1 и R2 взяты вместе для образования 3-тетрагидрофуранового кольца; R9 представляет собой водород; R10 представляет собой 5-оксазолил; R11 представляет собой метокси-, этокси- или изопропоксигруппу; каждый V1 независимо выбирают из галогена, NO2, CN, OR 12, OC(O)R13, OC(O)R12, OC(O)OR 13, OC(O)OR12, OC(O)N(R13)2 , OP(O)(OR13)2, SR13, SR 12, S(O)R13, S(O)R12, SO2 R13, SO2R12, SO2N(R 13)2, SO2NR12R13 , SO3R13, C(O)R12, C(O)OR 12, C(O)R13, C(O)OR13, NC(O)C(O)R 13, NC(O)C(O)R12, NC(O)C(O)OR13, NC(O)C(O)N(R13)2, C(O)N(R13) 2, C(O)N(OR13)R13, C(O)N(OR13 )R12, C(NOR13)R13, C(NOR 13)R12, N(R13)2, NR 13C(O)R12, NR13C(O)R13 , NR13C(O)OR13, NR13C(O)OR 12, NR13C(O)N(R13)2, NR 13C(O)NR12R13, NR13SO 2R13, NR13SO2R12 , NR13SO2N(R13)2, NR13SO2NR12R13, N(OR 13)R13, N(OR13)R12, P(O)(OR 13)N(R13)2 и P(O)(OR13 )2; где каждый R12 представляет собой моноциклическую или бициклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 4 гетероатомов, выбранных из N, О или S, и где CH2, расположенный рядом с указанным N, О или S, может быть замещен посредством С(O); а каждый R12 , необязательно, содержит вплоть до 3 заместителей, выбранных из R11; где каждый R13 независимо выбирают из Н, (С1-С4)-неразветвленного или разветвленного алкила или (С2-С4)-неразветвленного или разветвленного алкенила; и где каждый R13, необязательно, содержит заместитель, представляющий собой R14; где R14 представляет собой моноциклическую или бициклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 4 гетероатомов, выбранных из N, О или S, и где CH2 , расположенный рядом с указанным N, О или S, может быть замещен посредством С(O); а каждый R14, необязательно, содержит вплоть до 2 заместителей, независимо выбранных из Н, (С1 -С4)-неразветвленного или разветвленного алкила или (С2-С4)неразветвленного или разветвленного алкенила, 1,2-метилендиокси-, 1,2-этилендиоксигруппы или (CH 2)n-Z; где Z выбирают из галогена, CN, NO 2, CF3, OCF3, ОН, S(С1 -С4)алкила, SO(С1-С4)алкила, SO2(С1-С4)алкила, NH2 , NH(C1-C4)-алкила, N((С1-С 4)алкила)2, СООН, С(O)O(С1-С 4)алкила или O(C1-C4)-алкила; и где любой атом углерода в любом R13, необязательно, заменен на О, S, SO, SO2, NH или N(C1-C4 )алкил; где указанный способ включает стадию приведения во взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III в полярном или неполярном апротонном, практически безводном растворителе или их смеси, и необязательно в приемлемом основании, выбранном из органического основания, неорганического основания или сочетания органического основания и неорганического основания; и при нагревании реакционной смеси приблизительно от 30°С до приблизительно 180°С в течение приблизительно от одного часа до приблизительно сорока восьми часов в практически инертной атмосфере: где: LG представляет собой - OR16; где R16 представляет собой -(С1-С6 )-неразветвленный или разветвленный алкил; -(С2-С 6)-неразветвленный или разветвленный алкенил или алкинил; или моноциклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 3 гетероатомов, выбранных из N, О или S, а каждый R16, необязательно, содержит вплоть до 5 заместителей, независимо выбранных из (С1-С4)-неразветвленного или разветвленного алкила, (С2-С4)-неразветвленного или разветвленного алкенила или (CH2)n-Z; n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; V1, y, Z, R 1, R2, R9, R10 и R 11 являются такими, как указано выше; и при условии, что R16 не является галогензамещенным (С2-С 3)-неразветвленным алкилом

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способам получения двузамещенных симметричных мочевин

Изобретение относится к новому ряду клинических соединений и способу их получения, а именно к бромзамещенным N-бензгидрил-N'-(трифторацетил)мочевин общей формулы: где R орто, мета, пара-бром
Изобретение относится к способу получения циклогексилмочевины, которая является промежуточным продуктом в синтезе гербицидного препарата "ленацил"
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-29T15:31:42
Наверх