1-(2,3-эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимидазолон-2 в качестве мономера для теплостойких клеевых составов

 

Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности 1-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ ССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

- - 1.4 1,„",фд ) %

4,.1 I," 1гЪ spy (21) 4348433/04 (22) 23.1?.87 (46) 15.11.91, Бюл. М 42 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР и Украинский научноисследовательский институт пластических масс (72) Н,И. Коротких, А,Ф. Асланов, О.П. Швайка, В.Н. Савченко и В.Ф. Строганов (53) 547.732(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

М 271005, кл. С 08 G 30/08, 1968. (54) 1-(2,3-3ПОКСИПРОПИЛ)-3-(2,3-3ПИТИОПРОПИЛ)-БЕНЗИЫИДАЗОЛОН-2 В КАЧЕСТВЕ 4GHOMEPA ДЛЯ ТЕПЛОСТОЙКИХ

КЛЕ ЕВ ЫХ СОСТАВОВ (57) Изобретение касается производных гетероцикличег.ких веществ, в частности 1(2,3-з покси про пил)-3-(2,3-з пит ио и ро пил)бензимидазолона-2, который может быть ис4

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений серы, конкретно к новому химическому соединению — 1(2„3зпокси пропил)-3-(2,3-зпитиоп ропил)-бензимидазолону-2 формулы

О которое может быть использовано в качестве мономера для теплостойких клеевых составов.

Цель изобретения — выявление нового мономео1а на основе системы бензимидазолона-2, обеспечивающего более высокую теплостойкость полимерных клеевых составов по сравнению с аналогом по строению. Ы, » 1499895А1 (51)5 С 07 О 409/14 //(С 07 D 409/14, 235:26 303 02 331 02) пользован в качестве мономера для теплостойких клеевых составов, Цель — создание нового соединения, обеспечивающего 6олее высокую теплостойкогть клеевых составов. Синтез ведут реакцией

1,3-диглицидилбензимидазолона-2 с тиомочевиной в среде метанола при комнатной температуре (5 ч), Выход, 21,4; т.пл. 7072 С; брутто-ф-ла C13H)4N202S, Новое соединение придает более высокую теплостойкость клеевым составам с дизтилентриамином в качестве отвердителя по сравнению с аналогом(т, стеклования 160"C против 115 С) и незначительное изменение адгезионной прочности клеевых составов при повышении температуры до 150 С ( деда уменьшается с 13,5 до 10,4 ЫПа) по сравнению с аналогом (изменение дс„ в

3-4 раза), 1 табл. и назначению — 1,3-диглицидилбензимидазолоном-2 (l l).

Пример. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, помещают 24,6 г (0,1 моль) 1,3-диглицидилбензимидазолона-2, 7,6 г (0,1 моль) тиомочевины и 400 мл метанола. Смесь перемешивают при комнаткой температуре в течение 5 ч, Затем нерастворившийся осадок дизпоксидного соединения отфильтровывают, фильтрат упариваат в вакууме при комнатной температуре. Полученную вязкую смолу, содержащую в своем составе в основном соединение 1 и небольшое количество непрореагировавшего зпоксида ll, для отделения последнего обрабатывают трижды эфиром, сливая каждый раз экстракт в общую емкость, Полученный эфирный раствор мономера упаривают в вакууме и получают 5,5 r (21 ) 1499895 б в качестве мономера для теплостойких клеевых составов.

Теплостойкость и физико-механические показа ели клеевых составов на основе 1-(2,3-эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимидазолона-2 (1), 1,3-диглицидилбензимидазолона-2 (1 1) и диглицидилового эфира бисфенола А (1 И) составляло 10 мас, ч. íà 100 мас.ч. эпоксидного компонента; соотношение масс мономеров l и ИI, II и И1 в обеих случаях 2:3, Режим отверждения всех композиций ." сут+ 2000 С /1 ч, C6cTBsNTenb T.àëàñ0âà

Редактор Е.Хорина Техред ММодгентал Корректор г1,Бескид

Заказ 4640 Ти раж 226 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„4/5

Производственно-издательский комбинат Патент", r, Ужгород, ул,Гагарина, 101

1-(2,3-эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бенэимидазолона-2, т.пл. 70 — 72 С (из смеси гексана и изопропанола, 10:1). Rf 0,85 (a смеси хлороформа и метанола, 10;.1).

Найдено, : С 59,5; Н 5,6; Й t0,7; S 12,0.

С13 Н 14 Й202$.

Вычислено, : С 59,5; Н 5,3; Й 10,7; Я

12.2.

В таблице приведены сравнительные данные свойства клеевых составов на основе мономера I в смеси со смолой ЗД-20, соединения It в смеси со смолой ЗД-20 и II I (базовый объект) (смола ЗД-20) с диэтилентриамином в качестве отвердителя.

Как видно из представленных данных, предлагаемое соединение 1 даже в количестве 40 от массы всего эпоксидного компонента (в смеси с мономером III) обеспечивает значительно большую теплостойкость клеевого состава, чем в случае соединени И и ГИ (температура стеклования 160 С против 115 С для И и 1080С для

III) при примерно равных или даже больших прочностных показателях полимерного клеевого слоя. Особенно важно сохранение адгезионной прочности (д л ) при высоких температурах (1500C), чего не наблюдается ни в случае соединения И, ни в случае мономера И!, Таким образом применение 1(2,3-эпокси и ропил)-3-(2,3-э пити о ирои ил)-бен зимид5 азолона-2 обеспечивает более высокую теплостойкость клеевых составов с диэтилентриамином в качестве отвердителя по сравнению с аналогом по строению и назначению II (температура стеклования 160 С

10 прогив 115 С), кроме того клеевые составы на основе предлагаемого соединения при повышении температуры от комнатной до

1500С незнач тельно изменяют адгезионную прочность (дсдв изменяется с 13,5 до

15 10,4 МПа), в то время как в случае аналога по строению и назначению указанные изменения весьма значительны (приблизительно в 3-4 раза), Формула изобретения

20 1-(2,3-Зпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимидазолон-2 формулы