Патент ссср 151341

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦ 14ААИСТжСК34Х

1 ЕСЛУ ЕЛИ К

О НИ СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕН

К АВТОРСКОМУ СВИ,АЕТЕ

- 12р, 8»

С 07Л № 151341

Заявлено 26.l 1.1962 (766360 г31-16)

Опубликовано 1963. Бюл, № 15

ГОСУДАРСТВЕННЫ И

КОМИТЕТ ПО ЛЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЪ|ТИЙ

СССР

Подписная группа № 51

В. Г, Яшунский, М. H. Щукина и В, Ф. Васильева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕН НЫХ П И РАЗОЛОВ

И БИС-1-ПИРАЗОЛОВ

Известны способы получения 1-замещенных пиразолов и бис-1-пиразолов путем взаимодействия нитрилов а,13-непредельных кислот с сиднонами. Однако они сложны и не обеспечивают удовлетворительного выхода целевых продуктов.

По описываемому способу, в целях упрощения процесса и увеличения выхода 1-замещенных пиразолов и бис-1-пиразолов, конденсацию ведут в среде высококипящих органических растворителей, например ксилола или ди метил фор м а ми да.

Для получсния 1-замсщенных пиразолов в соответствии с предлагаемым спосооом сиднон нагревают с непредельным питрнлом в растворе ксилола или диметилформамида до прекращения выделения углекислого газа. В процессе реакции выделяется цианистый водород, который может быть уловлен раствором формалина. Аналогично можно получить и бис-1-пиразолы.

П р и м ер 1. 7 г 3-фенилизопропилсиднона и 12 мл акрилонитрила нагревают на масляной бане при 160 — 200 С в 30 мл ксилола до прекращения выделения углекислого газа и цианистого водорода (50 час). Фракционной перегонкой реакционной массы получают 3,6 г

1-фенилизопропилпнразолона с температурой кипения 95 — 96 С при остаточном давлении

0,4 мм рт. ст.

Пример 2. 5 г этилен-бис-3-сиднона и 5 л(л акрилонитрила кипятят в 20 л|л диметилформамида до прекращения выделения углекислого газа и цианистого водорода (11 час), поддерживая температуру бани около 160—

170 С. Фракционной перегонкой реакционной массы получают 3,8 г этилен-бис-1-пиразола, который выделяют в виде дийодметилата с температурой плавления 251,5 С и выходом

4.25 г.

Описываемый способ позволяет просто, с высоким выходом и из доступных исходных продуктов, получать биологически активные

1-замещенные пиразолы и бис-1-пиразоль1, которые находят широкое применение в медицинской практике как лекарственные препараты.

Предмет изобретения

Способ получения 1-замещенных пиразолов и бис-1-пиразо70B путем взаимодействия нитрилов а, р-непредельных кислот с сиднонами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, конденсацию ведут в среде высококипящих органических растворителей, например ксилола или диметилформамида.