Способ получения тетрагидрофурановых соединений

Авторы патента:

C07D307/22 - атомы азота, не входящие в нитрогруппы

ОПИСАНИ

ИЗОБРЕТЕН И

К АВТОРСКОМУ СВКДЕТЕЛЬСТ

Союз Советских

Социелистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 28.11.1962 (№ 766731/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16.Х11,1966. Бюллетень №

Дата опубликования описания 25. I I.1967

Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Е1 Ь. ROTEI. А

Авторы изобретения

А. А. Пономарев, А. С. Чеголя и Н, С. Смирнова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОФУРАНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Предмет изобретения

Изобретение относится к области синтеза тетрагидрофурановых аминов, являющихся промежуточными продуктами в процессе получения азотсодержа щих гетер оциклов, биологически активных веществ и соединений, близких по строению к алкалоидам.

Известно получение тетрагидрофурановых аминов путем гидрогенизации фурановых аминов на катализаторе вЂ” никеле Ренея. Фурановые амины получают при этом по реакции восстановительного аминирования из соответствующих фурановых кетонов или альдегидов в присутствии различных катализаторов, в том числе никеля Ренея. При таком ведении процесса невозможно совместить восстановительное аминирование фурановых альдегидов и кетонов с гидрогенизацией фуранового цикла в одну операцию с использованием обычных катализаторов гидрирования (никель Ренея, платина, палладий).

С целью упрощения предложено совместить оба процесса введением в качестве катализатора двуокиси рутения, применение которого для гидрогеиизацин органических соединений, в том числе фуранового ряда, вЂ” известно.

Способ состоит в том, что фураиовые карбоиилсодержащие соединения, например фурфурилиденацетон, подвергают в автоклаве под давлением одновременной обработке водородом и аммиаком.

Способ осуществляют следующим образом.

Навеску фуранового кетона растворяют в метаноле, содержащем полуторакратный (по реакции) избыток аммиака, загружают во вращающийся автоклав и вносят катализатор из расчета 20/< к весу исходного кстона.

В автоклав подают водород, начальное давление 100 атм, температура 160 вЂ 18. Аптоклав разгружают по поглощении рассчитанного количества водорода.

Способ получения тетрагидрофурановых соединений путем гидрогенизации фурановых соединений с применением двуокиси рутения в качестве катализатора, отли гсгющийся тем. что, с целью получения тстрагидрофурановых аминов и упрощения процесса, фурановые карбонилсодержащие соединения подвергают одновременной обработке водородом и аммиаком.

Изобретение относится к эффективным и экономичным способам получения промежуточных соединений для синтеза ингибиторов ВИЧ-протеазы, родственных нелфинавир-мезилату и включающих нелфинавир-мезилат

Способ получения капецитабина и используемого при этом обогащенного -аномером триалкилкарбонатного соединения // 2439064

Способ получения n.n-ahsameuiehhblx з- аминотетрагидрофуранов // 234421

Способ получения 1,4:3,6-диангидро-2,5-диазидо-2,5-дидеокси- @ -маннита // 1176842

Замещенные (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)-тетрагидро-фуран-3-енкарбоновые кислоты и их эфиры, способ их получения и применения // 2520134

Изобретение относится к новым замещенным 3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновой кислоты или их эфирам общей формулы 1 и их стереоизомерам. Соединения формулы 1 являются полупродуктами синтеза ингибиторов андрогеновых рецепторов формулы А1, А2, А3,представляющих интерес в качестве противораковых препаратов. Изобретение также относится к способам получения соединений формулы 1 и соединений формул А1, А2, А3. В общей формуле 1 R1=Н, С1-С4алкил; R2=Н, CH2OCH2CH2Si(CH3)3.Способ получения соединений формулы (1)заключается во взаимодействии соединений общей формулы 2 с соединениями 3(1) или 3(2) в ДМФА, К2СО3 с одновременным добавлением в реакционную массу йодида меди, воды и триэтиламина. При взаимодействии соединений формулы 1, полученных по вышеуказанному способу, с 4-изотиоцианато-2-трифторметилбензонитрилом в смеси диметилсульфоксида и этилацетата в соотношении 1:2 и повышенной температуре получают соответственно соединения А1, А2, А3, структура которых указана в формуле изобретения. Использование новых промежуточных продуктов позволяет увеличить выход и стереоселективность способа получения соединений А1, А2, А3. 3 н. и 1 з.п. ф-лы, 6 пр.