Патент ссср 157684

Авторы патента:

C07D211/22 - атомами кислорода

,% 15768-1

Класс С 07d; 12р, 1ги

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ВСЕО у(цп 1 4ТЕ11ТРО

3" ., И "" ECl;Л,,-, о

Подписная группа Ло 51

Я. Ю. Алиев, И. Б. Романова и Л. Х. Фрейдлин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФОРМИЛ-х (13)-ПИПЕКОЛИНОВ

Заявлено 25 гиоля 1962 г. за М 788407/23-4 в Комитет по делам изобретений и открьпий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» М 19 за 1963 г.

Предложенный способ получения N-формил-о.-пипеколииа и N-формил-1-пипсколина в литературе не описан.

Способ заключается в том, что я- и р-пипеколины карбоиилируют окисью углерода при температуре 130 С 11 давлении СО130 ати в присутствии в качестве катализатора метилата натрия.

Пример. Опыты проводили во вращающемся автоклаве емкостью 0,5 л. В автоклав загружают 49,5 г (0.5 г.д1опь) о -пипекo9IIIIa (нлн $-гпшеколина), 28 лл абсолютного метанола, содержащего 0,13 г металлического натрия, и подают СО при давлении 130 ат.и. Автоклав. постоянно врашая, нагревают до температуры опыта: при карбонилировании 3-пипеколина вЂ” до 130 С, à в.-пипеколина вЂ” до 150=C; продолжительность опыта 1 час. Автоклав охлаждают lо комнатной температуры и вытp) жают катализат вЂ” светло-желтую жидко ть с о" а дном.

В опытах с с-пипеколином после реакции выгружено 89,1 г катализата; с -пипеколином вЂ” 87.3 г. После отделения осадка маточиик разгоняют иа фракции.

N-Формил-х-пипеколин перегоняют ири 229 вЂ” 230=C; выход составляет 49,4 г (78% от теоретического).

Х-Формил-,, -пипсколин перегоня1от при 230 вЂ” 232 С; выход составляет 44,6 г (70 "/, от теоретического).

N-Формил-х-пнпеколин имеет т. кип. 107 С (14 iuI рт. ст.), и "

1,4810; г(2о 1,0041; молекулярный вес (най .ено по Ве*. ману) 126,5; вы4 числено для CIÍ çNO 125.

Найдено, %: С 66,26; Н 10,32; N 11,14

¹ 157684

Для СтНдХО вычислено, %: С 66,14; Н 10,23; N 1 1,02; В ИК-спектре определена частота 1690 с,я-, характерная для амидной СО-группы.

N-Формил-)-пипеколин с т. кип. 92 вЂ” 94 С (6 ял рт. ст.); и зо 1,4770; d 0 0,9073; молекулярный вес (найдено по Бехману)

Д 4

125,2; вычислено для СтН зХО 125.

Предмет изобретения

Способ получения iN-формил-сс ())-пипеколинов, о т л и ч а ю щ и йся тем, что а- и р-пипеколины карбонилируют окисью углерода при температуре 130 вЂ” 150 С и давлении СО 130 ати в присутствии метилата натрия.

Составитель И. Борисенко

Редактор Л. Герасимова Техред А. А, Камыши икова Корректор М. И. Эльмус

Поди, к пен, 27/Ъ 111-68 г. Формат бум. 70X108 /i6 Обьем 0,18 изд. л.

Заказ 1113. Тираж 460 Цена 4 кои.

ЦНИИПИ Государственного комитета по аслам пзобрстснпй и открытий СССР

Моск,а, Центр, пр. Серова, и 4

Типографии, Москва, ул. Фр. Энгельса, 46.

Отг ечатано с набора в типографии ¹ 1 ХОЗУ Мосгорсовиаркоза

Похожие патенты:

Патент 157681 // 157681

Способ получения простых и сложных эфиров n-бензил- пипередил-2-арилкарбинолов // 133424

Способ получения сложных эфиров арилпиперидил-2-карбинолов // 124445

Способ приготовления эфиров арил-2-пиперидилметанола // 124444

Способ выделения лобелина из алкалоидов лобелина // 12595

Способ получения производных тирозина // 2113432

4-(4-пиридил)бутиловый эфир n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемые соли и способ получения 4-(4- пиперидил)бутилового эфира n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемых солей // 2114105

Оптически-активный -аминоалкоксиборановый комплекс, способ его получения, оптически активное -аминоспиртовое производное для его получения и способы получения оптически активных спиртов с участием комплекса // 2126412

Производные нипекотиновой кислоты как вещества, препятствующие тромбообразованию // 2135470

Способ получения 4-(4'-фторфенил)-3- гидроксиметилпиперидинов и способ получения 4-(4'-фторфенил) -3-(3',4' - метилендиоксифеноксиметил)пиперидина // 2141477

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 4-(4'-фторфенил)-3-гидроксиметилпиперидинов ф-лы I, где R3 представляет водород; С1-С6-алкил или С1-С6-алкиларил, восстановлением соответствующего пиперидин 2,6-диона ф-лы II, где R3 имеет вышеуказанные значения, R4 - С1-С6-алкил, в присутствии восстанавливающего агента - диборана, в среде инертного растворителя, такого как тетрагидрофуран или диметоксиэтан

Производные пиперидина, их соли, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2143425

Изобретение относится к новым производным арилзамещенных пиперидинов, обладающим антагонистической активностью к рецептору NK3 человека, к способу их получения и к их использованию в фармацевтических композициях

Нафтилсодержащие соединения, фармацевтическая композиция, способ смягчения симптомов постклимактерического синдрома и других связанных с эстрогеном физиологических состояний, способы получения нафтилсодержащих соединений // 2165924

Изобретение относится к новым нафтилсодержащим соединениям формулы I, где R1 и R2 - H, -OH, -O(C1-C4алкил), -OCOC6H5, -OCO(C1-C6алкил), -OSO2(C4-C6алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолино, диметиламино, диэтиламино, 1-гексаметиленимино; промежуточным соединениям, которые пригодны для ослабления симптомов постклимактерического синдрома, включая остеопороз, гиперлипемию и эстрогензависимый рак, и ингибирования фибромы матки, эндометриоза и пролиферации аортальных гладкомышечных клеток

Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2193029

Изобретение относится к производным пиперидина общей формулы I а также к их фармацевтически приемлемым солям, где R1 - водород, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил, C3-С8-циклоалкил, C6-С10-арил, который может быть замещен СН3, галогеном, OR5, где R5 - C1-С6-алкил, C1-С2-алкил-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О; А - фенил, замещенный карбонильной или аминогруппой; В - C6-С10-арил или C5-С10-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О

Производные 1,2,3,4-тетрагидронафталина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2194696

Изобретение относится к новым производным 1,2,3,4-тетрагидронафталина формулы (I) в виде (R)-энантиомеров, (S)-энантиомеров или рацематов в форме свободного основания или их фармацевтически приемлемых солей или сольватов, где Х представляет N или CH; У представляет NR2-CH2, NR2-CO или CO-NR2; R2 представляет Н или С1-С6-алкил; R1 представляет Н или С1-С6-алкил; R3 представляет фенил, который может быть моно- или дизамещен 4; R4 представляет Н, галоген, CN, CF3, С1-С6-алкокси, необязательно замещенное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из N, O, либо COR8; R8 представляет гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из N, O; R9 представляет С1-С6-алкил, ОСНF2, ОН, галоген, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкокси- С1-С6-алкил

Производные бифениламидина // 2197478

Изобретение относится к производным бифениламидина общей формулы (1), где R1 представляет собой атом водорода; L представляет собой прямую связь или С1-4-алкиленовую группу; R2 представляет собой карбоксильную группу; С1-8-алкоксикарбонильную группу; карбамоильную группу, причем атом азота, входящий в состав карбамоильной группы, может быть замещен моно- или ди-С1-8-алкильной группой или может представлять собой атом азота в аминокислоте; С1-8-алкилкарбонильную группу; R3 представляет собой атом водорода; Х представляет любую из групп: -O-, -NH-CO-NH-, -N(R4)-, -CO-N(R5)-, -N(R5)-CO-, в которых R4 представляет собой атом водорода, С1-10-алкильную группу, С1-10-алкилкарбонильную группу, С1-10-алкилсульфонильную группу, R5 представляет собой атом водорода, С1-10-алкильную группу, Y представляет собой С4-8-циклоалкильную группу, в которой метиленовая группа в С4-8-циклоалкиле может быть замещена С1-8-алкильной группой, С1-8-алкоксильной группой, карбамоильной группой, С1-8-алкоксикарбонильной группой, карбоксильной группой, или следующее 5-8-членное кольцо формулы I-1