Амфолитные олигоуретандиацилсемикарбазиды в качестве поверхностно-активных веществ и способ их получения

 

Изобретение относится к синтезу азотсодержащих поверхностно-активных веществ (ПАВ) ионогенного типа и может быть использовано в различных отраслях промышленности. Изобретение предлагает в качестве ПАВ соединение формулы AOOCR<SB POS="POST">2</SB><SP POS="POST">.</SP>CONHN[(CH<SB POS="POST">2</SB>)<SB POS="POST">2</SB>-N-(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">2</SB>HX]CONHR<SB POS="POST">1</SB>NHCOO(RO)<SB POS="POST">N</SB>CONHR<SB POS="POST">1</SB>NHCON[(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">2</SB><SP POS="POST">.</SP>HX]NHCOR<SB POS="POST">2</SB>COOA, где R-CH<SB POS="POST">2</SB>H(CH<SB POS="POST">3</SB>)

(CH<SB POS="POST">2</SB>)<SB POS="POST">4</SB>

R<SB POS="POST">1</SB>-(CH<SB POS="POST">2</SB>)<SB POS="POST">6</SB>

2,4=C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">3</SB>CH<SB POS="POST">3</SB>

4,4<SP POS="POST">1</SP>=C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>CH<SB POS="POST">2</SB>C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>

R<SB POS="POST">2</SB>-CH=CH

CH<SB POS="POST">2</SB>-CH<SB POS="POST">2</SB>

O-C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>

при X-CL A-H

при A-K<SP POS="POST">+</SP>, NA HX отсутствует

N=9-18. Получают ПАВ взаимодействием форполимера с концевыми изоцианатными группами на основе полиоксипропиленгликоля мол.м. 500-1000 или полиокситетраметиленгликоля мол.м. 1000 и гексаметиленгликольдиизоцианата, или 2,4-толуилендиизоцианата, или 4,4Ъ-дифенилметандиизоцианата с двукратным молярным количеством 2-(диметиламино)-этилгидразина. Нейтрализацию осуществляют или карбоксильных групп едким натром или кали, или третичных аминогрупп соляной кислотой в среде этанола или изопропанола. Предельная поверхностная активность (К) составляет 6,5<SP POS="POST">.</SP>10<SP POS="POST">4</SP>. 2 с.п. ф-лы, 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ.

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

А1 (191 (И) (511 4 С 08 С 18/32 // С 11 Р 1/50

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

АООСВ,С() НХС0ЫНВ1фНСОО(ВО)„,СОЯ-ПЧ НСОМБНСОР ССОР I)

СН СН Ж(Сн 1 HX С 2(.Щ 1(СН3) Нх где R — Сн СН (СН з)„(СН), (21) 4103462/23-05 (22) 07.08.86 (46) 07.10.89. Бюл. Ф 37 (71) Институт химии высокомолекулярных соединений АН УССР (72) В.В.Шевченко, Г.А.Янголь, Л.Е.Файнерман и Ю.С.Липатов (53) 678.664(088.8) (56) Вишняков А.А., Кабанов В.П.

Синтез и свойства моноалкилмалеинатов. Поверхностно-активные веще- ства (синтез и свойства). — Калинин, Калининский государственный университет, 1980, с. 149-151. (54) АИФОЛИТНЫЕ ОЛИГОУРЕТАНДИАЦИЛСЕИИКАРБЛЗИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПОВЕРХНОСТНР-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (57) Изобретение относится к синтезу азотсодержащих поверхностно-активных веществ (ПАВ) ионогенного типа и может быть использовано в различных отраслях промышленности. Изобретение предлагает в качестве ПАВ соИзобретение относится к синтезу поверхностно-активных веществ ионогенного типа и может быть использовано в различных областях промышлен- ности.

2 единение формулы AOOCR СОИНИ (СН ) —

-И-(СН,),НХ СОИНН, ИН СОО (НО)„ соинк, инсои((сн,)и(сн,),. Нх1

NHCOR COOA, где Р— СН Н(снз); (СН ) »- э R — (CHZ )6, 2, 4-Сб Н СН3 э

Na+ НХ отсутствует; и = 9-18. Получают ПАВ взаимодействием форполимера с концевыми изоцианатными группами на основе полиоксипропиленгликоля мол.м. 500-1000 или полиокситетраметиленгликоля мол.м. 1000 и гек.саметиленгликольдиизоцианата, или

2,4-толуилендиизоцианата, или 4,4 —

-дифенилметандиизоцианата с двукратным молярным количеством 2-(диметиламино)-зтнлгидразина. Нейтрализацию осуществляют или карбоксильных групп едким натром или кали, или третичных аминогрунп соляной кислотой в среде этанола или изопропанола. Предельная поверхностная активность (К) составляет 6,5 10 . 2 с.п. ф-лы, ф

2 табл.

Целью изобретения является синтез амфолитных олигоуретандиацилсемикарбазидов, обладающих повышенной поверхностной активностью.

Амфолитный олигоуретан формулы:

15!29

R > — (СН )6, 2,4-С Н СН, 4,4 -С,Н,СН,С,Н„

R — СН=СН, СН - СН, 0-С6 Н, при Х вЂ” Cl А — Н, при А — К, Na

НХ отсутствует; и равно 9-18, получают реакцией изоцианатных форполимеров общей формулы OCN-К вЂ”

-NHCOO(RO)„-CONHR „-NCO с двухкрат- 10 ным молярным количеством NH NHCB CH

N(CH>)< с последующим взаимодействием синтезированного олигоуретандисемикарбазида с ангидридами дикарбоновых кислот общей формулы К(С0) 0 15 и нейтрализацией образующегося амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида, содержащего две карбоксильные группы и две третичные аминогруппы, основаниями или кислотой, 20 где R, Р <, R< и А имеют укаэанные значения.

Для получения структуры формулы (Х) молярное соотношение ангидрида к Н-группам олигоуретандисемикарба- 25 энда должно равняться 1, а количество основания или кислоты должно быть достаточным для осуществления 100Хной нейтрализации карбоксильных групп или третичных аминогрупп оли- 30 гоуретана.

Реакцию изоцианатного форполимера с гидразином и образующегося продукта с ангидридом дикарбоновой кислоты проводят в среде органического 35 растворителя, инертного по отношению к иэоцианатным и ангидридным группам. В качестве такового используют бензол, диоксан, диметилформамид, Нейтрализацию карбоксильных и 40 третичных аминогрупп проводят известными приемами путем реакции соответствующего основания или кислоты с олигоуретаном в органическом растворителе с последующим выделением об- 45 разующейся соли удалением растворителя.

В качестве изоцианатных форполимероэ используют продукты взаимодействия олигоэфирдиолов — олигооксипро-50 пиленгликоля и олигоокситетрамети-ленгликоля мол.м. 500 и 1000 с ди- ° изоцианатами — гексаметилендииэоцианатом, 2,4-толуилендиизоцианатом, 4,4-дифенилметандиизоцианатом при соотношении NCO/OH = 2.

В качестве ангидридов используют ангидриды малеиновой, янтарной и фталевой кислот, в качестве ос79 4 нований — KOH, NaOH, в качестве кислоты — HCl.

Строение полученных амфолитных олигоуретандиацилсемикарбазидов подтверждено данными функционального микроанализа на карбоксильные и третичные аминогруппы, которые во всех случаях были близки к теоретически рассчитанным, а также данными

ИК-спектроскопии. В ИК-спектрах полученных олигоуретанов имеются полосы валентных колебаний C=0 семикарбазидной (1670-1690 см ) и уретановой (1740 см ) групп, СОО-группы (1600. см 1 ), NH-групп (широкая полоса при 3350 см ), Молекулярная масса амфолитных олигоуретандиацилсемикарбаэидов лежит в пределах 1300-2200. В конденсированном состоянии они представляют собой вязкие смолы желтого цвета, растворимые в кетонах, спиртах, диметилформамиде и не растворимые в воде и углеводородах. При переводе синтезированных олигоуретандиацилсемикарбазидов в солевую форму они приобретают растворимость в воде, которая составляет 3-8 г/100 мл.

Соли представляют собой вязкие или твердые смолообразные продуктыжелтого цвета с температурой разложения

180-200 С.

Поверхностную активность солей амфолитных олигоуретандиацилсемикарбазидов на границе раздела водный раствор — воздух оценивают известным методом по величине предельной поверхностной активности

К = lim (dg/ 1с), где — поверхс 0 ностное натяжение раствора, с — концентрация раствора. Концентрационную зависимость поверхностного натяжения определяют по видоизмененному методу Вильгельми при 20 С.

B табл ° 1 и 2 приведены характеристика полученных амфолитных олигоуретандиацилсемикарбазидов и данные предельной поверхностной активности (К) их солей, а также значения

К для известных соединений и базового варианта.

Как видно из приведенных данных, соли по карбоксильной и третичным аминогруппам олигоуретанов по своим поверхностно-активным свойствам превосходят таковые известного и базового варианта в 10 -10 раз.

5 15129

Предлагаемые соли олигоуретанов могут быть использованы в качестве стабилизаторов эмульсий, пен, флотирующих агентов при флотационном

5 методе обогащения руд, моющих средств и т.д.

Ниже приведены примеры получения солей олигоуретанов и значения их предельной поверхностнсж активности на границе раздела вода - воздух.

Пример 1. Раствор 100 г изоцианатного форполимера, полученного реакцией олигооксипропиленгликоля мол.м. 500 с гексаметилендиизоцианатом при молярном соотношении 1:2, в 287 мл безводного бензола прибавляют медленно к раствору 36,2 г 2-(диметиламино)этилгидразина в

240 мл безводного бензола при перемешивании и охлаждении реакционной колбы до 3-4 С в течение 1 ч и выдерживают при перемешивании еще 1 ч при комнатной температуре. Затем бензол удаляют.в вакууме, оставшийся продукт растворяют в 48 мп диметилформамида и раствор выпивают в воду. Выделившийся продукт тщатель но промывают водой и высушивают в вакууме при 60 С в течение 3 ч ° Полученный олигоуретандисемикарбазид содержит 2,47Х третичных аминогрупп, его мол.м. 1134.

30 r этого олигоуретансемикарбазида растворяют в 53 мл диметилформамида, прибавляют 5,18 г малеинового 35 ангидрида и выдерживают 2 ч при 55

60 С. Олигоуретандиацилсемикарбазид, содержащий карбоксильные и третичные аминогруппы, выделяют в свободном виде высаждением реакционного раствора водой, тщательно промывают водой и высушивают в вакууме при

60 С в течение 3 ч.

Содержание СООН, : найдено 6,83; вычислено 7,17.

79

6 новании данных микроанализа, С < Н 1ов И 1о 02оКа

Пример 2. Раствор 100 г изоцианатного форполимера, полученного реакцией олигооксипропиленгликоля мол .м. 500 с с 2,4-толуилендиизоцианатом при молярном соотношении 1:2, в 257 мл безводного бензола прибавляют в условиях примера 1 к раствору 37,6 r 2-(диметиламино) этилгидраэина в. 224 мл безводного бенэола. Полученный олигоуретандисемикарбазид содержит 2,37Х третичных аминогрупп, era мол.м. 1183.

Амфолитный олигоуретандиацилсемикарбазид с карбоксильными группа- ми и третичными аминогруппами получают в условиях примера 1 иэ 30 г олигоуретандисемикарбазида, 5,07 r янтарного ангидрида в 76 мл диметилформамида.

Содержание СООН, : найдено 6,76; вычислено 6,52.

Содержание третичных аминогрупп, Х: найдено 1,90; вычислено 2,03 °

Калиевая соль получена в условиях примера 1 из 5,80 г реакционного раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида и 29 мп 0,1 н.раствора КОН в этаноле.

К = 1,2? 10 Нм /кмоль. Молеку4- 2 лярная формула

С Ь Н 1оо 11о О о К

Пример 3. Получают натриевую соль из 5,80 г реакционного раствора амфолитного олигоуретанди-. ацилсемикарбазида, синтезированного в примере 2, и 29 мл О, 1 н.раствора

Na0H в этаноле по методике примера 1.

К = 1, 10. 10 Нм /кмоль. Молеку- . л 2 лярная формула

С 1 H 100 N1a 02о а г

Предельная поверхностная активность калиевой соли олигоуретана

К = 2,23 10 Нм /кмоль. Молекуляр4 ,ная.формула, вычисленная на ос5.5

Содержание третичных аминогрупп, Х: найдено 2,10;,вычислено 2,24.

5,5 r полученного при реакции диметилформамидного раствора амфолит- 50 ного олигоуретандиацилсемикарбазида обрабатывают 14,8 мл О, 1 н.раствора

КОН в этаноле, высушивают при 60 С в течение суток.

Пр имер 4. Раствор 100 r изоцианатного форполимера, полученного из олигоксипропиленгликоля, мол.м. 1070 с гексаметилендиизоцианатом при молярном соотношении 1:2; в

169 мл безводного бензола прибавляют в условиях примера 1 к раствору

20,86 r 2-(диметиламино)этилгидразина в 188 мл безводного бенэола. Полученный олигоуретандисемикарбазид содержит 1,51Х третичных аминогрупп мол.м, 1700, из 30 r его с 3,46 г

151297 малеинового ангидрида в 70 мл диметилформамида получен в условиях примера 1 амфолитный олигоуретандиацилсемикарбазид.

Содержание СООН, : найдено 4,70; вычислено 4,78 °

Содержание третичных аминогрупп, : найдено 1,49; вычислено 1,48 °

Калиевая соль получена в условиях примера 1 из 4,26 r реакционного раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида и 9,50 мл 0,1 н.раствора KOH в этанале.

К = 2,13 ° 10 Нм /кмоль. Молекуляр- 15 ная Формула CggHqgzNqpOz Kze

Пример 5. Раствор 100 г изоцианатного форполимера, полученного йз олигооксипропиленгликоля мол.м. 1070 с 2.,4-толуилендиизоци- 20 анатом при малярном соотношении i:2, в 183 мл безводного бензола прибавляют в условиях примера 1 к раствору 19,0 r 2-(диметиламино)этилгидразина в 183 мл безводного бензола. 25

Полученный олигоуретандисемикарбазид содержит 1,46% третичных аминогрупп, мол.м. 19 13, из 30 r с 3,07 r малеинового ангидрида в 68 мп диметилформамида получен в условиях примера.

1 амфолитный олигоуретандиацилсемикарбазид.

Содержание СООН, : найдено 4,20; вычислена 4,06.

Содержание третичных аминогрупп, %: найдено 1 31 вычислено 1,26.

Калиевая соль получена в условиях примера 1 из 3,69 r реакционного раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида и 11,1 мл 0,1 н. раствора КОН в этаноле.

К = 5, 1 1.0 Нм /кмоль„ Молекулярная формула СзаН И< О, Кг.

Пример 6. Амфолитный олигоуретандиацилсемикарбазид синтезируют из 30 r олигоуретандисемикарбазида, полученного в примере 5, 4,50 г фталевого ангидрида в 80 мл диметилформамида по методике примера 1.

Содержание СООН, : найдено 4,07; вычислено 4.,21 °

Содержание третичных аминогрупп, : найдено 1,26; вычислено 1,31.

Калиевая соль получена в условиях примера 1 из 3,80 г реакционного раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида и 9,8 мп 0,1 н. Раствора КОН в этаноле.

9 8

К = 4, 7 10 Нм /кмол ь, Молекуляр-. z ная Формула С Н о И о Ог Кг °

Пример 7. Раствор 100 r изоцианатного форполимера, полученного из олигоокситетраметиленгликоля мол.м. 1060 r с 2,4-толуилендиизоцианатом при малярном соотношении

1:2,в 147 мц безводного бензола прибавляют в условиях примера 1 к раствору 20 r 2-(диметиламино)этилгидразина в 208 мл безводного бензола.

Полученный олигоуретандисемикарбазид содержит 1,58 третичных аминогрупп, мол.м. 1773, из 30 r его с 3,32 r малеинового ангидрида в 59 мл диметилформамица получен в условиях примера 1 амфолитный алигоуретандиацилсемикарбазид.

Содержание СООН, %: найдено 4,76; вычислено 4,56 °

Содержание третичных аминогрупп, %: найдено 1,36; вычислено 1,42.

Калиевая соль получена в условиях примера 1 из 6,5 r реакционного раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида и 24,9 мл 0,1 н. раствора КОН в этаноле.

К = 2,56 ° 10 Нм /кмоль. Молекулярная фоРмУла С НЫЯИ„oOzqКг.

Пример 8 ° Раствор 100 r иаоцианатного форполимера, полученного . .из олигооксипропиленгликоля мол.м. 1070 с 4,4 -дифенилметандиизоцианатом при малярном соотношении 1:2, в

177 мл безводного бензола прибавляют в условиях примера 1 к раствору 20 г

2-(диметиламино)этилгидразина в

186 мл безводного безнала.Полученный олигоуретандисемикарбазид содержит

1„59 третичных аминогрупп, мол.м.

1767, из 30 r его с 3,30 r малеинового ангидрида в 60 мл диметилформамида получен в условиях примера 1 амфолитный олигоуретандиацилсемикарбазид.

Содержание СООН, : найдено 4,90; вычислено 4,60.

Содержание третичных аминогрупп, : найдено 1,33; вычислено 1,43.

Калиевая соль получена в условиях примера 1 из 7,42 r реакционного раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида и 29 мл 0,1 н.раствора КОН в этаноле.

К = 6,32110 Нм /кмоль. Молекуляр+ г ная формула С,о6 Н1зв И о ОгзКг.

Пример 9. Получают соляно;кислую соль из 5,14 г раствора амАОО(-В2СОЪНМСОЯЩЪНСООИ О) С(ЖНЩ НСО 4МНСОЯ СООТГ

I I

Н2СН2 СНЗ)2 Н cH>cay((:vy нх где R — СН СН(СН ), (СН ),.

4,4 - C Н,СН,С,Н,;

R2 — СН-СН, СН -СН, О-С Н, при Х - С1 А — Н; при А-К+, Na+, НХ отсутствует; и = 9-18, ществ.

40. АООСЯ2СОМНМСОННВ1фНСОО(ЯО)вС0%® jNHCGNNHCQP (:PPP ! l

СН СИ ФСИ3)2 HX 3)2 HX где R — СН СН(СН ), (CHi)q, R 1 — (CHd 6 > 2э4-C@H@CH»

4,4 -С Н СН С6Н q.

CH CH СН СН, 0 С Н при Х-. Cl А-Н; при А-К, Ма НХ отсутствует; ф и; — 9-18, 9 t5 фолитного олигоуретандиацилсем карбазида, сентеэированного в примере

1, и 12,4 мл 0,1 н.раствора НС1 в о иэопропаноле, высушивают при 60 С в течение суток.

К = 1,8 10 Нм /кмоль. Молекуляр4 ная формула С Н „ М„ОаоС1 .

Пример 10. Получают солянокислую соль из 3,34 г раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида, синтезированного в примере

2, и 13 5 мл О, 1 н.раствора НС1 по методике примера 9.

К = 1,9-10 Нм /кмоль. Молекуляр4 2 ная формула С«Н,о„М1о О оС1 .

Пример 11. Получают соляно-кислую соль из 5,56 г раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида, синтезированного в примере

4, и 10 мп 0,1 н. раствора НС1 в изопропаноле по методике примера 9.

К = 1,31 ° 10 Нм /кмоль. Молекулярная фоРмУла C+ С1 .

Пример 12. Получают солянокислую соль из 3,7 r раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида, синтезированного в примере

5, и 9,91 мл 0,1 н. раствора HCl по методике примера 9.

К = 4,63 10 Нм /кмоль. Молекулярная формула СааН f54NgoO qC1 отличающийся тем, что форполимер с концевыми изоцианатными

12979 10

Пример t3. Получают солянокислую соль из 4,32 r раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбаэида, синтезированного в примере

6, и 11,40 мл 0,1 н. раствора НС1 по методике примера 9.

K = 4,1-10 Нм /кмоль. Молекуляр10 ная формУла Сч6Н1<> N,оОгУ Cl

Пример !4. Получают соляно-кислую соль из 5,93 r раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида, синтезированного в примере

7, и 19,3 мл 0,1 н,раствора НС1 по методике примера 9 °

К = 6,5 ° 10 Нм /кмоль. Молекуляр3 ная формула C>qH« N«0«C1 .

20 Пример 15. Получают солянокислую соль из 6,67 r раствора амфолитного олигоуретандиацилсемикарбазида, синтезированного в примере 8, и

22,0 мл 0 1 н. раствора HCl по мето25 дике 9.

К = 6,04 ° 10 Нм /кмоль. Молекуляр4 2

Формула Cфоо Н1<2.И îО<9С1 .

Формула изобретения

1. Амфолитные олигоуретандиацилсемикарбазиды общей формулы в качестве поверхностно-активных ве2. Способ получения амфолитных олигоуретандиацилсемикарбазидов общей формулы

50 группами на основе полиоксипропиленгликоля мол.м. 500-1000 или поли-; окситетраметиленгликоля мол.м. 1000 и гексаметиленгликольдиизоцианата, или 2,4-толуилендиизоцианата, или

4,4 -дифенилметандииэоцината подвергают взаимодействию с двухкратным молярным количеством 2-(диметиламино)-этилгидразина с последующей обработкой полученного продукта ан11 151 гидридом дикарбоновой кислоты, выбранной из группы, включающей малеиновый, янтарный и фталевый ангидрид, при молярном соотношении, равном 1:2, в. диметилформамиде и дальнейшей нейтрализацией или карбоксильных

2979 12 групп едким натром или едким ка— ли, или третичных аминогрупп соляной кислотой в среде этано5 ла или изопропанола, и выделением целевого продукта известными приемами, Таблица

A00CQ C0NHNCONH8(NHC00(RO) CONH i+HC0NNHCOR COОА

I I

CH,ÑÍ,Õ(ÑÍ,Ó, НХ СН СН, СИУ нх

K Нм /к моль оон, х при АН

Молекулярная А масса

Третичная аминогруппа, Х при

Ан

R, Нрн- R мер

Вычислено найдено ай- Вычис ено лено

Най- Вычисдено лено (сн,), 2,4-0 H>cN г,4-с,н,сн, (СН2)е

2>4-СеН4СНэ

2,4-СеНэСН

2,4-СеН4СНэ

4 ° 4 СснэСН2 с,н, СН,СН(СН,)

СН,СН(СН,) сн,сн(сн,)

СН,СН(СНэ)

СН,СН(Снэ) сн,сн(сн,) (сй,)4 сн,сн(сн,) Ваеовый

ИзАТКОСО-СН-СН-CODA А1 К С вЂ” С

> > 18

0,73-4,48 вестный

R - нсн снесоон> R - с< нээ 02ОН4>

6 ° 09-7 ° 23

Ф

Молекулярная масса определена по >содержанию СООН н трет-а>п>ногрупп (средняя).

Таблица 2 ноосв,соынысоынв wcoo(Ro)„cowR wco coa,соон

1 I

СКАН, Ю(СН )фЯ СН СН М(СНЗЬНС1

Молекулярная масса" пример

К> Нм /кмоль

Найде- Вычисно лено

1,80 10

1,90 10э

1,31 ° 1О. 4,63 10

4,10 1О>

6,50 10 (СН2)6

2,4-СенэСНэ (сн,), 2,4-СанэСНэ

2,4-С Н СН

2,4-C H CHý

4,4-С Н СН2

С684 сн сн(сн )

СН СН(СН ) сн,сн(сн )

СН СН(СН3) сн,сн(сн,) (сй,), сн,сн(сн,) СН-СН 9 сн -сн 9

18

СН=СН 18 о-Сене 18

СИ=С Н 15

СН=СН 18 1975 1954

6,04 10

0 > 73-4,48

Баэовый

ИэА1 КОСО-СН=СН-СООА

С7 С1а вест ный

R - нснтснтсоон R - С17 нзэ — С20Н41 6,09-7,23.

Молекулярная масса определена по содернанн1о СООН и трет-аминогрупп (средняя).

11

12

13

14

СН-СН сн -сн

СН -СН

СН-СН

СН-СН о-Се Н4

СН-СН сн-сн

9

18

18

18

6,83

6,76

6,76

4,70

4,20

4,07

4,76

4,90

7, 17

6,52

6,52

4,78

4,06

4,21

4,56

4,60

2,10 2,24

1,90 2,03

1,90 2 03

1,49 1,48

1,31 1,26

1,26 1,31

1,36 1,42

1,33 1,43

1330 1254

1402 1379

1896 1881

2142 2109

2209 2137

2047 1969 1330 1254

1402 1379

1402 1379

1896 1881

2142 2109

2209 2137

2047 1869

1975 1954

К

К

Na

К

К

К

К

К г,гэ 1о+

1,27.10

1, 1О 10

2,1Э" 1О

5,10 1О

4,70 1Î

2,56 !О

6,32 10