Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии

 

ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ХИМИЧЕСКИМ СРЕДСТВАМ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ И ПОЗВОЛЯЕТ УВЕЛИЧИТЬ ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ ПО ОТНОШЕНИЮ К BOTRYTIS, CINERIA, FUSARIUM OXYSPORUM НА 30-50%. СРЕДСТВО СОДЕРЖИТ АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО НА ОСНОВЕ СОЛИ МОНОЭФИРА ФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ, В КАЧЕСТВЕ КОТОРОЙ ИСПОЛЬЗУЮТ СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ [R<SB POS="POST">1</SB>OP(=O)HO<SP POS="POST">-</SP>]HN<SP POS="POST">+</SP>R<SB POS="POST">2</SB>R<SB POS="POST">3</SB>R<SB POS="POST">4</SB>, ГДЕ R<SB POS="POST">1</SB>-МЕТИЛ, ЭТИЛ

R<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">10</SB>-C<SB POS="POST">13</SB>-АЛКИЛ, 3-БУТИЛОКСИПРОПИЛ, 3-ЭТОКСИПРОПИЛ, 3-ИЗОНОНИЛОКСИПРОПИЛ, ЦИКЛОПРОПИЛМЕТИЛ, ЦИКЛОПЕНТИЛ, ЦИКЛОГЕПТИЛ, 3-ПИКОЛИЛ, АЛЛИЛ, 1-ПРОПИНИЛ, 6-АМИНОГЕКСИЛ

R<SB POS="POST">3</SB>-ВОДОРОД, МЕТИЛ, ТРИДЕЦИЛ, АЛЛИЛ

R<SB POS="POST">4</SB>-ВОДОРОД, МЕТИЛ, ТРИДЕЦИЛ, ГИДРОКСИЭТИЛ, И ЭМУЛЬГАТОР- АЛКИЛАРИЛПОЛИГЛИКОЛЕВЫЙ ЭФИР ПРИ СЛЕДУЮЩЕМ СООТНОШЕНИИ КОМПОНЕНТОВ, МАС.%: АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО 75-95

ЭМУЛЬГАТОР, 5-25. ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ СРЕДСТВА В КОНЦЕНТРАЦИИ 800-100 PPM ПО АКТИВНОМУ ВЕЩЕСТВУ ОЦЕНЕНА В СРАВНЕНИИ С АНАЛОГИЧНОЙ КОМПОЗИЦИЕЙ НА ОСНОВЕ ДИФЕНИЛ-АММОНИЙ-ЭТИЛФОСФОНАТА. 4 ТАБЛ.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (1% (И), (51)4 А 01 N 57/12

g l ЫЮ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К flATEHTV

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЬТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР

1 (21) 3338954/23-05 (22) 26.08.81 (31) 2119/80 (32) 27.08.80 (33) HU (46) 23,11.89. Бюл Ь» 43 (71) Боршоди Ведьи Комбинат (HU) (72) Каталин Герег, Ласло Боднар, Эрлсебет Дудар, Мария Кочиш, Шандор Гаал, Марта Ташнади, Ева Эдьхази, Валерия Bapra, Иштван Кайати, Дьердь Киш, Янош Молнар, Берталан Тот, Ипона Черхати, Тибор Капташ и Шандор Чете (HU) (53) 632.952(088.8) (56) Патент Франции Р 2288463, кл. А 01 N 9/36, опублик. 1976.

Заявка Венгрии Р РЕ-940, кл. А 01 N 57/16, опублик. 28.02.80 ° (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В ВИДК КОНЦЕНТРАТА ЭМУЛЬСИИ (57) Изобретение относится к химическим средствам борьбы с грибными заИзобретение относится к химическим средствам защиты растений, а имен- но к фунгицидному средству на основе соли моноэфира Фосфоновой кислоты.

Цель изобретения — усиление фунгицидной активности средства.

Пример 1. 3-Изононилоксипропиламмонийметилфосфонат (соединение формулы I) °

К смеси 11 r (О, 1 моль) диметилфосфита, 20 мп воды и 20 мл метанола

2 болеваниями растений и позволяет увеличить фунгицидную активность по отношению к Rotrytis Cineria, Fusarium

oxysporum на 30-507,. Средство содержит активное вещество на основе соли моноэфира фосфоновой кислоты, в качестве которой используют соединение формулы (К,OP(0)HO 3HNRqR Р<, где

R, — метил, этил; R — С „-С, -алкил, З-бутилоксипропил, З-этоксипропил, З-иэононилоксипропил, циклопропилметил, циклопентил, циклогептил, 3-пиколил, аллил, 1-пропинил, 6-аминогексил, R > — водород, метил, тридецил, аллил; R " водород, метил, тридецил, гидроксиэтил и эмульгатор — алкиларил- I полигликолевый эфир при следующем соотношении компонентов, мас. Х: активное вещество 75-95, эмульгатор

5-25. Фунгицидная активность средства в концентрации 800-100 ppm по активному веществу оценена в сравнении с аналогичной композицией на основе дифениламмонийэтилфосфоната. 4 табл. добавляют по каплям при комнатной температуре в течение 15 мин раствор

20,13 г (0,1 моль) 3-изононилоксипропиламина в 30 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником, после чего растворитель H образующийся этилен отгоняют при пониженном давлении. В результате получают 28,2 г целевого

; соединения s виде маслянистой иидкаати

1524799

1210 см

1055

Р О

С-О-С

asP-О-С

770 вР-О-С

Вьмод 94,8Х от теоретического.

Вычислено, Х: С 52,49; Н 10,84; и 4,71; P 10,42.

Найдено, Х: С 52,29; Н 10,68;

N 4,57; P 10,30.

2900 (широкаи линия) NH

2320 см PH

1540 NH

1380 СН СН з

1365.

Пример 2. 3-Бутилоксипропил" аммонийметилфосфонат (соединение формулы II) .

Реакцию проводят так, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 r (0,1 моль) диметилфосфита, 20 мп воды и 20 мп метанола и смесь 13,12 г (0,1 моль)

3-бутилоксипропиламина и 30 мл метанола. В результате получают 22,6 r целевого соединения.

2900 (широкая линия) НН

2320 см РН

1540 NH з

1380 СН„СН, 1365

Пример 3. 3-Этоксипропиламмонийэтилфосфонат (соединение формулы III)

Реакцию проводят так, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь !3,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 10,31 r (0,1 моль)

3-этоксипропиламина и 30 мл этанола.

В результате получают 21,3 г целевого соединения.

Выход 99,9Х от теоретического. и „1,4445.

Вычислено, Х: С 39,42; Н 9,45;

N 6,56; Р 14,53.

Найдено, Х: С 39,20; Н 9,30; и 6,69; P 14,05.

По данньм тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 4. Циклопентиламмонийэтилфосфонат (соединение формулы VI).

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содервит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии:

1210 см РО

1115 С-С-С

1055 as P-О-С

990 P-О

770 в P-О-С

Выход 99,4% от теоретического. п 1,4420.

Вычислено, Х: С 42,27; Н 9,75;

N 6,16; P 13,64.

Найдено, Х; С 41,30; Н 9,54;

N 6,06; P 13,63.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содеркйт примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии:

Реакцию проводят так, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мп этанола и смесь 8,51 г (0,1 моль) циклопентиламина и 30 мл этанола. В результате получают !7,9 r целевого соединения.

Выход 91,7% от теоретического. пз„ = 1,4622.

Вычислено, Х: Р 15,87; N 7,17.

Найдено, Х: P 15,69; N 7,19.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Аналогичным способом были получены соединения, приведенные в табл. 1.

Фунгицидную активность определяют по методу частично зара енных агаровьм пластинок на Botrytis Cineria u

Fusarium oxysporum.

15247

25 Все испытуемые соединения изучают в виде композиции, содержащей,мас.7,:

Активное вещество 95

Эмульгатор - алкиларилполигли коле вый

30 эфир (эмульсоген

Р 090) 5

Соединение изучают в виде следующих композиций, содержащих, мас. : а) Активное

35 вещество 82

Эмульсоген

Р 090 б) Активное вещество 75

40 Эмульсоген

Р 090 25

Композиции а и б в условиях примеров 5 и 6 полностью уничтожают Botry.i

tis cinerea, Fusarium oxysporum. Phy45

Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии, включающее активное вещество,на основе соли моноэфира фосфоновой кислоты и эмульгатор — алкиларилполигликолевый эфир, о т л и— ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно в качестве соли моноэфира фосфоновой кислоты содержит соединение общей формулы

Пример 5. Из испытуемого соединения готовят растворы или суспенэии различной концентрации, к полученным растворам или суспензиям добавляют суспенэию спор соответствующего грибка в соотношении 1;1. В результате суспензия испытуемого соединения и спор вместе дают нужную концентрацию фунгицидного средства.

Так, например, при определении фунги10 цидной активности средства с концентрацией активного компонента 1600 ppm к 1 мл раствора с концентрацией испытуемого соединения 3200 ppm добавляют 1 мл суспензии спор.

Готовят обычным образом питательную среду иэ картофеля и декстрозы и охлаждают ее до 60 C и 40 мп питательной среды перемешивают в колбе 20

Эрленмейера с раствором испытуемого соединения (концентрация раствора испытуемого соединения вдвое больше концентрации раствора, фунгицидная активность которого определяется, для раствбра каждой концентрации опыт повторяют четыре раза) и разливают смесь по чашкам Петри (4 чашки диаметром 10 см).

Иэ агаровых пластин с выращенными на них однонедельными культурами грибков Fusarium oxysporum u Botrytis

cineria вырезают с помощью сверла для пробок кружочки диаметром 5 мм и помещают н каждую иэ чашек Петри по 4 кружочка. Чашки Петри помещают в термостат и выдерживают их в нем пои

25ОС в течение 6 дней. Оценку фунгицидной активности испытуемых соединений проводили по диаметру колоний (в контрольном опыте колонии почти срастались). Полученные результаты приведены в табл. 2 и 3.

Пример 6. Испытание по действию на Phytophora.

Из верхнего и второго и третьего листьев выращенной в теплице рассады томатов на стадии, когда у растений появляется 4-6 листьев, вырезают кружочки диаметром 15-18 мм, которые укладывают на фильтровальную бумагу и опрыскивают вначале с одной, а после высыхания распыляемой жидкости с другой стороны испытуемым препаратом.

В чашки Петри укладывают в два слоя фильтровальную бумагу, кладут на нее поперек предметное стекло микроскопа и проводят стерилизацию при

100 С.

99 6

После охлаждения фильтровальную бумагу опрыскивают стерильной дистиллированной водой. Вырезанные из . листьев кружочки кладут на предметное стекло и опрыскивают их суспенэией возбудителя.

Чашки Петри выдерживают в течение

48 ч при 10 С, а затем при 20-22 С до появления симптомов.

На четвертый день после обработки определяют степень поражения рассады.

Эффективность испытуемых соединений характеризуют с помощью следующей бальной системы:

0 - поражение отсутствует, 1 — степень поражения 1-30Х, 2 — степень поражения 3 1-607, 3 — степень поражения 61-90Х, 4 — степень поражения

91-100Х °

Результаты ислытаний по действию испытуемых соединений íà Phytophora приведены в табл. 4.

Формула изобретения!

524799 циклогептил, 3-пиколил, аллил, 1-пропинил, 6-аминогексил;

R - водород, метил, тридецил, 5 аллил;

R - водород, метил, тридецил, гидроксиэтил, при следующем соотношении компонентов мас ей;

Активное вещество 75-95

Эмульгатор 5-25

Н

R î-PI

О 2 I

HN-Rg

Rg

Выход, Фиэическая монсX танта (коэффициент преломления, т. пл,)

Ра та

Ю ! где R l — метил, этил;

R - С1о-С1 -алкил, 3-бутилоксипропкп, З-этоксипропил, 3-HSOHOHHJIOKCHIIPOIIHA> ЦИКЛО пропилметил, циклопентил, Таблица 1

Соединение

Реэультаты аналнэа, 94 8 и 1 4482 1О 42

4,71

4,57

10,30

n+ 1,4420

6,16

6,06

13,63

14,05

13,64

14,53

99,4 и 1 4455

6,56

6,69

99,9 п 1, 4481 п * 1,5130 п 1,4622 и р 1,4678 и 1,4472 и 0 1 4736 п, 1,4726

40-41 С

60,5

12,34

12,83

14,03

15, 69

13, 11

11,55

13,81

12,05

14,20

15,87

13, 69

11,59

13,86

12,33

10,02

10,49

98,9

7,19

7,17

91,7

12, 10

12, 38

98,9

4,99

5,23

98.7

6,20

6,27

99,0

5,57

98,7

4,37

4,53

9,98

99,0

4.38

4,47. 10,30

95,0

7.73 7,60

96,1 и 1,4532 17,11

17,07

97,4 46-47 с

4,99

5,01

11,07

11,09

3 1!эононйлоксипропил аммонийметилфосфонат (I)

3-Вутилоксипропиламмоннйметнлфосфонат (II)

3-Этоксипропнламмонийэтилфосфонат (III)

1-Пропинил-3-диметиламмоннйэтилфосфонат (IV)

3-Пиколиламмонийэтилфосфонат (V)

Циклопентиламмонийэтилфосфонат (VI)

6-Амнногексиламмонийэтилфосфонат (VII)

Дециламмонийэтилфосфонат (VIII)

Циклогептиламмонийэтилфосфонат (IX)

ЩФ-диалил этаноламмонийэтилфосфонат (Х)

Трндециламмонийэтилфосфонат (XI)

Додециламмонийэтилфосфонат (XII)

Циклопропилметанаммонийэтилфосфонат .(XIII)

N-метил-Щ4-днтридециламмонийэтилфосфонат (XI V) ссчи- Найдено Рассчи- Няйдено но тано

1524299

Т а б л и ц а 2

Испытуемое соединение

Средний диаметр колоний, мк, в расчете на концентрацию активного вещества

800 ppm 400 р

1600 ppm pm 100 ppm

16,5

Таблица 3

Средний диаметр колоний, мм, в расчете на концентрацию активного вещества

Испытуемое соединение

400 ppm

1600 ppm 800 ppm 100 ppm

12,5

Трис-этилфосфонат алюминия

II

III.

IV

VI

VIII

IX

XI

XI I

Дифениламмонийэтилфосфонат

Необработанная контрольная культура

Трис-этилфосфонат алюминия

II

III

VI

VII

XI

XII

XIII

XIV

Дифениламмонийэтилфосфонат

Необработанная контрольная культура

0

0

0

0

0

12,5

0

0

2,1

0

2.0

2,0

0

0

0

2,0

0

7,8

12,5

0

0

3,5

0

2,5

11,5

2,7

10,2

2,5

3,5

0

13,2

13,0

0

0

3,7

0

1,5

3,5

4,5

14,3 °

1,5

5,3

291

12,3 3,7

1,5

1,5

16,1

18,5

0

0

4,1

2,7

3,2

3.7

5,1

1524799

Таблица 4

Оценка, бал., при различной концентрации активного вещества

Соединение

200 ppm 1000 ppm 50 ppm 100 ppm б

Составитель Н. Кибалова

Редактор В.Бугренкова Техред М.Ходанич Корректор В. Кабаций

Заказ 7056/58 Tspaa 421 Подписное

ВЯЩЩЦ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35 ° Рауаская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.унгород, ул. Гагарина, 1О1

Ч

XII

Днфенкп агоний этипфосфонат

Трис-этилфосфонат алюминия

Контрольные растения

0

0,8

1,2

0

1,3

1,2

0,4

0,4

2,8

2,6

1,0

1

3,1

2,6

Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к фосфорилированным N-алкилбензамидоксимам общей формулы C6HOP(X)R2 где при R - OC2H5; Rl - C3H7-н, C3H7-изо, Х - O или S или Rl - C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, X - S; при R - OC3H7 (Rl - CH2CH(CH3)2, X - O, которые обладают инсектицидной и акарицидной активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве

Изобретение относится к области борьбы с вредителями, в частности к фунгицидному средству и способу борьбы с грибками

Изобретение относится к новому соединению, проявляющему фунгицидную активность
Наверх