Способ получения 1-метил-2-фенилциклогексана

Авторы патента:

ЛИПОВИЧ ВЛАДИМИР ГРИГОРЬЕВИЧ

ЗЕМСКОВ ВЛАДИМИР ВИКТОРОВИЧ

БУРЛАКОВА ОЛЬГА ВАСИЛЬЕВНА

РАТОВСКИЙ ГЕННАДИЙ ВУЛЬФОВИЧ

C07C2/70 - с кислотами

C07C13/18 - с циклогексановым кольцом

Изобретение относится к циклическим углеводородам, в частности к получению 1-метил-2-фенилциклогексана, который может использоваться в качестве теплоносителя. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут путем алкилирования бензола в присутствии нитрометана, концентрированной H<SB POS="POST">2</SB>SO<SB POS="POST">4</SB> и 2-метилциклогексанола при комнатной температуре в течение 25 - 30 мин. Процесс ведут при молярном соотношении бензол - 2 - метилциклогексанол - 80% -ная H<SB POS="POST">2</SB>SO<SB POS="POST">4</SB> - нитрометан 10: 0,5 - 1,5: 3,0 - 5,0 :1. Способ позволяет повысить выход моноциклоалкилбензола на 20,2%, селективность 1-метил-2-фенилциклоалкилбензола на 48,9%. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПИГИ К

yg 4 С 07 С 13 j18, 2/70

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ к летсимомм свидкткльстам! ОСУДАРСТВЕННЬЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЬП ИЯМ

ОРИ ГКНТ СССР! (21 ) 4361825/31-04 (22) 11.01.88 (46) 30.12.89. Бюл. Р 48 (71} Институт высоких температур АН

СССР (72) В.Г.Липович В.В.Земсков, О.В.Бурлакова и Г.В.Ратовский (53) 547.592.1 (088.8)

{56) Полубенцева И.Ф., Земсков В.В., Ратовский Г.В ., Липович Г.В,, Липович Т.В. Влияние концентрации серной кислоты и молярного соотношения реагентов на состав продуктов алкилирования бензола 3-метилциклогексанолом. вЂ” Журнал общей химии, 1985, т. 55, вып. 9, с. 2124-2129. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-MET HII-2-ФЕНИЛЦИКЛОГЕ КСАНА

Изобретение относится к синтезу алкилароматических углеводородов, а именно к способу получения 1-метил-2фенилциклогексана, который может использоваться в качестве теплоносителя.

Цель изобретения - повьппение выхода целевого продукта.

Н р и м е р 1. Процесс алкилирования проводят в реакционной колбе, в которую помещают бензол, 2-метилциклогексанол, ВОХ-ную серную кислоту, нитрометан при молярном соотношении 10:1:5:1 соответственно. Время о реакции 30 мин при 20 С. Выход моноциклоалкипбензолов 91,2 мас.7, селективность 1-метил-2-фенилциклогексана 93,4Х.

Обоснование выбора в качестве алкилирующего агента 2-метил-циклогек,.SU,» 15325 3 А1

2 (57) Изобретение относится к циклическим углеводородам, в частности к получению 1 -метил-2-фенилциклогексана, который может использоваться в качестве теплоносителя. Пель вЂ” увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут путем алкилирования. бензола в присутствии нитрометана, концентрированной Н SO и 2-метипциклогексанола при комнатной температуре в течение 25-30 мин. Процесс ведут при молярном соотношении бенэолвЂ”

2-метипциклогексанол вЂ” 807.-ная Н $0< нитрометан 10:0,5-1,5:3,0-5,0:1. .Способ позволяет повысить выход моноциклоалкипбензола на 20,27, селектив- а ность 1-метип-2-фенипциклоалкипбензола на 48,97.. 2 табл. санола поясняется примерами, предс-:: тавленными в табл. 1.

В табл. 2 приведены данные, подтверждающие оптимальность заявленных и редело в.

Введенный в реакционную смесь нит- рометан хорошо растворяется в неорганической фазе и образует каталитический комплекс с серной кислотой.

Экспериментально установлено, что в диапазоне концентраций Н $0+ 96807 существует два сольватированных

+ + протона Н $0 и Н О . Причем, первого в 4 раза больше в 96Х-ной Н $0, чем второго. В 807-ной Н $04 Н О больше, чем Н $05, тже в 4 раза. Так как основным видом ионизации для этих реакций является протонирование, то каталитическое действие комплекса определяется соотношением сольватирован1532553 ных протонов . Комплекс нитрометан:

0%-ная Н ЯО,). является более селекивным катализатором в процессе алкиирования за счет того, что он сниает скорость внутримолекулярных гндр дных переносов в промежуточно. обФ разующихся вторичных метилциклогексилкатионах. Поэтому, при взаимодействии 2-метилциклогексанола с ката- 10 литическим- комплексом образуется стабильный 2-метилциклогексилкатион, ко" торый алкилируя бензол, дает 1-метин2-фенилциклогексаи.

Таким образом, по -сравнению с из- 15 вестным способом предлагаемый в заявленных условиях позволяет повысить выход моноциклоалкилбензола на 20,2%, а селективность 1-метил-2-фенилциклогексана на 48,9%. Кроме того, позво- 20 ляет использовать в качестве алкилиТ а б л и ц а 1

C мин

Селективност

1-метил2-фенипциклогексана, %

Алкилирующий агент

При мер

Конвер сия ме

Выход моноМолярное соотношение бензол:метипциклогексанол:80%лая серная кислота:нитрометан тилцик логекцикло алкил бензо лов, мас,% санола, мас.%

30 56,0 30,0

3 5

1 10-1;5 ° l

l -Иетилциклогексанол

2«Иетилциклогексанол

3-Иетилцкслагексанол

4 "Иетилпиклогексанол

3-Иетилциклогексанол

2 10з) 15:1

30 927 91,2

93 4

3 10:1:5:1

30 94 44

ЗО 6,9 84,1

30 73,2 71,0 4 10:1:5:1

Таблица 2

ablxOP,, Алкилирующий, Конверагент мин сия, %

Селектив"гь, X

72,0

30 )00,0 46,0

04 1 ° 6 °

2-Метилциклогексанол

93,4

92,0

89,5

68,5

30 92 7 91 2

25 91 5 904

30 88,0 78,3

30 3,0 2,6

10:1:5:1

10:.1:4:1

l0:1:3:1

10:1:2:1

5 Бензолг3-метилциклогексанол:80%-иая

Н 80 ..метилциклогексан (прототип) При- Иолярное соотноше -. мер ние рующего агента более дешевого по сравнению с другими метипциклогексанолами 2-метилциклогексанола.

Фо рмула из об рет ения

Способ получения 1-метил-2-фенипциклогексана путем алкнлирования бензола в присутствии растворителя, 80%-ной серной кислоты и алкилирующего агента при комнатной температуре в течение 25-30 мин, о т л и ч а ювЂ” шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, s качестве алкилирующего агента используют 2-метипциклогексанол, в качестве растворителя - нитрометан, алкилирование проводят при молярном соотношении бензол - 2-метилциклогексанол80%-ная серная кислота - нитрометаи, равном 10:0,5-1,5:3,0-5,0:! .

Продолжение табл.2

1532553 . Алкилирующий а ент

Выход, СелективХ ность Х

11ри- Молярное соотноше .мер ние

Конверм сия, Х

3-Ие тилциклогексанол

Составитель Т. Раевская

Редактор Н. Киштулинец Тех ред М. Ходанич Корректор МЛ!ароши

«Ж и в

Заказ 8067/35 Тираж 352 Подписное .

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5