Способ одновременного получения нитрилов жирных кислот и глицерина

 

Изобретение относится к одновременному получению нитрилов жирных кислот и глицерина. Цель - повышение чистоты целевых продуктов. Получение ведут путем реакции в реакторе глицеридов с аммиаком в количестве 400 - 800 л/кг глицерина в 1 ч при 230 - 260°С в присутствии 2 - 5 мас.% катализатора - солей ZN, PB, CD, CO или FE насыщенной или ненасыщенной алифатической монокарбоновой кислоты или моноалкилбензол-, нафталинмоно-, алканмоносульфокислоты или диорганоолова (4+) - бис-сульфоната, на основной стадии, вывода из реактора образованной смеси продуктов, состоящей, в основном, из воды, глицерина и содержащего жирную кислоту и амид жирной кислоты нитрила жирной кислоты до тех пор, пока в этой смеси не останется практически глицерина, конденсации смеси продуктов и разделения на нижнюю фазу глицерина и верхнюю фазу нитрила жирной кислоты, возврата последней обратно в реактор и осуществления дополнительной обработки 15 - 100 л аммиака на 1 кг всего имеющегося в реакторе нитрила жирной кислоты, содержащего жирную кислоту и ее амид, в 1 ч при 275 - 300°С в присутствии катализатора основной стадии до тех пор, пока вся жирная кислота и амид жирной кислоты не превратятся в нитрил жирной кислоты. Возврат верхней фазы осуществляют во время превращения глицерина, при этом соединительный трубопровод от реактора к конденсационному устройству нагревают до температуры, при которой ведут превращение глицерида, и дополнительную обработку аммиаком начинают как только практически заканчивается превращение глицерина. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

1 и. и йл ииии .". И и

ГОСУЦАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЬГГИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4203696/23-04 (22) 20.11.87 (31) Р 3639897„.8 (32) 21.11.86 (33) ик (46) 1 ° 03.90. Вюл. М 10 (71) Хехст АГ (?>1,") (72) Херберт Итюлер и Курт фишер (AT) (93) 947 ° 239. 2 426. 1. 07 (088.8) (96) Патент СНА V 4234909, кл. С 07 С 120/00, опублик. 1980. (Ц4) СПОСО6 Оф ОВРЕ)1ЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ

НИТРИЛОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И ГЛИЦЕРИНА (97) Изобретение относится к одновременному получению нитрилов жирных кислот и глицерина. Цель - повышение чис" тот ы целевых продуктов. Получение ведут путем реакции в реакторе глицеридов с аммиаком в количестве 400-800 л/кг глицерида в 1 ч при 230-260 С в присутствии 2-9 мас.5; катализатора — солей Еп, РЬ, Са, Со или le насыщен-, ной или ненасыщенной алифатической монокарбоновой кислоты или моноалкилбензол-, нафталинмоно-,алканмоносульlpoKHcfloihI или диорганоолова (4+) бис-сульфоната, на основной стадии, вывода из реактора образованной смеИзобретение относится к одновременному получению нитрилов жирных кислот и глицерина из глицеридов: растительных или животных жиров, или масел, или трикаприлина, или тристеарина, или глицеринмонолуарата, или глицеринмоноолеата .

Цель изобретения - повышение частоты целевых продуктов, „„ЯО„„155124 (91)9 С 07 С 31/22, 2 9/00

° си продуктов, состоящей в основном из воды, глицерина и содержащего жирную кислоту и амид жирной кислоты нитрила жирной кислоты до тех пор, пока в этой смеси не останется практически глицерина, конденсации смеси продуктов и разделения на нижнюю фазу глицерина и верхнюю фазу нитрила жирной кислоты, возврата последней ohoaòl-;о в реактор и осуществления доголнительной обработки 19-100 л аммиа ка Ila

1 кг всего имеющегося в реакторе ннтрила жирной кислоты, содержащего жирную кислоту и ее амид, в 1 ч при 279300 С в присутствии катализатора основной стадии до тех пор, пока Bc5i жирная кислота и амид жирной кислоть. не превратятся в »итрил жирной кисг.оты. Возврат верхней фазы осущес твгяют во время превращения глицерида, при этом;соединительный трубопровод от реактора к конденсационному устройству нагревают до температурь;, при которой ведут превращение гли цсрида, и дополнительную обработку аммиаком начинают как только практически заканчивается превращение глицерида. з и. ф лы, 1 табл.

Согласно способу одновременного получения нитрилов жирных кислот и глицерина путем взаимодействия а реак— торе глицеридов с аммиаком в коли— честве 400-800 л/кг глицерина в 1 ч при 239-260 С в присутствии 2-5 мас .". катализатора - солей Zn, Pb, Cd, Со или Уе насыщенной или ненасыщенной алифатической монокарбоновой кислот ь 551243 или моноалкилбензол- „->афталинмоно-,, ал ка нмоносул ьфокислот ы или диорга ноолова (IV) — бис-сульфэната на основной стадии, вывода из реактора образованной смеси продуктов, состоящей в ocHoRHoM из воды, глицерина и содержащегс жирную кислоту и амид жирной кислоты нитрила жиэной кислоты, до тех пор, пока в этой смеси не оста нется и ра ктич ес ки гл и церина, конденсации смеси продуктов и разделении на нижнюю фазу глицерина и верхнюю фазу нитрила жирной кислоты, возврата последней в реактор и дополнительной obраЬотки 15-100 л аммиака на 1 кг всего имеющегося в реакторе нитрила жирной кислоты, содержащего жирную кислоту и ее амид, в 1 ч при 275-300 С в присутс,твии катализагора основной стадии до тех пор, flol<3 вся жирная кислота vl амид жирной кислоты не превратятся в нитрил жирной кислоты, возврат, верхней фазы осуществляют во время превращения глицерида, при этом 25 соединительный труЬопровод от реактоpR к конденсационному устройству нагревают до температуры, при которой осуществляют превращение гги церина, и дополнительную о1>работку аммиаком начинают как только заканчивается превращение гл.>церида. Возврат верхней фазы осуществляют непрерывно.

Пример 1. В этом примере сырой нитрил жирной кис"IQTbl Во время превращения гл >дерида возвращают не35 прерывно оЬратно в реакцию, В реактор загружают 500 г жира туши животного (число о> ыления 185,, кислотное число 13,, )) и 10 г цинкдодецилЬензолсульфоната в качестве катализатора (это 3 мас.г катализатора в пересчете на жир или глицерид) . Реактор обьема 700 мл снабжен нагревательным устройством пОдог евания содержи мого до температуры pEакц .и, мешалкой для и ер емеши ва ни я с одержи мог о, внут— ренним термометром дл установления настоящей температуры и газовым трубопроводом для потока аммиака. Реак,тор соединен:с охлаждающей колонной, (конденсатором), которая расположена выше реактора и сЬоку от него. Трубопровод из верхней части реактора в нижнюю часть охлаждающей колонны снаб55 жен электронагревом, Основание охлаж" дающей колонны соединено с. цилиндрическим сосудом обьемом 100 мл для приема и осаждения сконденсированных компонентов фаз. От сосуда, который является сЬорником, идет трубопровод к реактору. Этот трубопровод идет от верхней части сборника к верхней части реактора и расположен с наклоном к реактору так, чтоЬы Ьыл поток от сборника к реактору.

Во время подогревания реактор промывают азотом. При 150 С азот заменяют газообразным аммиаком, который полают на циркуляцию в количестве 600 л аммиа ка HB 1 кг жира туши животного (внутренний жир убойного скота), в

1 ч. Реактор и тем самым содержимое реактора нагревают до 230 С (начало превращения гли церида или ос новна я реакция) и поддерживают эту температуру 3 ч. Во время реакции непрерывно добавляют свежий газообразный ам" миак, чтоЬы сохранить указанные

600 л аммиака. Иосле 3 ч реакционного времени. повышают температуру в течение 1, g ч с 230 до 260 С, Температуру 260 С поддерживают 30 мин. По прошествии этого времени (этс 5 ч реакции) в выведенной смеси продуктов практически больше не содержится глицерина, что показывает конец превращения введенного жира уЬойного скота с аммиаком (конец превращения глицерида или конец основной реакции). Во время превращения глицерида, которое начинается при 230 С, образованную смесь продуктов, состоящую в основном из глицерина, сырого нитрила жирной кислот ы и воды, с изЬыточным по оком аммиака выводят через нагретый сначала до 230 С и затем до 260 С соединительный труЬопровод от реактора к ахлаждак>щей колонке (при этом достигают того, что конденсация глицерида в этом труЬопроводе и тем са— мым возврат глицерина в реактор исключены). ОЬе компоненты, глицерин и сырой нитрил жирной кислоты (последний содержит около 2 мас .4 жирной кислоты и 3 мас.4 амида жирной кис-. лоты), практически полностью конденсируются в охлаждающей колонне и соЬираются в сборнике при осаждении, нижней фазы глицерина и верхней фазы сырого нитрила жирной кислоты. Аммиак и в основном вся вода выходят из охлаждающей Ko>.IQHHhl в газообразной форме (аммиа к после отделения воды сНо ва возвращают оЬратно в реактор) .

Температуру сборника и тем самым его содержимого годдерживают равном 15ц С, 5 15512 в результате чего удаляют еще имеющиеся в случае необходимости остаточную воду и растворенный аммиак. Фазу глицерина при помощи магнитной мешалки поддерживают в движении, чтобы ус5 корить и завершить удаление аммиака.

СЬОрник емкостью 100 мл через

30 мин реакционного времени наполняют 0 мл до места начала соединитель-1Э ного трубопровода к реактору (т.е. до перелива) . За это время выводят околс

1э, oh глицерина плюс сырого нитрила жирной кислоты, в пересчете на ожидаемоо. Общее количество глицерина и сырого нитрила жирной кислоты (90 мл состоят из 8 мл глицерина и 8 мл

cüIo<.гО нитрила жирной кислоTы) . После наполнения сборника начинается принудительнь и о(>ратный поток сьрого нит — 2О рипа жирной кислотbl через соединитель. ный трубопровод II реактор. Следовательно, теперь непрерывно возвращают в реакцию такое же количество сырого нитрила жирной кислоты, которое обра- 25 зуется во время превращения жира с аммиаком и выводится с потоком аммиака вместе с глицерином и реакционной водой (соединительный трубопровод от сборника к реактору нагревают до тем- Э0 пературы, соответствующей температуре реакции, чтобы избежать охлаждения обратного потока через соединительный труЬопровод и возможного охлаждения в реакторе) . После окончания

35 превращения глицерина, т.е. после ч. реакционного времени, искомый глицеринн выводят из сЬОрни ка . Находящееся в сЬорнике количество сырого нитрила жирной кислоты подают в реактор (это 4О количество сырого нитрила жирной кислоты по сравнению со всем количеством сырого нитрила жирной кислоты очень небольшое) . Температуру реактора, в котором находится все количество сы- 45 рого нитрила жирной кислоты, повышают до 300 С и поток аммиака сокращают до 100 л аммиака на 1 кг сырого нитpvffIB жирной кислоты в 1 ч, Эти условия (т.е. условия дополнительной реакции) поддерживают в течение 1,g ч.

Образованную в дополнительной реакции реакционную воду выводят с избыточным потоком аммиака через необогретый теперь соедини ель>-:ый трубопровод и охлаждающую колонну, Несмотря на небольшой поток аммиака, унесенный с ним при случае нитрил жирной кислоты, конденсируется уже в необогретом соединительном трубопроводе и поступает оЬратно в реактор (сборник к началу дополнительной реакции отделяют от реак ора и от охлаждающей I(of>okHbt, та к как он больше не требуется) . После на зва нного времени реа кции (1, ) преобразуемые компоненты (жирная кислота и амид жирной кислоты) превращаются в нитрил жирной кислоты. Чистый,,содержащий только еще катализатор, нитрил жирной кислоты отбирают из реактора и освобождают на стадии перегонки От катал изатора.

Получены следующие результаты

38 мл ((> э г) гли церина, это 0 мас, ", от теории, причем глицерин практичес— ки сво!>эден от воды, жирной кислоты, амида жирной кислоты и нитрила жирной кислоты и, следовательно, без Kc:êoéлибо дальнейшей операции очистки пред. ставляет уже чистый глицерин; 533 мл ((>26 г) нитрила жирной кислоть1, это мас . „- от теории . Полученный нитрил

»G..pi4oé кислоты своЬоден от глицерина и водь: и содержит только еще 0,25 мас,", амида жирной кислоты sl 0,2 мас,.", ж1р—

>4ОЙ кислоты.

Пример 2. и этом примерс сыpov нитоил жирной кислоты во время прсвраи„е,-1ия глицерида периодически возвращают в реакцию, Пример осуществляют с такими же компонентами и при iаких же услов ях реакции, ка к в прим"-ре 1 „с — eê Отличием, что образованньй и удаленный во время превращения глицерида сьро" нитриl жирной кислоты возвращают реакцию не непрерывно, а частями.

);ля этой цел1 примененную в примере 1 аппаратуру изменяют таким образом, что сборник имеет емкость 200 мл соединительный трубопровод от сЬОрника к реактору устанавпивают не в верхней части сЬорника, а в его нижней части, и сборник имеет, кроме того, запорное устройство.

СЬорник заполняют до перелива (OT начала превращения глицерида до этого момента проходит 1э мин и выведено и осаждено в сборнике около 5 мл ггi",:låрина и около 40 мл сырого нитрила» Ip. ной кислоты, т.е. 8 ot ..": от ожидаем;— го количества глицерина плюс сырогг нитрила жирной кислоты), около 30>41 и под...ерживают принудительный оЬрат>;ь, поток сырого нитрила жирной кисло" ы, затем оЬратный поток прерывают пр. помощи названного запорного устройст1 g243

75

50 ва, так что в сборнике:оби(>ается сырой нит рил жир ной кис..lOT bl Ä Через

1Э мин собираюг около < .7 мл сырого нитрила жирной кислоты и направляюг обратно в реакгор (дозлруют,: открыванием запорного устрой<:-aa;a мин, после чего запорное уст(>ойсгво снова

ЗаКРЫВаЮт ДЛЯ НВКаПЛИВаНЛЯ гаКОГO жЕ количества сырого нитри.>а жирной кислоты. Описанный процесс накапливания и периодического (частя>ьл) от вода сырого нитрипа жирной ки<с»оты, о конца превращения глицерид;<, достигается через ч повторяют : ще 9 раз. Далее действуют, как в примере 1, Получено: 38 мл (4 > < ),г"лицерина, это 90 мас." от теории,, пр<л<.ем глицерин практически свободен ог воды. жирной кислоты, амида ж«ре<ОЙ кисгогы и нитрила жирной кислот<-, и, следовательно, оез. какой-я 6o „,аль.: ейшей операции о-Iëñò<<è предст- впяе, уже чистый глицерин; >33 ип (426 -) нитрила жирной кислоты, эт < 95 иас.:., от теории. Иопученный нитгь л жирной кислоты свободен «F -<> цер<ц«а н водь< и содержит еде только 0,2- > мас,", амида жирной киспоты и 0,2 и.<.,«; н:ирной кнс. лоты.

Примененный В примара;; I и 2 жир

iуш животного и едст а е Г! >: Вт с«<ес1 В основном из жира оог-.òо<.о ск<>та., <и

paHbeI сага, свинного II косгного жира.

l1 р и и e p;; 3-7-. С><:уще< < Вляют аналоглчно примеру 1, и > c,д-,==уги,»;

ГЛИЦЕРИДс1МИ, Ка1 с>ЛИЗа ГО>>ам<Л < КОЛИ чест вами аммиака (;(-; .,, геипера- ураи.

< и/или временами р еа к ци и, <1и> <е ука заНЫ> В ЧВСТНОСТИ ., :ЭТИ Вс< >ИсзН" bl И РЕ зультаты гримеров (все 1роцентные данные предста впя><>т иа<:::овые проценты; из двуx чисег>, кото ь<е приведены в скобках после прииене-IHol o глиц"pvlpa первое ч исГ! Г> с ý! IF> ча еТ число оиыления, а втор ге -испо ки; . .отное

ЧИСЛО ДВ ННЫЕ В ПООЦЕН ЗХ ПОСЛЕ КВТа лизатора обозначаюг введенное количество катализа гора) .

ll p и и е р 3. I eel!H-Ieñêèé говяжий жир (186; 12,6); г>-доде.(илсульфонат свинца, 3!;, 400 л NHз во время превращения глицерида и 10<0 л Х11< во Вре 3 мя дополнительной реакции; температура реакции при превращении гпицерида

250 С,.3 ч и прл допол-ительной реакции 280 С, 1, > ч. Результат . выход глицерина 86б, выход нит рипа жирной хи<ел<>ть< 93,::; с О, 13 -; амида жир —,сй кислоты и 0, 12/ жирной к слоты.

71 р и и е р 4. (1Ищевой жир (190.„

2, ". ); П-ОКТ аг<Е ЦИЛС УЛ ЬфОНс< Т КВДМИЯ, 2 ;; 800 л 7"1(; Во время превращения гг>и Дерида и 1 0 и л 7<711 ВО Воеия допол— нительной реакции, — емпература pea «ции при превращении глицерида 2

3 ч, затем повышение дс 260 G в течение <, g ч ($ С за 1з иин) тем!>ера >у р= ре.-<кции при допопнлтель ой оеа:<ции

30(7 С, I,q ч, Результат: выхсд гплцери >«> 91 ",, Bb!xone нитр:,<па ><; жирной кис.погы, П р и и е р g. Свиннол жлр (124;

11, 7) <-.-окгансупьфонат кобальта, - >l

400 л и(1В«время превращения "лицеРиДа и 15 и %<з во ВРемЯ Допопнитель. нол реакции; температура реакции при

<о превращ< ния глицерида 230 С„3 ч, затем пов I1 С, 2 ч. Påзупьтат; в Ixcд глицерина 8/,"с, выход н><тРип<с1 жиР ой кислоты 92/ с О,, 22" аи, да жирной кислоты и 0,20, ; жирнои ,""". с л от ь! „

Пример 6. Подсолнеч ое масло (!89 0„8); железо (II)-г>-бутипнафтали -Icy.oa<<,oíат, 5i;.„4(70 л м17з вс время превращения глицерида и 50 п М( ао время дог<олнительной реакции; температура реакции при превращении г<1<л<> ,,ерида 240 С, 4 ч и г>рл дополнительнойй реакции 300 0 ",5 ч. Результат; выход глицерина 87>, „выход нитрипа н<ирной кислоты 91i-„ с 0,20 амира жирной кислоты и 0,15 ; жи<.ной кислот:I.

П р < м е р 7. "îåâîå масло !,203

О, 5); ди-гг-октилолово (ТЧ) -бис- (толуолсупьфонат), 2:; 800 л (;(< во время г:,ре вращения гп < цсрида H 10 .Г> Г»}:;.

Во время дополнительной реак (ии; температура реакции, ка; в примере 5. Результат: гыход глицерина 89!;, ь<ход нитрила жирной кислоты 9чб, с 0,184 амида жирной кислоты и 0,104 жирной ки слоть<, lI p и и е р ы 8 — 13. Осуществляют аналогично примеру 2, но с другими глицеридами, катализаторами, количествами аммиака (NH ), температурами и/ипи временами реакции. Нин<е указаны, в частности, эти вариации и резуль-<àòû примеров (все процентнь<е данные представляют масс«вь<е процен10 нат, 2 ;; 800 л МН во время превращения глицсрида и 100 л 1>Н во время дополнительной реакции, Температура реакции при превращении гли церида о О

230 С 3 ч, затем повышение до 260 С в те ение 1,g ч (g C за 15 мин) и

О, 5 ч при 260 I:, температура при дополнительной реакции .300 С, 1, g ч (такую же температурную программу сохраняют в примерах 1 и 2) . Результат: вых оп гли цери íà 93, выход нитрила жирной кислоты 96 с О, 14, амида жирной кислоты.

1 р и м е р ы 14-17. Осуществляют аналогично примеру 1, но с моно- или тоигли iep,;дами в качестве глицерида, с ди орга ноолово- (IU) -бис-сул ьфоната ми в качестве катализаторов и с другими количествами аммиа ка, температурами и/ил; временами реакции. Ниже указань: зт и вариации и результаты примеро (указанные в примерах 3-7 примеча н in действительны и здесь) .

И р и и е р 14. Глицеринтрикаприлат ил трикаприлин (159; 2,8); ди-п-0K, ÿäei,ènonGâ0 (IV) -бис-(п-октадецилсульфо ат) > 4х; количества КН и те! пература реакции, как в примере, езульт;-т: выход глицерина 89 > вь:ход нитp!1J13 жирной кислоты 14 с О, 1Si, амида i;i рной кислоты и 0>12, жирнои кисло- -, .

И р и и е р I). Глицеринтристеарат

, ли тр",стеарин (187;, о, 7), дифенилолово (. ) -(;nñ- (и-октилсул ьфонат), 2".;

/ >! оОО л ib. во время превращения глицерида и !О л КНз во время дополнител ь ной реакции, температура реакции, как B примере 3. Результат: выход гл" (ерина «2, выход нитрила жирной кислоты 9)К с 0,17 амида жирной кислоты и О, i4" ; жирной кислоты.

:1 р и и е р 16. Гли цери нмонола ура т (1 8: 3,8); дифенилолово (IV)-бис-(п-гексади цилсульфонат), 3".., 800 л (Н во время превращения глицерида и 1 л

iV(во время дополнительной реакции;

3 темп -p=тура реакции, как в примере 6.

Результат: выход глицерина 92:;, выход нитрила жирной кислоты 944 с

О, 19 амида жирной кислоты и О, 12:; жирной кислот ь:. р и м е р 17. Глицеринмоноолеат (172; 4,6); дифенилолово (IV) -бис- (фенилсульфонат), 2 ; 400 л NH> во время превращения глицерида и 100 л NH

BG время дополнительной реакции: температура реакции, как в примере 1. Ре9 1551243 ты; из двух чисел, которые приведены в скобках после примененного глицерида, первое означает число омыления> а второе - кислотное число; данные в процентах после катализатора обоз5 начают введенное количество катализатора) .

Пример 8, Пальмовое масло (202; О, 7); цинк-С, /С,;-алкансульфонат,(О

31; 400 л N((> sn время превращения глицерида и 15 л ХН во время допол- .. нительной реакции; температура реакции, как в примере Q. Результат: выход глиц!ерина 92, выход нитрила жир-1 ной кислоты 95i> с 0,281 амида жирной кислоты и О, 231 жирной кислоты, И р и и е р 9. Кокосовое масло (240; 1,8); соль свинца жирной кислоты сала, 5l; 600 л МНз во время прев-20 ращения глицерида и 100 л NH, во время дополнительной реакции; температура реакции, как в примере 6. Результат: выход гли церина 84 ;;, выход нитрила жирной кислоты 941 с 0,24/ 25 амида жирной кислоты и 0,1)i жирной кислоты.

Пример 1О Касторовое масло (173; 1,8); кадмий — метилбензол (толуол)сульфонат, 3.",; 800 л %(во вре- 10 мя превращения глицерида и !О мл КН

Во время дополнительной реакции; температура реакции, как в примере 3 .

Результат: выход глицерина 74 >, выход нитрила Binp ной кислоты 6 ig с

0,201 амида жир ной кислоты и 0,181 жи р ной ки слот bl., И р и и е р 11. Сурепное масло (167; 1,8); и-додецилнафталинсульфонат кобальта, 4, ; 600 л МНз во время превращения гли (ерида и 50 л %(з во время допогнительной реакции; температура реакции, как в примере 6. Результат; выход глицерина 89i;, выход нитрила жирной кислоты 91i. с 0,161 амида жирной кислоты и 0,12:; жирной кислоты.

Пример 12. Китовый жир (189;

6,3); гексилбензолсугьфонат железа, 400 л 1(Н во время превращения глицерида и 0 л 1(Н > во время дополнительной реакции; температура реакции, как в пр!имере 3. Результат: выход глицерина 831, выход нитрила жирной кислоты 86 с 0,27i> амида жирной кислоты и 0,23;> жирной кислоты.

Il р и м е р 13. Технический говяжий жир (186; 12,6): ди-п-бутил-олово (IV) -бис- (n-додецилбензолсульфо"

1551243

Испол ь зуемый катали затор

Выход, мас.3 нитрила жирной кислоты глицерина

93

° 96

Составитель Н. Капитанова

Техред М.Ходанич Корректор С. Ыевкун

Редактор М. Келемеш

За каз 280 Тираж 336 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101

Zn-каприлат

Zn-стеарат

Zn-эрукаат

Pb-2-метилбензоат

Zn-3-додецилбензоат

Cd-2-метилнафтоат

4п-пеpфтоpгeкcaнcyлbфoнaт

Со-2-гидрокси-н-додекансульфонат

Смесь из 1 мас.1 н-додецилбензолсульфоната и

1 мас. Cd-толуолсульфоната

89

92

92

86

88

82

93

94

93

92

94

89