Способ получения [ @ -(4-метоксифенил)-2-гидроксиацетофенон- 4-ил]-о- @ -d-тетра-0-ацетилглюкопиранозида

 

Изобретение касается гликозидов, в частности получения [α-(4-метоксифенил)-2-гидроксиацетофенон-4-ил)-О-β-D-тетра-О-ацетилглюкопиранозида - полупродукта для синтеза эталонаононина при стандартизации растительного сырья в производстве лекарственных средств. Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут реакцией ацетобромглюкозы с α-[4-метоксифенил]-2,4-дигидроксиацетофеноном в присутствии третичного C<SB POS="POST">1-4</SB>-алкиламина в среде CHCL<SB POS="POST">3</SB> или толуола при 64 - 100°С. Лучше в процессе использовать триэтиламин. Эти условия позволяют повысить выход целевого продукта с 20 до 40 - 61% при сокращении времени процесса с 24 до 2 - 5 ч. 1 з.п. ф-лы.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СН20СОСНз сн,со

ОНO

ОСОСН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ fMHT СССР (21) 4446270/31-04 (22) 19.05,88 (46) 30.05,90. Вюл. N: 20 (71) Киевский государственный университет им. Т,! . Шевченко (72) В.I(, Хиля, В.Г. Пивоваренко, М.С. 1(укьянчиков и И.В. Пасенко (53) 547.918.07 (088 ° 8) (56) Вогпаг К., 1 evai Л. Acta Chim.

Acad. Нс). Нпг8,, 1973, т,77, 435442 ° (54) С((О(.ч "ь II()JIY×ÅIIÈß (с/ — (4- fj; 70K(;IIФЕНИ. !) — -! (((РОКСИАЦЕТОФЕ НО((-4-И) ()—

-0-Р I) I I;Ï Л-О-Л(! тИЛГ;П()Ко((и Ыоз(ЩЛ (57) Изобретение касается гликоэидов, в частности получения ((-(4-метоксифенил)-2 — гHjlðîêñèaö(тофенон-4-ил) -ОИзобретение относится к химии прои:3 водных caõàðîH, в частности к усоверш< нствонанному способу получения (4 †(4-метоксифенил)-2-гидроккоторый является промежуточным продуктом в сиате 3р (4 -метоксиизофлавон-7 — ил)-0-g-D-глюкопираноэида ! (ононина), применяющегося в качестве эталона при стандартизации растительного сырья zrëÿ производства лекарственных препаратов, Цель изобретения — упрощение процесса и повышение выхода целевого

„„SU„„1567582 А 1 (51)5 С 07 0 311/36, С 07 Н 17/07, t 5207

-p-I)-тетра-О-ацетилглюкопираноэида полупродукта для синтеза этанола ононина при стандартизации растительного сырья в производстве лекарственных средств, Цель — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. ((оследний ведут реакцией ацетобромглюкозы с с(†(4-метоксифеннл )-2,4-дигидроксиацетофеноном в присутствии третичного С, -алкиламина в среде СНС1.э или толусла при

64-100 С. 1(учше в процессе использовать триэтиламин, )ти условия позволяют повысить выход целевого продукта с 20 до 40-611 при сокращении времени процесса с 24 до 2-5 ч, 1 з.п, A-лы ° сиацетофенон-4-ил j-О-p-D-тетра-О-!

-ацетилглюкопиранозида (гетраацетата оноспина) Аормулы продукта, достигаемое тем, то ацгтобромглюкозу подвергают взаимодействиюю с и -(4-метоксиАенил) -2,4-дигидроксиацетоАеноном в присутствии третичного C -С 4-алкил амина (про.\ почтительно-триэтиламина) в среде о хлороформа или толуола при 64 — 1 10 С, Пример 1. оl -(4-((стоксифсHHJI) 2,4-дигидроксиацстофенон,, 1 г

1567582 (12 ммоль), растворяют в 20,мп толуола, содержащего 1,68 мп (12 миоль) триэтиламина. К раствору прибавляют

4, 1 r (10 ммоль) ацетобромглюкозы. о

Смесь выдерживают при 110 С 2 ч,охлаждают, промывают 50 мп водного

5Х-ного раствора уксусной кислоты, растворитель упаривают,а остаток кристаллизуют из иэопропанола. Полу-! чают 2,7 r (46/) тетраацетата оноспина (I). T,ïë, 150-152 С.

П р и и е р 2, g -(4-Иетоксифенил) -2,4-дигидроксиацетофенон,3,1 г (12 ммоль), растворяют в 20 мл хлоро- форма, содержащего 1,68 мл (12 ммоль) триэтиламина, К раствору прибавляют

4, 1 r (10 ммоль) ацетобромглюкозы, Смесь кипятят 5 ч, охлаждают, промывают 50 мп 5Х-ного водного раствора уксусной кислоты, растворитель упарнвают при пониженном давлении, а остаток кристаллизуют из изопропанола.

Получают 2,8 r (48Х) тетраапетата оноспина (I). Т ° пл, 150-153 С.

Пример 3. 4 -(4-Метоксифенил)-2,ч-дигидроксиацетофенон,3, 1 r (12 ммоль), растворяют в 20 мл толуола, содержащего 2,2 r (12 ммоль) трибутиламина, К раствору прибавляют

4, 1 r (10 ммоль) ацетобромглюкозы, Смесь кипятят 2 ч, охлаждают, промывают дважды порциями по 50 мл

5/-ным раствором уксусной кислоты, растворитель упаривают при пониженном давлении, а остаток кристаллизуют из 35 изопропанола. Получают 2,3 r (40Х) тетраацетата оноспина (Т).Т.пл. 150152 С

Пример 4. o(-(4-Метоксифенил)-2,4-дигидроксиацетофенон, 3, 1 г (12 ммоль), растворяют в 20 мл толу5 ола, содержащего 1,68 мп (12 ммоль) триэтиламина. К раствору прибавляют

4, 9 г (12 ммоль) ацетобромглюкоэы, Смесь выдерживают при 110 С 2 ч, охлаждают, прибавляют 0,84 мп (6 ммоль) триэтиламина 2,5 r (6 ммоль) ацетобромглюкозы и повторно выдерживают

2 ч при 110о0. После охлаждения смесь промывают 50 мл водного 5/-ного раствора уксусной кислоты, растворитель упаривают, остаток кристаллизуют из изопропанола. Получают 3,6 r (61K) тетраацетата оноспина (T) . Т,пл. 150152 С.

Строение и индивидуальность полученного вещества подтверждают даннымп спектроскопии ПГ!Р и отсутствием депрессии температуры плавления при мешешш с достоверным образцом,.

25 Таким образом, предлагаемый способ имеет следующие преимущества по сравнению с известным: длительность процесса синтеза соединения (1) составляет 2-5 ч вместо 24 ч по известному, выход целевого продукта соа30 тавляет 40-61/ вместо 20/ по известном .

Фор мул аизобретени я

1, Способ получения (4-(4-метоксифенил) -2-гпдроксиацетофенон-4-ил J-0-P-1)-тетра-0-ацетилглюкопиранозида общеи формулы

ОП ОСОСН соссспд . ф -ф7 ""с Нз"-"Π— -1 ОН О оооон, Заказ 2110 Тираж 322 Подписное

ВН11ИП11 Государственногo комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж -35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно -издательский комбинат "1атент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 путем взаимодействия ацетобромглюко- алкил)амин, в качестве растворитезы с a(-(4-метоксифенил)-2,4-пигидр- ля — хлороформ или толуол и процесс

45 о, оксиацетофеноном в присутствии ос- проводят при 64-110 С. нования в среде растворителя, .о т л ич а ю шийся тем, что, с целью 2. Способ по и. 1, о т л и ч а повышения выхода целевого продукта ю шийся тем, что в качестве треп упрощения процесса, в качестве ос- тичного алкиламина используют тринования используют третичный (С „-С вЂ” 50 этиламин.

Со< тавитель Н, Парышкова

Редактор Г1. Недолуженко Техред A.Кравчук

Способ получения [ @ -(4-метоксифенил)-2-гидроксиацетофенон- 4-ил]-о- @ -d-тетра-0-ацетилглюкопиранозида Способ получения [ @ -(4-метоксифенил)-2-гидроксиацетофенон- 4-ил]-о- @ -d-тетра-0-ацетилглюкопиранозида 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому химическому соединению -1(изофлавонил-7-оксикарбонилвинил)-4-(изофлавонил-7-оксикар- бонилметиленокси)-бензолу (I), обладающему выраженной гипотензивной и гиполипидемической активностью, которое может быть использовано в медицине в качестве средства комплексного действия

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Изобретение относится к способу превращения изофлавоновых конъюгатов в изофлавоновые агликоны путем обработки смеси, содержащей изофлавоновые конъюгаты и воду при рН примерно 6-13,5, температуре примерно 2-121oС в течение периода времени, достаточного для превращения большинства конъюгатов в изофлавоновые конъюгаты, затем контактирования с ферментом, способным расщеплять связи изофлавонового гликозида с изофлавоновыми гликонами при рН примерно 3-9 и температуре примерно 5-75oС в течение периода времени, достаточного для превращения указанных изофлавоновых гликонов в изофлавоновые агликоны, а также к способу превращения изофлавоновых конъюгатов и изофлавоновых гликонов в изофлавоновые агликоны после удаления изофлавоновых конъюгатов и изофлавоновых гликонов из материала растительного белка

Изобретение относится к новым трициклическим гетеросоединениям формулы I где X, Y, Z, R1-R 4, n, m имеют значения, указанные в описании,в качестве селективных модуляторов рецептора эстрогенов

Изобретение относится к новому химическому соединению -7-(3-фенилпропеноилокси)-4'-фторизофлавону (I), который обладает гипотензивной активностью, и может быть использовано в медицине

Изобретение относится к производному дайдзеина, представленному формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 и R2 каждый независимо представляют собой Н или C1-10алкил; n равно 1, 2, 3, 4 или 5 и производное дайдзеина не включает 7-O-N,N-диметил-аминобутирил-дайдзеин, а также к способу его получения, фармацевтической композиции на основе заявленных соединений и применению их для лечения сосудисто-сердечных заболеваний. По сравнению с известным гидрохлоридом производного дайдзеина, полученный по настоящему изобретению 7-O-N,N-диэтил-аминоацетилдайдзеина гидрохлорид обладает лучшей растворимостью и лучшим эффектом при лечении сердечно-сосудистых заболеваний. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 7 табл., 5 пр.

Изобретение относится к новым инозитолгликанам с инсулиноподобным действием формулы I, где А обозначает Н-Р(О)(ОН)-, H-P(S)(OH)-, HO-P(S)(OH)-, S(О)2(OR1)-, или NH2-C(О)-, где R1 обозначает атом водорода или (С1-С4)-алкил, Z обозначает 2-6 сахарных остатков из группы: манноза, глюкоза, глюконовая кислота, галактоновая кислота, манноновая кислота, глюкозамин, фруктоза или галактоза или 2-6 сахарных остатков из группы, указанной для Z, замещенных одно-шестикратно независимо друг от друга метилом, маннозой, глюкозамином, диманнозой или манноза-глюкозамином, и гликозидная связь обоих сахаров маннозы и глюкозамина находится между С-атомами 1-3, 1-2 или 1-6 обоих сахаров, и R обозначает инозитол, инозитолфосфат, инозитолтиофосфат, инозитолциклотиофосфат или инозитолциклофосфат

Изобретение относится к новым полиненасыщенным соединениям формулы (I), где R1 выбран из -COOH, -COOR3 , -CHO; R2 представляет собой: фенильную группу, возможно замещенную гидрокси или C1-C16алкоксигруппой, или альфа-D-глюкопиранозильную группу, где все гидроксильные группы замещены ацетильной группой, или остаток С4 -С30жирной кислоты, возможно замещенный в конце цепи гидрокси или ацетокси, группу -OC-(CH2)n -CO-токоферил (дельта), где 2 n 10; R3 представляет собой линейный или разветвленный С1-С16алкильный радикал, и способам их получения

Изобретение относится к производным бензопиран-2-она формулы I, где R1 обозначает атом водорода, гидроксильный радикал, необязательно замещенный алкильный радикал, необязательно прерванный атомом кислорода, серы или азота, алкоксильный радикал или радикал NRcRd, X обозначает атом кислорода или радикал N-N(СН3)2, или радикал NOalc2, в котором alc2 обозначает необязательно замещенный алкильный радикал, необязательно прерванный атомом кислорода, серы или азота, 2 обозначает атом водорода или атом галогена, R3 обозначает атом водорода, алкильный радикал или атом галогена, R4 обозначает радикал NRgRh, необязательно замещенный арильный или гетероарильный радикал, R5 обозначает атом водорода или O-алкил, R6 обозначает алкил или СН2-O-алкил, R7 обозначает атом водорода или алкил

Изобретение относится к обогащенному троксерутину, содержащему по меньшей мере 92 мас.% 7,3',4'-тригидроксиэтилрутозида, от 2 до 4 мас.% 5,7,3',4'-тетрагидроксиэтилрутозида и от 1 до 3 мас.% 7,4'-дигидроксиэтилрутозида и способу его получения

Изобретение относится к улучшенному промышленному способу получения фармакопейного диосмина из диосмина-сырца в виде кристаллической формы моногидрата диосмина, который заключается в удалении нежелательных примесей растворением диосмина-сырца в безводном алифатическом спирте в присутствии алкоголята или гидроксида щелочного металла, с последующим осаждением кристаллов диосмина из упаренного спиртового раствора при рН 4-5,5, сушкой под вакуумом при 40-60°С и измельчением кристаллов с получением моногидрата диосмина светло-желтого цвета с чистотой свыше 97%, размером частиц 4 мкм, а при дополнительной сушке свыше 110°С с получением кристаллической формы безводного диосмина
Наверх