Патент ссср 161736

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СО11ИАЛИСТИ 1ЕСКИХ

РЕСПУбЛИК

ОПИСАНИЕ

ИЗОБ РЕТЕНИМ

K ASTOPCKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ко 161736

Класс

120„16

МПК

С 07с

Заявлено 05ЛХ.1962 (№ 793701)23-4) ГОСУДАРСТВЕННЫИ

КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИА СССР

УДК

Опубликовано 01.IV 1964. Бюллетень № 8

Подписная группа № 44 и

И. А. Айзенштат, В. И. Дубель, А. Н, Евдокимов-Скопинский, В. В. Климкович, С. И. Сороченко и P. В. Обложенко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ

ОИ СОО 611, С001 11ь, ) С @11з

ОН

СОО1"," 3 (у „,, С„Ц„ СООЫа

1Ча. ОЦ

-сн,ои

Известен способ получения амидов ацилированием вторичных ароматических аминов хлорангидридами органических кислот с применением хлористого цинка,в качестве катализатора.

С целью повышения выхода продукта, предВ трехгорлую колбу емкостью 1000 мл, снабженную мешалкой, холодильником, термометром, вносят 600 мл сухого бензола или

600 мл бензина, 41,1 г 1-октадециламино-3, 3 -диметилового эфира изофталевой кислоты, 31 г (100%) хлорангидрида а-оксинафтойной кислоты и 5 г металлического алюминия в виде пудры и кипятят с обратным холодильчиком 10 час. При температуре 65 С начинается выделение хлористого водорода, а при кипячении идет интенсивное выделение соляло>кено в качестве катализатора применять мелкодпсперсный порошок металлического алюминия.

П р и и е р 1. П о л у ч е н и е (3, 5 -д и к а рб окс и фен ил-Nоктадецил)а мида 1окси-2-нафтойной кис чоты, ОН соосн гсо-х

) - з 1з7 -00СВа соон оп

11,,-,; СО-М—

,б ной кислоты. По окончании выдержки массу схлаждают до 30 — 40 С, фильтруют от алюминия. К фильтрату добавляют 28,1 г едкого натра, растворенного в 120 мл метанола, кипятят с обратным холодильником 30 мин. Затем после охлаждения до 35 С добавля1от

1000 мл ацетона, размешивают 10 мин, оставляют на 1 час для кристаллизации, фильтруют осадок, промывают 50 мл ацетона и хорошо отжимают. Осадок растворяют при 70 С в 800 мл воды, добавляют осторожно 5 г ак¹ 161736

-с1

СООСРз

ОН HN

- НС1

СО-N

СООСН, СООТГ

ХНСОС(7 Н35

ЫНСОСп Н35

ОН СООН

СО-Х+

ССОН

НС1, Жа. О Г-1 — СН,ОН

П -ОС1- Нз5

ХНСОС,,-Н, Предмет изобретения

Составитель Р, А, Салова

Редактор А. И, Байнова Корректор О. Б. Тюрина

Подп, к печ. 27/V — 64 г. Формат бум. 60Х90 /8 Объем 0,23 изд. л.

Заказ 1162/4 Тираж 600 Цена 6 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 тивированного угля, размешивают 20 леин, фильтруют от угля и при 30 — 35 С подкисляют соляной кислотой до кислой реакции по конго. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции по конго, промывают 50 лл метанола, затем пасту переносят в колбу и при перемешивании промывают 200 лл метанола. Суспензию фильтру ют, хорошо отжимают на фильтре и метанольную пасту перекристаллизовывают из 300 л1 7. метанола.

Выход 48,3 г, т. е. около 80%, считая íà 1В трехгорлую колбу емкостью 1500 мл, снабженную мешалкой, холодильником, термометром, вносят 900 лл бепзола, 48,2 г 4-стеароиламино-3, 5 -дикарбметоксидифениламина, отгоняют около 200 лл бензола до прозрачного днстпллата, затем охлаждают до

50 С и вносят 30,8 г (100%) хлорангидрида (l.-оксинафтойной кислоты и 5 г металлического алюминия в виде пудры. Массу кипятят !

2 час, затем охлаждают до 50 С, добавляют

5 г активированного угля, размешивают

20 мин и фильтруют. Из фильтрата выделяют 4-creaðîèëàï1íî-3, 5 -дикарбоксидифениламид-1-окси-2-нафтойной кислоты, как указано в примере 1. октадециламино-3, 5 -диметнловый эфир изофталевой кислоты.

Полученные образцы голубой компоненты по физико-химическим и фотографическим свойствам соотвеетствуют требованиям, предьявляемым к голубой компоненте, которая применяется прп изготовлении цветной кинопленки.

Пример 2. Получение 4-стеарон л а м и н о-3, 5 -д и к а р б о к с и д и ф е н ил а м и д-1-о к с и-2 н а ф т о и н о и к и с л о т ы.

Выход очищенного продукта 30,4 г, т. е. около 56%, считая на 4-стеароиламино-3, 5,икарб7летоксидифениламин.

Способ получения амидов ацилированием вторичных ароматических аминов галоидангидридами органических кислот в присутствии катализаторов, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты продукта, в качестве катализатора применяют мелкодисперсный порошок металлического алюминия.