Патент ссср 161772

Авторы патента:

C07C211/52 - углеродный скелет замещен атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

C07C209/62 - расщеплением связей углерод-азот, сера-азот или азот-фосфор, например гидролизом амидов, N-деалкилированием аминов или четвертичных аммониевых соединений (C07C209/24 имеет преимущество)

СОИЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПЛЛИК

ОПИСАНИЕ

ИЗ ОЬ РЕТЕНИ,Я

K АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 161772

Класс

l2q, 1а

МПК

С 07с

Заявлено 02.V111.1962 (№ 789519/23-4) ГОСУДАРСТВЕННЬ1И

КОМИТЕТ ПО АЕААМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

СССР

УДК

Опубликовано 01.1Ъ .1964. Бюллетень № 8

Подписная группа Л3 4á

/».

В, Г. Песин, А. М. Халецкий и В. А. Сергеев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИХЛОР-О-ФЕНИЛЕНДИАМИНА

Предмет пзобрет ения

Диамины типа 3,4-дихлор-о-фепилендиами»а являются исходными продуктами для получения некоторых физиологически активнь х веществ.

Предлагается способ получения 3,4-дихлоро-фенилендиамина, основанный на восстановительном расщеплении 4,5-дихлорбенз-2,1,3тиадиазола. Восстановление 4,5-дихлорбенз2, 1,3-тиадиазола ведут дигидратом двухлористого олова в концентрированной соляной кислоте при нагревании в течение 2 час.

Выход достигает 50% от теоретического.

Пример. 1 г 4,5-дихлорбенз-2, 1,3-тиадиазола, 4 г дигидрата двухлористого олова и

30 л г концентрированной соляной кислоты нагревают 2 час на кипящей водяной бане. По охлаждении белый осадок отфильтровывают, промывают последовательно разбавленной (11 = 1,04) соляной кислотой и водой. Фильтрат упаривают досуха на водяной бане, остаток растворяют в небольшом количестве воды, подщелачива1от 10о „-ным едким натром экстрагируют эфиром. Последний испаряется.

Получают 0,43 г (50%) вещества с т. кип.

126 вЂ” 138 Ñ растворимого в спирте, горячей воде: спиртовой раствор дает с раствором фенантренхинона в уксусной кислоте желтый осадок (реакция на о-днамины): пиридиновый раствор образует с xëîðèñòûì тионнлом

4,5-дпхлорбенз-2,1-3-тиадиазол, который после перекристалли8àöèè из разбавленной уксусной кислоты (1: 1) плавится при 143 вЂ 142 и не дает депрессии температуре плавлеш1я с заведомо известным дихлорпроизводным.

Осадок (0,65 г) перекрнсталлпзовывают из уксусной кислоты. Получают белые иглы, плавящиеся выше 250 С (возгоняют) . По данным анализа на хлор соответствует комплексному соединеншо исходного 4,5-днхлорбенз2,1,3-тнадпазола с четыреххлорнстым оловом.

Найденî, %: С147,96; 48,93.

С;НаС1еХе8 SnC1 .

Вычислено, %: С1 48,68.

Способ получения 3,4-днхлор-о-фениленднамина, отличающийся тем, что, 4,5-днхлорбенз-2,1,3-тиадиазол подвергают 0осстановительному расщепленшо дигидратом дьухлорнстого олова в концентрированной соляной кислоте при нагревашш.