Патент ссср 161783

 

СО1ОЗ СОВЕ ПИХ

СОцимиСтиЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

QIX NCAA E изот| кткния

К АВТОРСКОМУ СВЙ,АЕПЛЬСТВУ

go 1п11 Я

Класс

22q, 24

12о, 5м

-+

Ъ в

",:." йр .-:-: еь

МПК

С 0И

С 074

Заявлено 20.Ч1.1963 (¹ 842922/23-4) ГОСУДЛРСТВВННЫИ комитвт по деллм

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ССС2

Опубликовано 1964. Бюллетень X 8

I 2 .,11

К. IO. Новицкий, Ю К. Юрьев и й. Ф. Олейник к -Еь,, л

Подписная гру гпа № 4б

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКИСЕЙ 2-ВИНИЛФУРАНОВ

Предмет изобретения а-Окиси 2-винилфуранов могут представить интерес в качестве реакционноспособных исходных соединений в синтезе производных фурапового ряда и мономеров для полимсризяции. Однако до настоящего времени отсутствовали методы синтсза этого класса соединений. Попытки получения окиси 2-винилфуряна окислением винилфурана не давали нсооходимых результатов.

Предлагаемый способ получения и-окисей

2-винилфуранов заключается в восстановлении о)-бромацетофуранов боргидридом натрия с последующей циклизацией,действием щелочи.

Пример 1. Получение окиси 2-винил фур а на.

В трехгорлую колбу (на 500 л1л), снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 20,7 г (0,11,ноль) 2-(и-бромацетил)фурана (т. пл.

33 — 34 С) в 120 лл диоксана и за 15 лин прибавляют по каплям охлажденный раствор

2,45 г (0,06 лтоль) боргидрида натрия в 30 лл воды. Смесь кипятят 1 «ас и добавляют 13,5 лл

2н. Нг$0й, выливают в 600 лл воды и обрабатывают 150 лл эфира. Эфирный экстракт прибавляют за 20 иин к 7,6 г едкого кали в

60 лл воды при энергичном персмешивании, отделяют эфирный слой и высушивают его безводным сульфатом натрия.

После отгонки эфир I остаток перегоняют.

При перегонке отбирают фракцию с т. кнп.

56 С (14 лл) . пг 1,4888; 1го 1,1411. Выход

67 /o oT тсоретпчсского. Полученная таким образом окись 2-винилфурана прсдстаголяст собой бесцвстную жидкость и имеет слсдуюгций элементарный состав (в «): С 65,30; 1-1 5,71. (Рассчитано о . С 65,45; Н 5,49).

Пример 2. Окись 5-метил-2-винилфу р а н а получают аналогично (зя исключением того, что применяют спиртовый раствор едкого кали) с выходом 20о/о и имеет следующие показатели: жидкое бесцветное вещество с т. кип. 68 С (6 лл), пго 1 4812, dãþ 1 0509

Элементарный состав (в о/о): С 66,76; Н 7.56. (Рассчитано в//,: С 67,18; Н 7.24).

Способ получения а-окисей 2-виннлфуранов, отл нч а ющи и ся тем, что 2-(I)-бромяцетил) -фураны восстанавливают боргидридом натрия и полученные при этом бромгидрины циклизуют действием щелочи.