Патент ссср 162156
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
orxecA.HNK
ДЗОЬ РЕТЕЫ ИЛ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 162156
Класс
120, 38
МПК
С 07с
Заявлено 11.VI.1963 (№ 840948/23-4) ГОСУДАРСТВЕН Н Ы И
КОМИТЕТ ПО АЕААМ
ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИЙ
СССР
Опубликовано 16.IV.1964. Бюллетень № 9
УДК
Подписная группа № 46
1 т (Л. Х. Виноград
I
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АРИЛАМИНЬ1,4-НАФТОХИ НОНА
"5
I Г r,(1
2-Лнилино-1,4-нафтохиноп и его производные, замешенные в бензольном ядре, применяют как красители для природных и синтетических волокон, Предложен способ получения производных
2-ариламино-1,4-наф1охинона путем взаимодействия 1,4-диоксинафталина с ароматическими нитрозосоединениями.
Пример 1. Смешивают раствор 1,6 г
1,4-диоксинафталина в 10 лл спирта с раствором 1,23 г и-нитрозофенола в 12 мл спирта, кипятят 1 час, охлаждают и получают
2- (4-оксифениламино) -1,4-нафтохинон. Выход
94%; т. пл. 256 — 258"С (из спирта).
П р им ер 2. К раствору 2,14 г солянокислого fl-нитрозодиэтиланилина в 30 лгл спирта прибавляют 1,4 г кристаллического ацетата натрия и раствор 1,6 г 1,4-диоксинафталина в 10 лл спирта. Смесь кипятят 1 час, разбавляют водой, осадок отфильтровывают, промывают раствором едкого патра и водой, высушивают и получают 2-(4-диэтиламинофепиламино) -1,4-нафтохиноп. Выход 74о, о, т. пл.
141 — 143 С (из октана), максимум поглощения 561 лглгк (в хлорбензоле).
П р и мер 3. Раствор 1,6 г 1,4-диоксинафталина и 2,08 г метилового эфира 13-(и-питрозофепиламино)-пропиоповой кислоты в 75 л.г спирта кипятят 3 час. Затем упаривают и получают 2-(4- (2-карбометоксиэтиламино) )-1,4Предмет изобретения
r :-%hi Ф= ===.—. г нафтохиноп. Выход 79%; т, пл. 167 — 167,5 (;, окрашивает лавсан в фиолетовый цвет.
Пример 4. Раствор 0,8 г 1,4-диоксинафталипа и 0,76 г и-нитронитробензола в 15 .Ил спирта кипятят 2 час. Смесь охлахкдают, отфильтровывают и получают 3-нитрофениламино-1,4-н афтохинон.
Выход 79%; т. пл. 284 — 286 С (из нитробепзола); максимум поглощения 443 млк (в хлорбензоле) .
Пр им ер 5. К раствору 2,34 г солянокислого 4-нитрозодифенилампна в 60 ил спирта прибавляют 1,4 г кристаллического ацетата натрия и раствор 1,6 г 1,4-дноксинафталина в
10 лл спирта. Смесь кипятят 1 час, на следующий день осадок отфильтровывают, промывают спиртом и получают 2-(4-фенплампно)фениламино-1,4-нафтохинон.
Выход 97%; т. пл. 217 — 218 С (пз толуола), максимум поглощения 515 лглгк (в хлорбе. золе) .
Способ получения производных 2-ариламино-1,4-нафтохинона, от л и ч а ю шийся тем, что 1,4-диоксинафталин подвергают взаимодействию с ароматическими нитрозосоединениями.
