Способ получения йодбензилди-

 

Заявитель

Украинский научно-исследовательский санитарно-химический (1 - ;;; институт Министерства здравоохранения УССР, :„: 1

Подписная группа М 4б

Авторы изобретения

Л. Б. Рапп и И. И. Кузьменко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

Й ОДБ Е Н3 ИЛДИ-(2-ХЛОРЭТИЛ)-АМ И НА

Йодбензилди- (2-хлорэтил) -амин в литературе не описан.

Предлагаемый способ получения йодбензилди-(2-хлорэтил)-амина заключается в том, что смесь, состоящую из fl-йодтолуола, бромсукцинимида и четыреххлористого углерода нагревают в присутствии катализатора перекиси бензоила в течение 10 — 13 час. Затем реакционную смесь отфильтровывают, растворитель отгоняют и выпавший и-йодбепзилбромид перекристаллизовывают из спирта.

Полученный бромид кондепсируют с диэтаноламином при нагревании в течение 15—

20 час. Далее гомогенную жидкость охлаждают, промывают водой и эфиром. После разгонки под вакуумом полученный и-йодбензилди- (2-оксиэтил) -амин растворяют в безводном хлороформе и при взаимодействии его с хлористым тионилом получают йодбензилди- (2-хлорэтил) -амин.

Выход продукта составляет 81,7o/о, т. пл.

135 — 137 С. Соединение, полученное предложенным способом, может применяться как новое потенциальное антибластическое средство.

Пример. Смесь 0,25 М и-йодтолуола и

0,25 М бромсукцинимида в 200 лл четыреххлористого углерода в присутствии около

0,5 г перекиси бензоила нагревают в колбе с обратным холодильником на водяной бане в течение 10 — 13 час, после чего выделяется теоретическое количество сукцинимида. Его отфильтровывают, растворитель отгоняют н выпавший и-йодбензилбромид перекристаллизовывают из спирта. 0,1 М полученного бромида конденсируют с 0,2 М диэтаноламина при нагревании на кипящей водяной банс в колбе с обратным холодильником в течение 15 — 20 час. Гомогенную жидкость по охлаждении разбавляют водой и взбалтывают с эфиром. Эфирный раствор сушат над безводным сульфатом натрия. После отгонки эфира густую жидкость перегоняют в вакууме. и-Оодбензилди-(2-оксиэтил)-амин пол чают с 72,4 /о-ным выходом; о-изомер с 86,9>/р и л-изомер с 60О/0-ным выходом.

К 3,5 г (0,01 М) и-йодбензилдн- (2-окснэтил)-амина, растворенного в 50 лл безводного хлороформа, прикапывают из капельпой воронки раствор 2,75 г (0,024М) хлористого тионила в 30 лл хлороформа при легком № 162852

Предмет изобретения

Составитель В. Безбородова

Редактор Б. С. Нанкина Текред А, А. Кудрявицкая Корректор Е. Ласточкина

11одп. к печ. 28/VII — 64 г. Формат бум. 60Х90 /в Объем 0,13 изд. л.

Заказ 1928/16 Тираж 575 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 взбалтывании реакционной смеси в колбе с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой. Колбу с содержимым оставляют на ночь, затем нагревают на водяной бане в течение 6 час до незначительного выделения хлористого водорода, Растворитель затем отгоняют в вакууме с водоструйным насосом, а кристаллический остаток по охлаждении промывают эфиром и перекристаллизовынают из ацетона или смеси спирт — ацетон (2:3). Выход 81,7%, т. пл.

135 — 137 С.

Аналогично получены о-йодбензилди- (2хлорэтил) -аминхлоргидрат с 73,6%-ным выходом и т. пл. 133 — 135 С и м-йодбензилди(2-хлорэтил) -аминхлоргидрат с 73,8%-ным выходом и т, пл. 132 — 133 С.

Способ получения йодбензилди- (2-хлорэтил) -амина, о тл и ч а ю шийся тем, что йодтолуол бромируют бромсукцинимидом, полученное бромпроизводное конденсируют с диэтаноламином с последующей обработкой тионилхлоридом.