Способ получения цис-, цис-, дяс-октадекатриен-э, 11, 13- овой кислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл. 12о, 21

Заявлено 04Л 11.1963 г. О< 845213 2>3--1) МГ1К С 07с

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 13Х111.1964 г. Б(о;2;2етс пь Х 15

У,"1 К

И г 01 „",I.,:; плтит" ;;"., 1(. (. * И,>1ат>2 опубликования описания 18.Ъ 111.1964. Авторы

tl::0áðeòåt2èÿ А. A. Краевский, А. A. Драбкина, А. Б. Прохоров и Н. A. Преображенский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦОС-, ЦИС-, ЦОС-ОКТАДЕКАТРИЕН-9, 11, 13-ОВОЙ КИСЛОТЫ

Предмет пзооретения

Г! од.(2 2(си а.(2 гР 222 2 22 а -г 4

Предгго>кен способ получения цис-, цис-, цис-октадекатриен-9, 11, 13-овой кислоты конденсацией октадиина-13 с 10-бромдецин-9-овой кислотой с последующим селективным гидрированием.

Пример. О к т а д е к а т р и е н-9, 11-13-оная к и с л о т а. К раствору 2,6 г октадиина-1,3 (т. кип. 45- — 47 Сири 18,з2л рт. ст.; сто 0,9166; п о 1,4751; MR(> 32,63; C2(Ht(tF, вычисленное

35,14), 2,7 г хлористоводородпого гидроксиламина, 21,6 г этаполамина и 0,05 г хлорной меди ь 30 л2.2 метанола при 8 — 10 С за 30 мин приливают 5,3 г 10-бромдецин-9-овой кислоты (т. пл.

42 — 43 С) в 25 м.г метанола. Смесь 15 лин перемешивают при той >«е температуре. Реакционную массу подкисляют 180 лл 2 н. серной кислоты (рН 4 — 5) и вещество извлекают хлористым метиленом (5 раз по 40 лл). Соединенные экстракты сушат сернокислым натрием, растворитель удаляют, остаток (7,0 г) кристаллизуют из 10 лл гексана в течение

4 час при 65 — 60"-С; т. пл. 49,77 - -50,5"С.

Найдено,",„: С 79,54: Н 8,83.

С Н О.

Вычислено,,"„: С 79,50; Н 8,89.

Ц и с-, ц и с-, ц и с-о к т а д е к а т р и е н-9,1113-о в а я к и с л о т а. 4,9 г октатриин-9,11,13свой кислоты в 50 ял метанола гидрируют при перемешнванип в присутствии 1,0 г палладиевого катализатора при 20 — 22 C в те-гение

2 час 15 лин (поглощается 1196 л г водорода, вычислено 1214 лл). Катализатор отделяют и промывают 10 .и>г метанола. От соединенных экстрактов отгоняют растворитель, а остаток I0 перегоняют. Выход 4,7 г (93,9%); т. кип. 154—

157 С (0,09 лл рт. ст.); с14 0,8984, n®> 1,4682;

MR 2> 86,14, Сг;Ht((O>I (, вычислено 85,46; И0,67 в тонком слое на кремниевой 2с22с,:2оте.

15 Растворитель — петролейный эфир с т, кип.

40 — 65 С и эфир в отшнпеннн !: 1 по оо2>ем2у, Ик-спектр: 740с. 947 ср. и 972 ctt. c.tt

Способ получения цис-, Iluc-, цис-октадекатриен-9,11,13-овой кислоты, о т л и ч а ю щ и йся тем, что октадипн-1,3 копденсируют с 1025 бромдецш2-9-оной кислотой с последу2огцих2 селектпвным гпдрированием.

Способ получения цис-, цис-, дяс-октадекатриен-э, 11, 13- овой кислоты 

 

Похожие патенты:
Изобретение относится к способу получения олеиновой кислоты, согласно которому осуществляют гидрирование жирных кислот таллового масла на катализаторе Ni/на кизельгуре при температуре 140-160oC и давлении 0,5-1,0 МПа в течение 0,5-1,0 ч

Изобретение относится к промышленному получению монохлоруксусной кислоты

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения п-гидроксиминдальных соединений путем конденсации в воде, в присутствии щелочного агента, ароматического соединения, содержащего по меньшей мере одну гидроксильную группу и имеющего свободное параположение, с глиоксиловой кислотой

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения синтетической янтарной кислоты, близкой по биологической активности к янтарной кислоте, полученной пиролизом янтаря, использующейся в качестве лекарства или биологически активной добавки к пище
Наверх