Способ получения 2-алкил-(арил)-2,зн-пиридазино- 4, 5, 6-т, /)-флуорен-3-тионов

Авторы патента:

C07D237/18 - атомы серы

Кл. 12р, 10

Зависимое от авторского свидетельства №вЂ”

Заявлено 13ХН.1963 (№ 847201/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

ПриоритетвЂ”

Опубликовано 19.VIII.1964. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания

МПК С 07d

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

H. С. Докунихин и С. А. Михаленко

Заявитель

Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-(АРИЛ)-2,3Н-ПИРИДАЗИНО4, 5, б-m, 1)-ФЛУОРЕН-3-ТИОНОВ

Г1одписнал группа Лг 45

2-алкил (арил) -2,3H-п нридазипо- (4,5,6-и, l)â€” флуорен-3-тионы можно применять в качестье новых промежуточных продуктов в синтезе циапиповых красителей.

Г!редложен способ получения 2-алкил(арил) -2 3Н-пиридазино- (4,5,6-т, l) -флуорен-3-тиопов путем взаимодействия 2-алкил(арил) -2 311-пирпдаппзо- (4,5,6-m, 1) -флуорс»-3-онов с пятисерпистым фосфором и ри кипячении в пиридипе.

Пример 1. 0,3 г 2-метил-2, З,Н-пиридазино-(4,5,6-m, l)-флуорен-З-она, 0,4 г пятис рнистого фосфора и 5 лл пиридипа кипятят

20 час; затем смесь охлаждают, разбавляют водой, фильтруют, промывают последователь»о водой, разбавленной НС1 и затем опять водой. Получают 0,26 г (после экстракции бепзолом) 2-метил-2, 3Н-пиридазипо- (4,5, G-пг, l)-флуорен-3-тиона с т. пл. 163 вЂ 1 С, Найдено, ",:, : С 71,84; 72,10; Н 3,80, 3,92;

М 10,91, 10,91; S 12,91, 13,26.

С15 ilON2S °

Вычислено, uju.. С 72,00; 1-1 4,00; X 11, 20, S 12,80.

Пример 2. 2,15 г 2-метил-9-хлор-2, ЗН-пиридазино- (4,5,б-m, l) -флуорен-Ç-опа, 2,94 г пятисерпистого фосфора и 40 Л1.1 пиридина кипятят в течение 20 час; затем cмесь охлаждают, разбавляют водой, фильтруют, промыкают последовательно водой, разбавленной

-iC1 и опять водой.

Получают 1,81 г (после двойной экстракции оепзолом) 2-метил-9-хлор-2,ЗН-пирида5 зипо- (4,5,6-m, l) -флуореп-3-тиопа с т. пл, 2! 3 вЂ” 214,5 C.

Найдено, % N 9,80, 9 94; С! 12 95, 12 91;

11,62, 11,75.

С, -,1-19C l NS.

10 Вычислено, iu. K 9,84; Cl 12,46; S 11,24.

П р и м с р 3. 6,9 г 2-фепил-2, 31-!-пиридазкпо-(4,5,б-m, 1) -флуоре -Ç-она, 8,2 г пятпссрпистого фосфора и 75 м.г пиридипа кипятят в лечение 20 «ас; затем смесь охлаждаюг. раз1 бавляют водой. фильтруют. промывают последовательно водой, разбавленной НС1 и водой, Получают 5,0 г -2-фепил-2, ЗН-пирпдазипо(4,5,б-пг, 1) -флуореп-3-тиопа. Вещество и редставляет собой желтые призмы с т. пл.

20 264 вЂ” 265 С (после зкстракппи бсн"-олом).

Найдено, %. С 76,99. 77,10; 1-1 3 95, 3 93;

Х 9,08, 9,19; S 10,02, 10,25.

С,н N

Вычислено, %, С 76 92; Н 3 84; Х 8 97;

2 $10,25.

Пример 4. 2,2 г 2,9-диметил-2,3-пиридазино- (4,5,б-m., l) -флуорен-Ç-опа, 2,95 г пятисернистого фосфора и 20 па пирпдипа кипятят в течение 20 «ас; затем охлаждают, раз30 бавляют водой. фильтруют, промывают по164604

Предмет изобретения

Состави гель Е. Израильская

Редактор Л. Герасимова Тскред A. А. Камышннкова Корректор И. А. Шпынева

Заказ 23!0,10 Тираж 500

ЦБР!ИП14 Государствен .ого комитета и> лелям изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 следовательно водой, разбавленной НС1 и водой.

Получают 1,24 г 2,9-диметил-2, ЗН-пиридазино-(4,5,6-m, l) -флуорен-3-тиона с т. пл.

219 вЂ” 220,5 С (после экстракции и кристаллизации из бензола).

Найдено, % . N 10,63, 10,68; S 12,06, 12,04, С„Н в1 1, з, Вычислено, %. N 10,61; S 12,11, Способ получения 2-алкил (арил) -2,3Н-пиридазино- (4,5,6-m, l) -флуорен-3-тионов, î гл и ч а ю шийся тем, что 2-алкил (арил) -2.

3Н-пиридазино- (4,5,6-m, t) -флуорен-3-оны кипятят с пятисернистым фосфором в среде пиридица,

Способ получения 2-алкил-(арил)-2,зн-пиридазино- 4, 5, 6-т, /)-флуорен-3-тионов

Изобретение относится к производным пиридазина общей формулы I, в которой R1 представляет фенильную или пиридильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из галогена и низших алкоксигрупп; R2 представляет фенильную группу, которая может быть замещена в 4-м положении низшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкилсульфинильной или низшей алкилсульфонильной группой и в других положениях 1 или 2 заместителями, выбранными из атомов галогена, низших алкоксильных групп, низших алкилтиогрупп, низших алкилсульфинильных групп и низших алкилсульфонильных групп; 3 представляет атом водорода; низшую алкоксильную группу; галогенированную низшую алкильную группу; низшую циклоалкильную группу; фенильную, пиридильную или фенилоксигруппу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, низших алкильных групп, низших алкоксильных групп, карбоксильной группы, низших алкоксикарбонильных групп, нитрогруппы, аминогруппы, низших алкиламиногрупп и низших алкилтиогрупп; незамещенную или замещенную низшей алкильной группой пиперидино, пиперидинильную, пиперазино или морфолиногруппу; незамещенную или замещенную бензильной группой аминокарбонильную группу; низшую алкилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную низшей алкилильной группой пиперазинокарбонильную группу; А представляет линейную или разветвленную низшую алкиленовую или низшую алкениленовую группу, имеющую 1-6 атомов углерода; или А может означать одинарную связь, когда R3 представляет низшую циклоалкильную или галогенированную низшую алкильную группу; Х представляет атом кислорода или атом серы; при условии, что исключаются следующие комбинации: R1 и R2 представляют 4-метоксифенильную, Х представляет атом кислорода, А представляет одинарную связь и R3 представляет атом водорода или 2-хлорэтильную группу; или их соли

Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства // 2269519

Способ получения сульфохлоридов ряда 6-арилпиридазин-3(2н)-онов // 2455004

Изобретение относится к области органической химии и фармацевтики и касается улучшенного способа получения производных сульфохлоридов ряда 6-арилпиридазин-3(2Н)-онов общей формулой VIII из соответствующих 6-арил-4,5-дигидропиридазин-3(2Н)-онов общей формулой VII путем взаимодействия их с хлорсульфоновой кислотой при температуре 0-5°С с последующим проведением реакции в начале при 20-50°С в течение 1-4 часов, а затем при температуре 90-140°С с последующим выдерживанием реакционной смеси при этой температуре в течение 3-4 часов при перемешивании

Производные 3(2н) - пиридазинона // 2054422

Изобретение относится к новым 3[2H]-пиридазиноновым производным, а также к их получению, содержащим их инсектицидным акарицидным, нематоцидным, фунгицидным композициям для применения в сельском хозяйстве и садоводстве; композициям для выведения клещей у животных, где указанные композиции содержат указанные производные в качестве активного ингредиента

Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков // 2066321

Изобретение относится к новым производным пиридина и их солям, к способу получения их гербицидной композиции, содержащей указанное производное в качестве эффективного ингредиента, и к способу уничтожения сорняков

Производные 3(2н)-пиридазинона и способ борьбы с вредными насекомыми // 2033992

Изобретение относится к новым 3(2Н)-пиридазиноновым производным и к способу борьбы с вредными насекомыми с их использованием

Способ получения 5- п-/ -/6метоксипиридазинил-3/ - сульфонамидо/ фенилазо -салициловой кислоты // 504766

Способ получения сульфапиридазина // 504767

Замещенные 6-(1-пиперазинил)-пиридазины в качестве антагонистов 5-нт6 рецептора // 2502734

Изобретение относится к новым замещенным 6-(1-пиперазинил)-пиридазинам формулы (I), Где R1 является хлором, трифторметилом или циано; R2 является фенилом или фенилом, замещенным галогеном; R3 является водородом, C1-4-алкилом или пиридинилметилом; X представляет собой -O-, -NH-, -CH2-, -CH(OH)-, -SO2-, -CO-, -NH-CH2-, -O-CH2-, 1,2-этендиил или этиндиил; или его фармацевтически приемлемой аддитивной соли или сольвату, а также к фармацевтическим композициям, содержащим вышеупомянутое новое соединение в качестве активного ингредиента. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 4 табл.

Пиримидопиридазиновые производные, пригодные в качестве р38 марк // 2516466

Изобретение относится к соединению формулы (IA) или (IB), или его фармацевтически приемлемой соли, где R2a, R2b, R2c независимо выбирают из H, галогена и C1-C6алкила; Y представляет собой -O- или -S(O)p-, где p равно 0, 1 или 2; и R1 представляет собой радикал формулы (IIC), где T представляет собой -N или -CH; R3 представляет собой H или F. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, обладающей активностью, ингибирующей p38 MAP киназу, и их применению для лечения бронхолегочных заболеваний. 3 н. и 12 з.п. ф-лы, 4 табл., 2 пр.