Способ получения 3-оксиалкилмеркапто- 2-алкил(арил)- пиримидазолов

 

ОПИСАНИЕ I65735

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл, 12р, 9

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05.IV.1963 (№ 829252/23-4) МПК С 07г1 с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 26.Х.1964. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания 9.XI.1934

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ 3-ОКСИАЛ КИЛМЕРКАПТО2-АЛ КИЛ(АРИЛ)-П ИРИМИДАЗОЛОВ

Поописная группа ¹ 4а

3-Оксиалкилмеркапто-2-алкил (арил) -пиримидазолы могут найти применение как физиологически активные вещества.

Предложен способ получения не описанных в литературе 3-оксиалкилмеркапто-2-алкил(арил) -пиримидазолов. Способ заключается в том, что в 3-бром-2-алкил(арил)-пиримидазолах действием литийорганических соединений галоид замещают металлом, который последующим действием элементарной серы и окиси этилена заменяют па оксиалкилмеркаптогруп и, .

Пример. П о л у ч е н и е 3-Р-о к с и э т и лм е р к а п т о-2-ф е н и л п и р и м и д а з о л а.

К раствору 10 г 3-бром-2-фенилпиримидазола в 500 ял абс. эфира в токе азота при размешивании прибавляют 25 мл (0,037 г лоль) эфирного раствора и. бутиллития при — 5 С.

Смесь кипятят 30 мин, охлаждают до 10 С, прибавляют 1,2 г серы и кипятят в течение

1 час. Эфирный раствор жидкой окиси этилена, взятый в 10-кратном избытке против рассчитанного количества, прибавляют при — 12 С и массу перемешивают 2 час, при этом температура самопроизвольно возрастает до

20 С. На следующий день смесь обрабатывают водой. Эфирный слой отделяют и фильтру. ют от содержащегося в нем осадка (около

0,7 г, т. пл. 151 — 153 С). Из эфирного слоя, высушенного над сульфатом магния, испаряют эфир под вакуумом; остаток (7 г) твердое кристаллическое вещество с т. пл. 150 — 153 С.

Перекристаллизованные из этанола желтые кристаллы плавятся при 156 — 157 С (78ф, от теоретического).

10 Найдено, %: С 66,71; Н 5,40; S 11,77:

Х 10,29. С -HggN2OS.

Вычислено, %: С 66,64; Н 5,22; S 11,86:

N 10,37.

Пикрат (после кристаллизации из этанола)

15 с т. пл. 129 — 130,5 С. Бромгидрат (после кристаллизации из абс. этанола) плавится с разложением при 217,5 — 219 С.

Предмет изобретения

20 Способ получения 3-оксиалкилмеркапто-2алкил (арил) -пиримидазолов, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что 3-бром-2-алкил (арил) -пиримидазол подвергают взаимодействию с литийорганическими соединениями, полученный при

25 этом продукт обрабатывают элементарной серой и окисью этилена,