Патент ссср 166018

 

Зависимое от агт. свидетельства №

Кл, 12о, 19оз

МПК С 07с

Заявлено 22.!. l963 (№ 815256/23-4) с, присоедипе;гнем заявки №вЂ”

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Приоритет—

УЛК

Опубликовано 10.XI.1964. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 28.XI.1964

Авторы изобретения

С. Г. Кузнецов и H. М. Либман

Заявитель

СНОС0Е ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АЦЕТИЛЕНОВЪ|Х

АМИНОВ

Подписная группа № 44

Ацетиленовые амины могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов. В частности, 1.1-дифенил-5-диэтиламинопентин-3 (препарат К) и l, l-дифенил-5-пиперидинопентин-3 (препарат Л) были использованы для лечения ряда невралгических заболеваний и дали положительные результаты.

Известен способ получения замешенных ацетиленовых аминов в условиях реакции

Мапниха из замещснпых ацетиленов, формальдегида (или параформа) и вторичных аминов.

Предложен способ получения замещенных ацетиленовых аминов общей формулы:

Ка К."С (СН)„С вЂ” ССН4МК К-, где В и R-" — арил;

Ra — водород или низший алкил;

R4 и К: — низший алкил или

iXR R — насыщенный цикл; п О, 1, 2.

Способ заключается в том, что. с целью возможного использования продуктов в качестве формацевтических препаратов замеШенный ацетилен обрабатывают смесью вторичного амина и параформа или смесью соли вторичного амина и во;ного формальдегида в присутствии солей меди в органическом растворителе.

Пример 1. 5 г l,l-дифенилбутина-3, 2,2 г диэтиламина, 0,9 г параформа, 25 мл диоксана (этано",а, этиленгликоля, этилцеллозольва и т. и.) и 0,1 г полухлористой меди нагрева5 ют ла кипящей зодяной бане в течение часа.

Затем массу выливают в смесь разбавленной

ICl со льдом; полученный раствор промывают эфиром и подщелачивaIOT водным аммиаком. Вы;.слившийся продукт извлекают

10 эфиром и сушат поташом. После разгонки получ-ют 6,0 г 1,1-дифенил-5-диэтиламинопентица-3), перегнапного при 166 — 167 С (1 ..л;).

Hpи обработке спиртовым НС1 эфирного

15 раствора основания осаждают хлоргидрат

l, l-дифешлл-5-диэтиламинопентина-3, который после кристаллизации из этилацетата плав ится п р и 121,5 — 122 С.

Пример 2. 5 г l, l-дифенилбутина-3, 4 г

20 бромгн!para диэтиламина, 3 istic водного формальдегида (формалина), 25 мл этанола (или другого гидроксилсодержащего растворителя, смсшнзающегося с водой) и 0,1 г

СцС1 нагревают па кипящей водной бане в

25 течe;!и" часа. Затем раствор выливают в подкисле шую воду, водный слой промывают эфиро .! и по, щелачивают. Продукт извлекают эфиром, высушивают поташом н перегонгнот. Получают 5,6 г 1.1-дифенил-5-диэтил30 аминопсцтина-3 с т. кип. 166 — 167 С (1 нм).

166018

R>R>R>C (СНг) nC CCHqNR

Редактор Г. М. Печоров Текред Ю. В. Баранов Корректор Т. С. Дрожжина

Заказ 2819/I8 Тираж 625 Формат бум. 60)< 90>/8 Объем О,!3 изд. л. Цена 5 кои.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

При обработке ацетонового раствора основания йодистым метилом получают йодметилат 1,1-дифенил-5-диэтиламинопентина-З, плавящийся при 107 — 1075 С (из ацетона с эфиром).

Аналогично получают и другие амины подобного строения и их соли: 1,1-дифенил-5диметиламинопентип-З, 1 1-дифенил-5-пиперидинопентин-З, 2,2-дифенил-б-диэтиламиногексина-2, 2,2-дифенил-5-диэтиламинопентин-З и др

Предмет изобретения

Способ получения замещенных ацетиленовых аминов общей формулы: где R и R2 — арил;

R — водород или низший алкил;

5 R» и К вЂ” низший алкил или

NR4R — насыщенный цикл; и = О, 1, 2, отличающийся тем, что, с целью возможного использования продуктов в качестве фармацевтических препаратов, за10 мещенный ацетилен обрабатывают смесью вторичного амина и параформа или смесью соли вторичного амина и водного формальдегида в присутствии солей меди в органическом растворителе.