Способ получения дивинилового эфира 4,4'-диоксиазобензола
169512
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 02.1V.1964 (¹ 892613/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 17.111.1965. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 14.IV.1965
Кл. 12о, 11
Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР
МПК С 07с
УДК 547.556.34(088.8) A. Х. Филиппова, М. Ф. Шостаковский и Э. И. Дубинская
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИВИНИЛОВОГО ЭФИРА
4,4 -ДИОКСИАЗОБЕНЗОЛА
Подписная группа ЛВ 50
Изобретение относится к области получения соединения, которое может найти применение в органическом синтезе и в качестве исходных продуктов для получения полимеров.
Предлагаемый способ получения дивинилового эфира 4,4 -диоксиазобензола заключается в восстановлении цинковой пылью в щелочной среде винилового эфира и-нитрофенола при температуре 80 — 85 С.
Пример. Синтез дивинилового эфир а 44 -д и окси азобензол а.
В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают раствор 8 г (0,2 моль) NaOH в 30 мл воды и раствор 6,6 г (0,04 моль) винилового эфира и-нитрофенола в этиловом спирте. Б интенсивно перемешиваемую смесь добавляют небольшими порциями цинковую пыль в количестве
6,44 г (0,1 моль). Реакционную смесь после прибавления всего количества цинка нагревают на водяной бане еще в течение часа при температуре 80 — 85 С. По окончании реакции гидрат окиси цинка и избыток цинковой пыли отсасывают на воронке и промывают горячим спиртом, На холоду выпадают кристаллы, которые промывают 30%-ным спиртом с добавлением небольшого количества водного раствора SO> до исчезновения щелочной реакции.
Выход продукта восстановления 4,63 г (87,3% от теоретического). По внешнему виду
Б это оранжевые пластинчатые кристаллы с т. пл. 124 — 125 С (в блоке Коффлера).
Найдено в о/0. .71,87; С вЂ” 71,56; Н вЂ” 5,18;
5,49; N — 10,78; 10,71, Cgg H g40gNg.
10 Вычислено в %: С вЂ” 71,15; Н вЂ” 531 N—
10,52.
Из гидролизата, полученного нагреванием исследуемого продукта с 20%-ной HeSOg, идентифицируют ацетальдегид в виде и-нитро15 фенилгидразона с т. пл. 126 С (литературные данные 129 С). Наряду с ацетальдегидом, выделяют растворимый в щелочи продукт с т. пл.
212 †2 С, что соответствует литературным данным (210 С) для 4,4 -диоксиазобензола. го
Предмет изобретени я
Способ получения дивинилового эфира 4,4 диоксиазобензола, отличающийся тем, что виниловый эфир п-нитрофенола восстанавливаг5 ют цинковой пылью в щелочной среде при температуре 80 — 85 С.
