1-бензил-6-метокси-3-метил-1н-1,2-диазафенален, обладающий гипотензивной активностью

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям. 1-Бензил-6-метокси-3-метил-1Н-1,2-диазафенален получают из 4-метокси-8-окси-1-ацетонафтона в этаноле и бензилгидразине при кипячении. Выход 60%, т.пл. 103°С, брутто-формула C20H18N2O . 1 табл.

Изобретение относится к новому производному 1Н-1,2-диазафеналена, а именно к 1-бензил-6-метокси-3-метилл-1Н-1,2-диаза- феналену (соединение 1), проявляющему гипотензивную активность. Целью изобретения является синтез нового производного 1Н-1,2-диазафеналена, проявляющего гипотензивную активность, нехарактерную для известных его производных и по действию превышающую папаверин гидрохлорид. П р и м е р. 1-Бензил-6-метокси-3-метил-1Н-1,2-диазафенален. К раствору 0,21 г (0,01 моль) 4-метокси-8-окси-1-ацетонафтона в 5 мл этанола прибавляют 0,12 г (0,001 моль; бензилгидразина и кипятят полученную смесь с обратным водяным холодильником в течение 50 мин. По охлаждении реакционную смесь выливают в 20 мл ледяной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат при комнатной температуре и очищают на колонке с оксидом алюминия (растворитель - хлороформ), собирая верхнюю зону. Выход 0,18 г (60% ), желтые кристаллы, т.пл. 103оС (из бензола). ИК-спектр (вазелиновое масло), см-1: 1620, 1585, 1520, 1445, 1320, 790. Найдено,%: С 79,41; Н 6,05; N 9,35. С20Н18N2O. Вычислено,%: С 79,47; Н 5,96; N 9,27. Биологические испытания. Опыты проводят на белых крысах линии Вистар массой 200-250 г. Системное артериальное давление (АД) измеряют в левой сонной артерии у наpкотизированных животных прямым методом. Для сравнения гипотензивного действия соединения I в тех же условиях вводят официальный препарат папаверин гидрохлорид. Животных наркотизируют нембуталом (40 мг/кг внутрибрюшинно). Изучаемое соединение и эталонный препарат в подогретом виде (до 37оС) вводят внутрибрюшинно и регистрируют их действие в течение 60 мин. Дозы лекарственного препарата и исследуемого вещества составляют 10 мг/кг массы животного. Результаты опытов обрабатывают статистически. На основании данных, представленных в таблице, видно, что предлагаемое соединение по гипотензивной активности превосходит препарат сравнения папаверин гидрохлорид на 20,2% (к 60-й минуте). Острую токсичность соединения I определяют по методу Прозоровского В.Б. на белых мышах. ЛД50 составляет 3000 мг/кг массы животного. По классификации Сидорова К.К. (1973 г) соединение I относится к группе малотоксичных. Таким образом, проведенные биологические испытания показывают, что 1-бензил-6-метокси-3-метил-1Н-1,2-диазафена- лен обладает высокой гипотензивной активностью на наркотизированных крысах, что позволяет рекомендовать его для дальнейшего углубленного исследования с целью создания нового гипотензивного препарата.

Формула изобретения

1-Бензил-6-метокси-3-метил-IH-1,2-диазафенален формулы обладающий гипотензивной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2-(3'-оксо-4', 5'-дигидропиридазинил-6')-бензимидазолу, обладающему гипотензивным и кардиостимулирующим действием, что может быть использовано в медицине

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных 3(2Н) пиридазинона ф-лы @ где R 1-H или C 1-C 5-алкил R 2 -H, C 1- C 8-алкил, CL или BR A-группа - NR 3(где R 3-H или C 1-C 4-алкил) или O X - группа -(CH 2) N-, где N-1-4, -CH(OR 4)-, где R 4 - H или C 1-C 4-алкил, -CO- или простая связь, когда X - группа -(CH 2) N-, где N определено выше, или простая связь, B-O, S, -OSO 2-, -OCO- или простая связь, если X - группа -СН(OR 4)-, где R 4 определен выше, B - O, S, -NH- или -OSO 2-, если X - группа -CO-, B-O, S Y 1, Y 2 - одинаковые или различные, каждый-H, C 1-C 8-алкил, C 2- C 8-алкенил, галоидгруппа, -OR 5, где R 5-H или C 1-C 4-алкилгруппа, -CO 2R 6, где R 6-H или C 1-C 4-алкил, группа -CH=CHCO 2R 7, где R 7-H или C 1-C 4-алкил, -CN, группа @ -CONH 2, -COR 10, где R 10-H, C 1-C 4-алкил, или группа -CH 2(CH 2) M -CO 2R 12, где M-0-3, R 12-H или C 1-C 4-алкил, или Y 1 и Y 2 вместе образуют группу CO 2R 13, где R 13-H или C 1-C 4-алкил Y 3-H, C 1-C 3-алкил, при условии, что если А - группа -NH-, а оба X и B являются простой связью, Y 1, Y 2 и Y 3 не являются одновременно H, которые проявляют антагонистическую активность против SRS-A

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности 3-метил-6-[1-этил-2-a-(5-нитрофурфурилиден)-гидразиноурацилу, который может найти применение в медицине

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5-замещенных 2,4-диаминопиримидинов фор-лы @ где X и Y - группа - одинарная связь CH=CH или -N=CH- R<SB POS="POST">1</SB>-H, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил или C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксил R<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксил, CL, метил или аллил R<SB POS="POST">3</SB> - метиламино-, диметиламино-или метоксигруппа, или их кислотно-аддитивных солей, которые обладают антибактериальным действием и могут найти применение в медицине
Изобретение относится к медицине и может быть использовано в онкологии, в исследовании онкологических заболеваний, в медицинской практике

Изобретение относится к медицине и радиобиологии и касается препаратов радиопротекторного действия

Изобретение относится к производным метотрексата, более конкретно, к новым производным метотрексата, пригодным в качестве антиревматического агента, агента, излечивающего псориаз, и концеростатического агента

Изобретение относится к фармацевтическим композициям, содержащим правовращающий изомер зопиклона или одну из его солей, приемлемых в фармакологии, в чистом виде или в присутствии растворителя, или покрывающего агента

Изобретение относится к синергетическим фармацевтическим комбинациям 1-[2-(гидроксиметил)-1,3-оксатиолан-5-ил]-5-фторцитозина или его производных и 3'-азидо-3'-деокси-тимидина или его производных, а также к их использованию в медицинской терапии, в частности при лечении или профилактике ВИЧ-инфекции

Изобретение относится к замещенным пиримидинам, которые могут использоваться для лечения гипертензии
Наверх