@ -хлорэтиловый эфир 4-фторфеноксиуксусной кислоты в качестве гаметоцида для пшеницы

Авторы патента:

C07C69/157 - содержащих шестичленные ароматические кольца

A01N37/12 - Биоциды, репелленты или аттрактанты, или регуляторы роста растений, содержащие органические соединения с атомом углерода, имеющим три связи с гетероатомами (из которых две могут быть с галогенами), например циклопропанкарбоновые кислоты (содержащие циклопропанкарбоновые кислоты или их производные, например нитрилы циклопропанкарбоновых кислот, A01N 53/00)

Изобретение относится к органической химии, а именно к |}-хлорэтиловому эфиру 4-фторфеноксиуксусной кислоты формулы OCHoCOCHoCHnCl L о который может быть использован в качестве гаметоцида для пшеницы. Целью изобретения является изыскание новых соединений, обладающих свойствами гаметоцидов для пшеницы, которые в зависимости от концентрации можно использовать как в качестве селективных гаметоцидов, так и в качестве гаметоцидов общего действия. Цель достигается применением А-хлорэтилового эфира 4-фторфеноксиуксусной кислоты , полученного из 4-фторфеноксиуксусной кислоты и |$-хлорэтилового спирта, для обработки растений в фазе начала выхода в трубку на V-IV этапах органогенеза из расчета 400 л на 1 га посева. Основным преимуществом предлагаемого гаметоцида является получение селективной мужской стерильности растений пшеницы при использовании его в количестве в 10 раз меньшем, чем известных, гаметоцидов, причем завязываемость семян при свободной опылении сохраняется на уровне контроля . 1 табл. i

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ASTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Г О ОСН1С ОСН2СН С1

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР (21) 3772751/04 (22) 28.04.84

{46) 07.03.91. Бюл. № 9 (71) Ленинградский технологический институт им. Ленсовета (72) И.А.Федин, Т.А.Кузнецова, Т.К.Альсинг и А.Н.Лаврентьев (53) 547. 292126 (088. 8) (56) Авторское свидетельство СССР

¹ 586876, кл. А 01 Н 1/04, 1976.

Авторское свидетельство СССР

¹ 928691, кл. А 01 H 1/04, 1980. (54) Р-ХЛОРЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 4-ФТОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ГАМЕТОЦИДА ДЛЯ ПШЕНИЦЫ (57) Изобретение относится к органической химии, а именно к (-хлорэтиловому эфиру 4-фторфеноксиуксусной кислоты формулы

Изобретение относится к органической химии, а именно к -хлорэтиловому эфиру 4-йторфеноксиуксусной кислоты формулы р-©-ССН,СОСН,СН,С1

О который может быть использован в качестве гаметоцида для пшеницы.

„„Я0„„1632962 А 1 (51)5 С 07 С 69/157, А 01 N 37/12

2 который может быть использован в качестве гаметоцида для пшеницы. Целью ° изобретения является изыскание новых соединений, обладающих свойствами гаметоцидов для пшеницы, которые в зависимости от концентрации можно использовать как в качестве селектнвных гаметоцидов, так и в качестве гаметоцидов общего действия. Цель достигается применением /3-хлорэтилового эфира 4-фторфеноксиуксусной кислоты, полученного из 4-фторфеноксиуксусной кислоты и j3-хлорэтилового спирта, для обработки растений. в фазе начала выхода в трубку на V-IV этапах органогенеза из расчета 400 л на

1 ra посева. Основным преимуществом предлагаемого гаметоцида является

- получение селективной мужской стерильности растений пшеницы при использовании е го в к оличе ств е в 1 О раз меньшем, чем известных гаметоцидов, причем завязываемость семян при свободном опылении сохраняется на уровне контроля. 1 табл.

Целью изобретения является изыскание новых соединений, обладающих свойствами гаметоцидов для пшеницы, которые в зависимости от концентрации могут использоваться как в качестве селективных гаметоцидов, так и в качестве гаметоцидов общего действия.

Пример. К 190 г нагретого до

60ОС хлорангидрида 4-фторфеноксиуксусной кислоты приливают по каплям

3 1632962 при перемешивании 120 r P-хлорэтило ваго спирта. Реакционную массу выдерживают при перемешивании при 90-100 С! в течение 20 мин, затем перегоняют в вакууме. Получают 192 г (82%)

1 -хлорэтилового эфира 4-фторфенокси. уксусной кислоты, с т. кип. 133 С (5 мм рт.ст.) и т,пл. 41 С.

Найдено, Х: С 51,96, Н 4,71, F 8,23; Cl 15,31, (.(0 !00 З РС1

Вычислено, Х: С 51, 63; Н 4, 33)

F 8,17) Cl 15,24.

ИК-спектр, см 1 770; 1610; 1510;

1450; 1400, 1380, 1370, 1303, 1272

1202 .1189; 1080; 1032, 1016, 834, 778; 731 670, 588; 518.

Полученное соединение имеет LD =

: =350 мг/кг.

- 20

Для химической кастрации цветков: растения озимой пшеницы сорта Мироновская 808 ее опрыскивают 2Х-ной или 0,2%-ной водной эмульсией -хлор-, . этилового спирта 4-фторфеноксиуксус- 25 ной кислоты (препарата ЛГТ-25) в начале выхода в трубку, т.е. на 5-6 этапах органогенеза .из расчета 400 л эмульсии на 1 га посева.

Опыты проводят в полевых условиях с двукратной повторностью. Для анализа берут 45 растений в каждой повторности. Полученные данные вместе с их математической обработкой приведены в таблице.

На основании приведенных. в таблице данных видно, что 100Х-ная стерилизация цветков пшеницы достигается с помощью препарата ЛГТ-25, относящегося к принципиально иному классу химических соединений по сравнению с ииэвестным вЂ” этрелом (2-хлорэтилфосфоновой кислотой) и 4-фторфенок" .< сиэтиловым эфиром 4-фторбензойной кислоты.

Преимуществом предлагаемого. гаметоцида является то, что для достиже-, ния селективной мужской стерильности растений пшеницы концентрация препарата и соответственно количество его на 1 га снижается в 10 раз по сравнению с известными гаметоцидами, причем завязываемость семян при свободном опылении сохраняется на уровне контроля, Формула изобретения

Р -Хлорэтиловый эфир:4-фторфеноксиуксуснои кислоты формулы в качестве гаметоцида для пшеницы.

Обработба

Нондентрадня

Ненэолнрованные колосвя

Нэолировенные колосвя

Высота растений> си растворов| 2

Число Х завазерен зываев ко- ности лосе

2 сте рнлвностн

Число колосков в колосе (в тои числа фертилвнык) Линна колоса, ии ело колос колосе (в еле бертил ин) Длина лоса, ии

0о>о>о>Е нвенида

14,8(14,7) . 34 ° S

13,1(7,0) 13,0

14>8(0,4) 0>4 !

5 !(0,0) . 0,0

16>5(0>6) . 1,0

Еонтролв

ЛГТ-20

Этрад

ЛГГ 25

ЛГГ-25

15,7(!5>7)

14>2(1,2)

16,3(0,0)

16,1(13,0)

НСРеэ 13, 8

40, 5 100,0

1,9 56

О,O 0,0

40 4 99,8

0,0 83 0

62,0

98 О ВЗ 8

100,0 82,5

97>Е 91,4

87,З

47,О

65>0

3l,5

88,2

78,7

69>0

68,6

48,6

82,9

Вода

2 2

0,2. 0,2

Яровм винница Носковскм 21 !

8,0(11,0) 22>0 0,0 72 О

18,1(8,0) 15,1 31>4

l7>0 0>0) . О О 100,0 78,0

Воде 82,0 77,0 84,1 78,5

О;2 О 2 80,0 74,0

17,0(13,О)

17,о(1з,o)

НСРез «1 °

25,0 100>0

26,0 104,0

Контроле

ЛГ2«20

ЛГГ-25 ровв Яарвковская 55

430 0,0 !190

9,7 78,5 116,1

0,4 99 ° 2 110 1

Днллоиднан

29>4(24,0)

29,0(6, 2) .

ЗО,S(0,4) Ihotpool

ЛГТ 26б

ЛГГ-25

32>Ъ (32, 2)

29,4(27,3) зо,8(зо,о)

НСР, -! ° 7

52,4 100,0

43,8 83,6

46>7 89,1

151,9 103,5

143,О !О2,1

157,.7 109,5

Вода

2 Э о,г о,г

Лнвлоикнм рооо> Гибрид 340/65

30 О(!6>0) 24 О О О 83 О

29, 5(5,о) 8,о .ao, 6,7о, I

Ю, О(О 0) Î O 10Î,О 74, 0

Еонтроль

ЛГТ" 26 ев ЛГГ-25

35,0(32>0)

32,4(20,0)

29,0(16, 1)

НСР «11,8

1150 810

109,2 82, Э

117,0 79,0

54,0 100 ° 0

З1,7 58,7

28,0 Sl 9

Вода

2 Э

0,2 0,2 н ЛГГ-26 - ялорзтнловыб зонр 2,4-дивлор"5-Отороевокснркстсвоа кислоты.

Контролем служат растения, опрыс.нутые,водой или водной эмульсией этрела в той же концентрации или препарата ЛГТ-20 вЂ” 4-фторфеноксиэтилового эфира 4-фторбензойной кислоты.

@ -хлорэтиловый эфир 4-фторфеноксиуксусной кислоты в качестве гаметоцида для пшеницы

Способ получения аллиловых ацетатов // 1587041

Изобретение относится к эфирам карбоновых кислот, в частности к получению аллиловых ацетатов общей ф-лы ROC(O)CH 3, где R=PH-CH 2-, ACO(CH 2) 2C(CH 3)=CH-CH 2- ACOCH 2CH = C(CH 3)-CH 2 (CH 3) 2C=CH-(CH 2) 2-C(CH 3)=CH-CH 2-, которые используют в качестве душистых веществ, а также как полупродукты в органическом синтезе

Ацетат 5-метил-1-метилфенил-4-гексен-1-ола в качестве компонента душистой композиции // 979330

Способ получения сложных эфиров 3,5-диалкил-4-окси- бензиловых спиртов // 362815

Способ получения сложного фенилового эфира // 263492

Состав для регулирования роста растений // 1592970

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к средствам, повышающим урожайность сельскохозяйственных культур

Способ стимулирования роста сеянцев сосны обыкновенной // 1482636

Изобретение относится к лесному хозяйству и может быть использовано в питомниках при выращивании посадочного материала хвойных пород

Гербицидное средство // 1301301

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к гербицидным средствам с антидотом

Способ предпосадочной обработки ели обыкновенной @ @ ( @ ) @ // 1105165

Способ приготовления средства для борьбы с эктопаразитами животных // 1077554

Стимулятор корнеобразования ели обыкновенной (picca авiеs (l) каrsт) // 990161

Инсектицидная композиция // 884550

Гербицидная композиция // 797541

Карбаматы n-метилолтрихлорацетамида, обладающие фунгицидной активностью // 711768

Карбаматы хлоралькетонов, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью // 707174

Изобретение относится к синтезу карбаматов, в частности к производным хлоралькетонов, которые могут быть использованы в качестве фунгицидов и бактерицидов

Ингибиторы прорастания семян яровой пшеницы // 2124838

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для выращивания яровой пшеницы и других культур

Производные n-арилгидразина, способ их получения, способ подавления насекомых и композиция для подавления насекомых // 2140738

Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений // 2140908

Пестициды // 2142938

Изобретение относится к новым, обладающим пестицидной активностью соединениям формулы I и его изомерам и смесям изомеров, если таковые возможны, где либо а) X означает атом азота и Y означает OR11 или N(R12)R13, либо б) X означает CH и Y означает OR11 и где далее R11 означает C1-4алкил; R12 и R13 независимо означают водород или C1-C4алкил; A означает атом O или группу NR4; R1 означает водород, C1-C4алкил, галоид-C1-C4алкил, циклопропил, циано или метилтио, R2 означает водород, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, группу группу или тиенил; D означает одинаковые или различные радикалы и представляет собой галоген, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C1-C2галоидалкил, C1-C2галоидалкокси, C3-C6алкенилокси, C3-C6алкинилокси, C1-C4алкилендиокси, циано или нитро; n равно 0, 1, 2, 3 или 4; Z означает -O-, -O-(C1-C4алкил)-, -(C1-C4алкил)-O-, -S(O)m-, -(C1-C4алкил)-S(O)m-, -S(O)m-(C1-C4алкил)-, m равно 0, 1 или 2, B означает C1-C6алкил, галоид-C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил или означает C2-C6алкенил или C2-C4алкинил-C1-C2алкил, каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или обозначает арил или гетероциклил, причем каждый из этих двух заместителей независимо незамещен или моно-пентазамещен C1-C6алкилом, галоид-C1-C6алкилом, галогеном, C1-C6алкоксигруппой или галоид-C1-C6алкоксигруппой, или группу или триметилсилил; причем R5, R6, R7, R8 и R9 независимо означают водород, C1-C4алкил или галоген и p равно 0, 1, 2 или 3; R3 означает водород, C1-C6алкил, C1-C6галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, C1-C4алкокси-C1-C2алкил, C2-C4алкенил-C1-C2алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, C2-C4алкинил-C1-C2алкил, C3-C6циклоалкил, который незамещен или замещен 1-4 атомами галогена, C3-C6циклоалкил-C1-C4алкил, который незамещен или замещен 1-4 атомами галогена, циан-C1-C4алкил; C1-C4алкоксикарбонил-C1-C2алкил, C1-C4алкоксикарбамоил-C1-C2алкил, фенил-C1-C3залкил, который незамещен или замещен галогеном, C1-C3алкилом, C1-C4алкоксигруппой, C1-C4галоидалкилом, цианогруппой, нитрогруппой или C1-C4алкилендиоксигруппой, причем фенильная группа может быть моно-, ди- и тризамещена одинаковыми или различными заместителями; фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо C1-C4алкилом, C1-C4алкоксигруппой, галогеном, C1-C2галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или цианогруппой, или пиридил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо C1-C4алкилом, C1-C4алкоксигруппой, галогеном, C1-C2галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или цианогруппой; R4 означает C1-C4алкил, фенил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7-членное кольцо, которое незамещено или замещено C1-C4алкилом и которое может содержать 1-3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, O и S; за исключением соединений формулы I, где, если X означает CH, Y означает OCH3, A означает атом кислорода, R1 означает водород и R3 означает метил; то R2 не является фенилом и замещен только одним или несколькими атомами хлора

Дигалоидпропеновые соединения, инсектицидно-акарицидные средства, содержащие их, и промежуточные соединения для их получения // 2144526