Соль 3-аминосульфолана и 2-хлор-этилфосфоновой кислоты, обладающая ростстимулирующей активностью в отношении шалфея
Изобретение относится к химии фосфорсодержащих соединений, в частности к соли 3-аминосульфотана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, обладающей свойствами регулятора роста растений . Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 3-аминосульфолана о 2-хлорэтилфосфоновой кислотой при 10-50 С в этаноле. Выход 99%, т.пл 164-166 С, брутто-ф-ла , ЛД50 5000 мг/кг. 2 табл. с S (Л О со 4 оэ vj
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
rl0 ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (21) 4668980/23-04 (22) 28.03.89 (46) 15.03.91. Бюл. 11!! 10 (71) Институт биоорганической химии
АН УССР и Молдавская опытная станция по эфиромасличным культур=м и, маслам (72) П.Г.Дульнев, Ф.И.Клещ, Н.Д.Рошка, Г,И, Мустяца Ю,В.Карабанов, С.П.Пономаренко и В.П.Кухарь (53) 547.241(088.8) (56) Мустяцэ Г.И. и др. Применение
ТУРа для повышения зимостойкости и продуктивности шалфея мускатного.
Материалы Всесоюзного симпозиума
Физиолого-биохимические механизмы регуляций адаптивных реакций растений и агрофитоценозов. Кишинев, Штиинца, 1984, с.53.
Грабляускеня М.Ii.Ïðèìåíåíèå физиологически активных веществ в садоводстве. N. ВАСХНИЛ, 1974, т.2, с.145.
Авторское свидетельство СССР
HF 803140, кл. А 01 N 33/00, 1985.
Авторское свидетельство СССР
В 835394, кл. А 01 М 43/10, 1981.
Изобретение относится к азотпроизводным сульфолана, а именно к новой соли 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты формулы
+ 0,т НЗ 11 0a-(.Нг СН2 — Р (1) „
ОН
0 0
„„SU„„1634670 А 1
Ц1) С 07 F 9/38 А Ol N 57/20
2 (54) СОЛЬ-3-АМИНОСУЛЬФОЛАНА И 2-ХЛОР ТИПФОСФОНОВОЙ KHCaOmt, ОВЛАДАЮШАЯ
РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕИ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ШАЛФЕЯ (57) Изобретение относится к химии фосфорсодержащих соединений, в частности к соли 3-аминосульфолана и
2-хлорэтилфосфоновой кислоты, обладающей свойствами регулятора роста растений. Цель — выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 3-аминосульфолана с 2-хлорэтилфосфоновой кислотой при 10-50 С в этаноле. Выход 997, т.„„ 164-166 С, брутто-Ф ла С6Н <>N0 5000 мг/кг. 2 табл.! обладающей свойствами регулятора роста растений (стимулятор увеличения накопления эфирного масла в шалфее и улучшения его качества). Указанное свойство предполагает возможность использования его в сельском хОэяйстве, Целью изобретения является повышение ростстимулирующей активности в
634670 ношении шалфея производных фосфоновых кислот, Поставленная цель достигается соединением формулы (I), использование 5 которого обеспечивает получение прибавки шалфейного масла и улучшение его качества. Соединение формулы (I) получают взаимодействием 3-аминосульфолана с 2-хлорэтилфосфоновой кислотой при 1050 С в этаноле. Соединение имеет крисо таллическую структуру, хорошо растворимо в воде, не гигроскопично и взрывобезопасно. 15 Структура соединения подтверждена элементным анализом и ИК-спектрами, снятыми на спектрбфотометре SPECORD-71-IR. Наличие полос поглокпепия S0 -группы при 1115 и 1310 см, свидетельствует в пользу данной структуры, Пример 1. Способ получения соли 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты. ° 25 В двухгорлом реакторе емкостью 1 л, снабженном капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют 67,5 г (0,5 моль) 3-аминосульфолана в 300 мл этанола ив течение 20мин при- 3п бавляют из капельной воронки при 10-! 50Ñ раствор 72,2 r (0,5 моль) 2-хлорэтилфосфоновой кислоты в 150 мл этанола. Реакционную массу выдерживают при комнатной температуре сорок минут и тридцать минут при 50 С. Раствори35 тель упаривают, остаток промывают 2х50 мл эфиром. Выход соли 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты 138,3 г (99 ), температура плавления 164-166 С (из метанола). Найдено, : С 25,6; Н 5,5; S 11,5. СбН < НО5Р$С1 Вычислено, .: С 25,76; Н 5,40; S 11,46. Пример 2. Влияние препаратов 45 на эфиромасличность и качество масла шалфея мускатного. Опыт полевой. Объект исследования шалфей мускатный, сорт — Молдавс кий-69. Почва — карбонатный чернозем 50 мощный, суглинистый; рН 7,5. Методика проведения опыта. Обработка препаратами проводилась в ранние часы, ранцевым опрыскивателем из расчета 500 л/га. Испытывались различные концентрации препаратов в два срока для определения максимальных технологических параметров. Опрыскивание проводилось в фазу начала бутонизации и начала цветения. В контрольном варианте опрыскивание проводилось водой из того же расхода жидкости на гектар. Определение эфиромасличности проведено методом паровой отгонки по Гинзбергу. Основной компонент шалфейного масла — линалил-ацетат определяли хроматографически на хроматографе ПАХ 13-8. В табл.1 представлены данные влияния препаратов на эфиромасличность шалфея мускатного и его качество. Выход шалфейного масла от применения соединения (Т) увеличился на 40,1 относительно контроля и на 28,0 и 18,9 по отношению к лучшим данным аналогов I и Ч соответственно. Одновременно с увеличение выхода эфирного масла происходит и улучшение его качества за счет увеличения долевой массы линалилацетата на 21,0 . относительно контроля и на 14,61 и 14,17 относительно лучших данных аналогов III u IV. Пример 3. Острая токсичность.. соединений определялась на белых мышах — самцах и самках массой 19-21 r при внутримышечном способе введения водных растворов. В качестве показателей токсичности взята величина ЛД вЂ” среднесмертельная доза, выражен ная в мг/кг массы животного. Учет гибели животных проводился через 24 ч после введения препарата. Результаты опытов статистически обрабатывались по методу Литчфилда . и Уилкоксона в модификации Рота. Синтезированное соединение менее токсично, чем аналоги. В табл.2 приведены данные острой токсичности соединений, Таким образом, новая соЛь 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кис лоты обладает более высокой стимулирующей активностью по отношению к шалфею и меньшей токсичностью, чем аналоги. Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я Соль 3-аминосульфолана и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты формулы C3 l H О О обладающая ростстимулирующей активностью в отношении шалфея. 1634670 T а б л и ц а ! КонцентПрепарат Качество ша.пбейного масла, 7. Выход эфир рация вещества, 7, ного масла,7. Линалилацетат Линалол Контроль— вода Аналог I Аналог II Аналог III Аналог IV Аналог V Соединение (I) Примечание. Аналог I — 2-хлорэтилтриметиламмоний хлорид (ТУР); аналог II — 2-хлорэтилфосфоновая кислота (этрел); аналог I II — соль 2-хлорэтилфосфоновой кислоты с Д-(+ -трео-1-п-нитрофенил-2-амино-1,3-пропандиолом; аналог IV †. хлоргидрат 3-аминосуль*олана; аналог Ч вЂ” янтарная кислота. Таблица2 Соединение ЛД, мг/кг Предлагаемое вещество Аналог I Айалог II Аналог III Аналог IV Аналоr Ч 670 (640-700) 3600(3000-4200) 3000 2000 Составитель Л.Карунина Техред М.Дидык Корректор Л.Пилипенко Редактор Т.Парфенова Заказ 731 Тираж 231 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина, 101 0,01 O,l 0,5 1,2 0,01 0,1 0,5 0,01 0,1 0,5 0,01 0,1 0,5 O,Ol О,! 0,5 0,01 0,l 0,5 0,202 0,204 0,210 0,219 0,221 0,203 0,209 0,205 0,203 0,210 О;206 0,204 0,217 0,208 0,238 0,234 0,232 0,283 0,23! 0,220 28,! 27,1 28,0 27;5 26,9 27,7 27,5 26,8 27,8 26,8 25,9 26,9 25,2 24,5 27,5 26,9 27,5 21,5 2I,3 19,6 49,9 50,) 48,4 49,2 50,5 5l,6 50,9 49,8 50,1 51 2 52,7 50,8 51,6 52,9 49,5 50,9 49,8 60,4 53,4 58,3
