Координационное соединение этиленбисдитиокарбамата цинка и ди(метил-n-бензимидазолил-2-карбамата), проявляющее фунгицидную активность

 

Координационное соединение эп - ленбнсдитиокарбамата цинка и ди(метил-М-бензимидазолил-2-карбамата) формулы CH2-NH-C | Zn СН2-Тч Н-С | О /VNH-C-OCH, II О Л ТНС-ОСН3 О проявляющее фунгицидную активчость. 5S (Л

14 A l

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) щ) С 07 Е 3/Об, А 01 Н 55/02

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И OTHPHTHRM

llPW ГКНТ СССР (21) 3635848/04 (22) 15.08,83 (46) 23.03 .91 . Бюл . Ф 1 1 (72) С.С.Кукаленко, B.А.Удовенко, В.П.Брысова, Н.Л.Калугина, Н.М.Бурмакин, Е,И.Андреева, Б ° Е.Зайцев, M.À.ÑàíHí, В.И.Абеленцев, Б.А.Заикин, В.И.Монова, Г.111.Котикова, Т.С.Пронченко и Л.А.Зиновьева (53) 547.254,7 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

1284980, кл. С 07 Е 1/08; 1983.

Мельников Н,Н. Химия и технология пестицидов. — Y.. Химия, 1974. (54) КООРДИНАЦИОННОЕ СОЕДИНЕНИЕ ЭТИЛЕНБИСДИТИОКАРБАМАТА ЦИНКА И ДИ(МЕТИЛ-II-БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2-КАРБАМАТА), ПРОЯВЛЯЮЩЕЕ ФУНГИЦИДНУ10 АКТИВНОСТЬ

Изобретение относится к координа" ционному соединению этиленбисдитиокарбамата цинка и ди(метил-Н-бензимидазолил-2-к арб амата) формулы

Н

М Н-С вЂ” 0СН ф — 3 с н;н н- сф . с н - ын- СФС / ънс — осн

II

2 (57) Координационное соединение эт)— ленбпсдитиокарбамата цинка и ди(метил-N-б ензимидазолил-2-к арб амат а)

Формулы

Н 1 У ! -N Н- С -ОСН, С И;11Н- С : . ,с,сн — ъ и — с:. -, 1 г

s Ь НС вЂ” 0СН

II

0 проявляющее Фунгицидную активность. проявляющему фунгицидную активность и может быть использовано как препарат в борьбе с мучнисто-росяными и пероноспоровыми грибами различных культур.

Цель изобретения — изыскание новых веществ с более высокой фунгицидной активностью по сравнению с известными аналогичными соединениями.

Пример 1. В реакционную кол- бу с обратным холодильником, мешалкой и термометром помещают раствор

5,4 г (0,04 М) хлорида цинка в 50 мл воды и перемешивают при нагревании (90-95 С) в течение 2 ч с 11,4 r (0,06 М) метилового эфира N-áåíçèмидазолил-2-карбаминовой кислоты (БМК). Затем смесь охлаждают и отфильтровывают. Осадок тщательно про!

636414

Пк- По

Т = — = — =-. 100%

К

HN- С Н2- С Н -ЗН

) s в!.

«,А,г

«1Н

1, Ы-с-осн

1 3 " ° HO

Таким образ ом, соединение форму лы (Х) проявляет более высокую активность, чем известное соединение фор45 мулы (Il) в борьбе с фитонатогенными грибами, вызывающими болезни различных сельскохозяйственных культур. мывают водой, сушат и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Получают комплекс сос тава (БИК) ZnC1 белого цвета. Выход 18,6 г-, (96,3Й), т.пл.

226 С.

K водной суспензии 10,4 г (0,02 М) полученного комплекса при перемешивании прибавляют водный раствор этиленбисдитиокарбамата натрия, полученного при взаимодействии 1, 7 r (0,02 М) водного 70 -ного раствора этилендиамина, 3 г (0,04 М) сероуглерода и

1,6 г (0,04 М) едкого натра, в виде

1 0%-ного водного раствора. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Полученный осадок бледно-желтого цвета отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Получают 12,8 r (96,2 от теории) вещества с т.пл. 284 С (с разл.).

Найдено,7.: С 40,18; Н 3,49;

N 17,18; S 19,59; Zn 10,27.

С Н 411а04 84.2п.

Вычислено, : С 40,15; Н 3,68;. 25

N 17,02; S 19,48; Zn 9,93.

II р и м е р 2. Препарат растворяют в ацетоне и вводят в расплавленный глюкозокартофельный агар (температура среды 50-60оС) в стерильных 30 условиях перед разливом по чашкам

Петри. Через 18-20 ч после разливки среды проводят инокуляцию агаровой пластинки. После соответствующей выдержки при 25-26 С измеряют диаметр о колоний гриба. Испытания препарата на мнцелии грибов проводят в концентрации 0,03 по д.в., используя для сравнения .активность известного соединения формулы 40 и БИК и Н,Б -этиленбис-(дитиокарбамат) цинка (цинеб) как эталоны.

Повторнбсть опыта трехкратная. Торможение роста колоний гриба рассчитывают по формуле Эббота: где Т вЂ” подавление роста культуры,%;

П вЂ” диаметр колоний культуры в

К контроле;

По — диаметр колоний культуры в варианте с препаратом.

Результаты испытаний представлены в табл.1.

Пример 3 ° При изучении действия соединения формулы (Т) в борьбе с болезнями пшеницы и черной смородины растения в фазе нескольких настоящих листьев обрабатывают водной суспензией изучаемого препарата, контрольные — водой. После высь1хания растения искусственно заражают водной суспенэией конидий гриба, содержащей в 1 мп воды 200 тыс. конидий. Учет развития болезни на растенИях проводят на десятый день поЬле их инокуляции. Повторность опыта трехкратная .

Результаты испытаний представлены в табл.2.

Развитие мучнистой росы и ржавчины в контроле соответственно 35-38 и 30-35%.

Токсичность (ЛД ) для крыс при оральном введении составляет 2000 мг/

/кг.

1636414

Таблида1

Подавление роста тест"объекта, l д й

Phyto- aphaphtora nomyces

hyt

1 1Пй

100 100 100 100

84,4 82,4 55,2 71,0

10 0 0 15

0,03

84 100 95 85

Таблица 2

Соединение Концентрация по д.в.,Ж

Подавление развития болезни

Черная смородина

Пшеница

Мучнистая Ржавчина роса

Мучнис- Стеблевая тая роса ржавчина

1 0 05

II 0,05

БМК (эталон) 0,05

Составитель О.Смирнова

Техред Л.Олийнык

Корректор И,Муска

Редактор Н. Гунько

Заказ 795 Тираж 233 Подписное

ВНИИПЯ Государственного комитета по изобретениям и открьггиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Ужгород, ул. Гагарина, 101

Х

П

3ИК (эталоы)

Яыыеб (9 TalloH) 0,03

0,03

0,03

98,0 90,0

98,0 65,0

99,0 60,0

Trichote

cium roseum

74,5

97,0

96,0

98,0

elmin1109до»

13ЛП

at ivum

88,4

92,0

60,0

58,0

klternaria

solnni

«r