N,n-бис-(алкилтиометил)-n-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам



 

изобретение касается сероорганических веществ, в частности N М-бис-(Н-алкилтиометил)-Ы-Р1 алкиламинов где a) R бутил или бензил и RI - метил, б) R - бутил и RI - изопропил, в) R - пропил и RI трет-бутил , в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам Цель - создание новых более эффективных присадок, их синтез аедут реакцией бензилмеркаптана с параформом и соответствующим амином Выход, %, т кип., °С/мм, рт ст , брутто-ф-ла а) 82,9; 134- 136/1 6; CnH25NS2, б) 78; 148-150/1,2; CnH2iNS2, в) 78, 128-130/0,8; Ci3H29NS2, г) 72, 115-118/1,3, Ci2H2 NS2. При испытании новых присадок в масле ТБ-20, по сравнению с известной (дибензилсульфид) достигаются более высокие показатели; по индексу залира 50-68, по среднему диаметру пятна износа при 40 кг, скорости 1500 об/мин за 1 ч О 6-0,53 мм, против 38-60 и 0.59 -0,72 мм при концентрации присадок в масле 1, 2,4, 3%. 2табл fe

СОЮЗ СОВЕ 1СКИХ

СОЦИАЛИС1ИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОсудАРстВенный кОмит е т

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4687929/04 (22) 17.05.89 (46) 15,05,91. Бюл. N. 18 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) К.И.Садыхов, M.M.Mîâñóìçàäå, С.Б.Билалов, Е.Т. Гасанова и Б.И. Абдуллаев (53) 547,269 (088.8) (56) Виноградова И.Э. Противоиэносные присадки к маслам. Изд. Химия, 1972, с. 177. (54) N,N-БИС-(АЛКИЛТИОМЕТИЛ)-N-АЛКИЛАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОИЗНОСНОЙ И ПРОТИВОЗАДИРНОЙ ПРИСАДКИ К

СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается сероорганических веществ, в частности N.N-бис-(R-алкил- . тиометил)-N Rl алкиламинов. где а) R бутил или бенэил и R> — метил; б) R — бутил и R> — изопропил; в) R — пропил и И1—

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к N.N-бис(алкилтиометил)-N-алкиламинам формулы

R-$-CH -N-СИ -$-В

2 2 в (I)

I где R=H — С4Н9 или CH2CeHs, à R = СНЗ: или R = Н-C4Hg, à R -изо-СЗН7: или R = СЗН7. à R -трет-C4Hg. которые могут найти применение в качестве противоизносной и противоэадирной присадки к смазочным маслам.

Известен дибензилдисульфид формулы

СБНБ — СН вЂ” S-S-СН2-СБНБ (i I) который используется ка к п роти воизносная, и роти возадирн ая и а нтиокислител ьная присадка к смазочным маслам.

Однако известное соединение обладает относительно невысокими противоизносными, антиокислительными и другими свойе

SU 1648945 А1 (5пз С 07 С 323/25. С 01 М 135/22 трет-бутил, в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам. Цель — создание новых более эффективных присадок. Их синтез ведут реакцией бензилмеркаптана с параформом и соответствующим амином. Выход, ; т,кип., С/мм, рт.ст,: брутто-ф-ла: а) 82,9; 134136/1,6; С11Н25й52, б) 78; 148 — 150/1,2;

C17H21NS2, в) 78; 128-130/0,8; С1эН2яй52, г)

72; 115 — 118/1,3; СаНгтМЯ, При испытании новых присадок в масле Т5-20, по сравнению с известной (дибензилсульфид) достигаются более высокие показатели: по индексу залира 50-68, по среднему диаметру пятна износа при 40 кг, скорости 1500 об/мин эа 1 ч

0,6 — 0,53 мм, против 38-60 и 0,59-0,72 мм при концентрации присадок в масле 1, 2,4, 3, 2 табл. ствами и наряду с этим вызывает значительный износ и коррозию металлов.

Цель изобретения — выявление новых противоизносных и противоэадирных при- О садок к смазочным маслам. ь

Новые соединения общей формулы (I) Q() получаются трехкомпонентной конденсацией меркаптанов с параформом и первичными аминами в растворе бензола при температуре кипения азеотропной смеси 75—

80 С при соотношении реагентов 2:2:1 соответственно. >

Реакция конденсации меркаптанов с параформом и первичными аминами протекает легко с высоким выходом целевого продукта (67-82 ).

Пример. В смесь, состоящую из 49,6 г (0,4 г моль) бензилмеркаптана и 12 г (0,4 г моль) параформа в растворе бензола при 15-20 С и по каплям добавляют 24,8 r (0,2 г моль) -3

1648945

25%-ного водного раствора метиламина (реакция экзатермична, в связи с чем проводится при охлаждении). Температура реакционной смеси регулируется скоростью подачи метиламина. После подачи метиламина реакционную массу перемешивают при данной температуре 1 ч, а затем при

75 — 80 С до выделения рассчитанного количества воды (при помощи ловушки ДинаСтарка). Затем реакционную массу промывают теплой водой до удаления не вступивших в реакцию реагентов. сушат над

NazSO4, растворитель отгоняется, а продукт реакции дважды подвергается вакуумной перегонке в атмосфере азота. Выход 39,0 г (82,4%).

Аналоничным способом синтезированы и другие представители N,N-бис-(алкилтиометил)-N-алкиламинов.

Состав и структура соединений установлены элементным и физикохимическими методами анализа и представлены в табл. 1.

Строение предлагаемых соединений подтверждено данными элементного анализа и методом ИК-спектроскопии. В ИКспектрах обнаружены характерные полосы поглощения валентных колебаний С вЂ” S-связи в области 630 — 640 см ", которые указывают на наличие сульфидной группы.

Полоса поглощения при l435 — 1440 см

-1 обусловлена валентными колебаниями С—

N-связи в системе

-Снг — q— - СН -, 1 что указывает на наличие третичного атома азота.

В спектрах ПМР наблюдаются также сигналы при ст 1,05 м.д., соответствующие группе СНз, Интенсивные сигналы при о

3,7 — 3,8 м.д, указывают на наличие -N — СНр-S группы, а сигнал 2,30-2,33 м,д. указывает на наличие фрагмента N-Cigar.

5 Исследование влияния N,N-бис-(алкилтиометил)-Л1-алкиламинов на функциональные свойства смазочных масел приведено добавлением указанных соединений к маслам ТБ-20 в концентрации 1 — 3%. Противоизносные свой10 ства исследованы на четырехшариковой машине трения.

Описываемые соединения хорошо растворяются в смазочных маслах и не вызывают

15 нежелательных изменений в их физико-химических свойствах.

Результаты исследований влияния И,Мбис-(алкилтиометил)-N-алкиламинов на противоизносные и противозадирные свойства

20 масла ТБ-20, а также с известной присадкой дибензилдисульфид приведены в табл, 2, Из приведенных в табл. 2 данных видно, что И,N-бис-(алкилтиометил)-N-алкиламины по противоизносным и противозадирным

25 свойствам значительно превосходит известную присадку дибензилдисульфид.

Формула изобретения

N,N — Бис-(алкилтиометил)-N — алкиламины

30 ны об цей формулы

R-Г-сК -м-сН -S-R

pl где R — бутил или бензил и R — метил;

35 или R — бутил и R — изопропил; или R — пропил и R — третбутил, в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам, 1648945

cD лCV

tA cf

ch м

М IA

CV С 4 л

C)

CV О) ° о сч

О) IA о

Ф л м

C) о

Л IA о ю

ФZ х

C)

CO с о .

Ф

С м

CV м

СЬ

СЧ

СО

С с З ф х

ÑÎ СЧ г-- л

z о

I о

z и с х

Ф с о

2

2

Q3

Ы

1Я

Ф

Оож

Е х сч со сч сч

СΠ— CO М

СЛ СЧ со

lA ф 0Ъ 0Ъ

СЧ CO t

Щ CO СО О

СЧ СО

Ф л

Л СО CO

СЧ СО Ф о а е о м в

0 ) 0 ) 4

С Ъ

СМ

° 4

ОЪ о и

О1

v . u

Таблица 2

Составитель Т,Власова

Редактор M,Недолуженко Техред M.Моргентал Корректор M.Màêñèìèøèíåö

Заказ 1498 Тираж 261 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент". r. Ужгород, ул.Гагарина, 101

N,n-бис-(алкилтиометил)-n-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам N,n-бис-(алкилтиометил)-n-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам N,n-бис-(алкилтиометил)-n-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам N,n-бис-(алкилтиометил)-n-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к серо-органическим соединениям, в частности к получению бис (β-диалкиламиноалкил)дисульфидов и бис(2-диметиламиноциклогексил-1)-дисульфида общей ф-лы: [(R)<SB POS="POST">2</SB>N-R<SB POS="POST">1</SB>-S]<SB POS="POST">2</SB>, где R - низший алкил R<SB POS="POST">1</SB> = CR<SB POS="POST">2</SB>-(CH<SB POS="POST">2</SB>)<SB POS="POST">N</SB>-CR<SB POS="POST">2</SB>- N=0-4 R<SB POS="POST">2</SB> - низший алкил, - ингибиторов коррозии, ускорителей процесса вулканизации каучука, физиологически-активных веществ

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3-замещенных 1-аминопроизводных пропанолов-2 общей формулы I

Изобретение относится к тиолсульфонамидам формул или где R1 представляет собой радикал, имеющий длину больше, чем насыщенная цепь из четырех атомов углерода, и короче, чем насыщенная цепь из восемнадцати атомов углерода, и при вращении вокруг оси, проходящей через положение 1, связанное с SO2, и положение 4 6-членного кольца или через положение 1, связанное с SO2-группой и связанное с заместителем положения 3 или 5 5-членного кольца, определяет трехмерный объем, самый большой размер которого в ширину составляет примерно от одного фенильного кольца до примерно трех фенильных колец в направлении, поперечном оси вращения; R2 означает гидридо, С1-С6 алкил, фенил-С1-С4 алкил, гетероарил-С1-С4 алкил, С2-С4 алкил, замещенный амино; С2-С4 алкил, замещенный монозамещенным амино или дизамещенным амино, где заместители у азота монозамещенной или дизамещенной аминогруппы выбраны из С1-С6 алкила, ар (С1-С6) алкила, С5-С8 циклоалкила и С1-С6 алкилкарбонила, или где два заместителя и азот, к которому они присоединены, вместе образуют пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, пирролил, имидазолил, пиразолил, пиридил, пиразинил, пиримидинил и другие

Изобретение относится к композициям, содержащим эластомер, чувствительный к окислительной, термальной, динамической или свето- и/или озон-индуцированной деградации, и в качестве стабилизатора, по крайней мере, одно соединение типа S-замещенного 4-(3-меркаптосульфинил-2-гидроксипропиламино)дифениламина, а также к способу предотвращения контактного обесцвечивания субстратов, вступающих в контакт с эластомерами, и к способу стабилизации эластомеров, который включает введение в них или покрытие их, по крайней мере, одного соединения типа S-замещенного 4-(3-меркаптосульфинил-2-гидроксипропиламино)дифениламина

Изобретение относится к соединению, имеющему общую формулу (R1)(R2)N-CH(CH=CH 2)-CH2R3, где R1 представляет собой алкоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилоксикарбонил, бензиолоксикарбонил, и R2 представляет собой Н, или R 1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группировку фталимидо, сукцинимидо или N-диформил, и R3 представляет собой тиоалкил или тиоарил

Изобретение относится к способу получения S,S'-бис-[(N,N-диметил)метил]алкандитиолов общей формулы (I): который заключается в том, что алкандитиолы подвергают взаимодействию с N,N,N,N-тетраметилметандиамином в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария (SmCl 3·6H2O), взятыми в мольном соотношении , -дитиол:N,N,N,N-тетраметилметандиамин:SmCl3·6H 2O=10:(20-24):(0.3-0.7), при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в среде хлороформа в качестве растворителя в течение 3-5 ч

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N,N-диметил-N-[(алкилсульфанил)метил]аминов, который заключается во взаимодействии алкилтиолов с N,N,N,N-тетраметилметандиамином при температуре (20-40°С) в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария (SmCl3·6H2O) в течение 0.5-2 ч при мольном соотношении алкилтиол:N,N,N,N-тетраметилметандиамин:SmCl 3·6Н2O=10:(10-14):0.3-0.7
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-28T09:04:38
Наверх