Способ получения сульфенамида м

Авторы патента:

НИКИТИН АЛЕКСАНДР ВЯЧЕСЛАВОВИЧ

МАСЛОВ СЕРГЕЙ АЛЕКСЕЕВИЧ

РУБАЙЛО ВАЛЕНТИН ЛЕОНИДОВИЧ

C07D295/26 - атомы серы

C07D277/80 - с атомом азота

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения сульфенамида М - ускорителя вулканизации каучука. Цель - повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и устранение загрязнения окружающей среды. Синтез ведут реакцией каптакса с морфолином, взятых в массовом соотношении 1 : 5, в присутствии кислородсодержащего газа при 5 - 20 атм и 50 - 80 °С. Способ позволяет получать сульфенамид М с выходом 86 - 97% и т. пл. 83 - 84°С при исключении катализатора и растворителя.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4719990/04 (22) 05.06.89 (46) 07.08.91. Бюл. М 29 (71) Институт химической физики им.Н.Н.Семенова (72) А.В.Никитин, С.А.Маслов и В.Л.Рубайло (53) 547.789.6.07 (088.8) (56) Патент США, М 3737431н кл. 544-135, опублик. 1973. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФЕНАМИДА М (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения сульИзобретение относится к усовершенствованому способу получения сульфенамида

М, находящего применение в качестве ускорителя вулканизации каучука.

Цель изобретения вЂ” повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и ускорение загрязнений окружающей среды.

Поставленная цель достигается тем, что при окислительном взаимодействии каптакса и морфолина в присутствии кислородсодержащего газа при давлении 5-20 атм и50-80 С берут смесь каптакса и морфолина в массовом соотношении 1:5 соответственно

Пример 1. В реактор автоклавной установки из нержаеющей стали объемом

50 см загружают раствор 2,50 г каптакса в

12,5 мл (12,5 г) морфолина. Установка снабжена трубками для подвода и вывода газов, магнитной мешалкой и термопарой для контроля температуры. В реактор из газового баллона подают кислород, сбэдавая давле Ы» 1668366 А1 (51)5 С 07 0 417/12, (С 070 417/12, 277:80, 295:26 ) фенамида М вЂ” ускорителя вулканизации ка-. учука. Цель вЂ” повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и устранение загрязнения окружающей среды. Синтез ведут реакцией каптакса с морфолином, взятых в массовом соотношении 1:5, в присутствии кислородсодержащего газа при 520 атм и 50-80 С. Способ позволяет получать сульфенамид М с выходом 86-97% и т.пл. 83-84 С при исключении катализатора и растворителя. ние 20 атм. Включают перемешивание и нагревают реактор электрической печью до

700С. В течение 2,5 ч происходит поглощение кислорода, после чего реакцию прекращают. Реакционную массу разбавляют

° и холодной водой до выпадения осадка сульфенамида М. Осадок отделяют фильтрованием и сушат. Из водно-морфолиновой Ch смеси отгоняют морфолин, который возвра- Q0 щают на стадию синтеза. Вода не содержит () неорганических солей и может быть снова 0ц, возвращена на стадию выделения целевого Оч продукта. Выход сульфенаыида М 3,70 г (97%), т.пл. 83-94 С.

П р и и е р х. Проводят аналогично в примеру 1,давлению 30 атм и 70 С. Через 2,5 ч получают 3,66 г (95,7%) сульфенамида М.

Пример 3. Проводят аналогично примеру 2, но для окисления используют воздух (давление 30 атм, 70 С). Через 2,5 ч получают 3,30 r (86,5%) сульфенамида М.

Пример 4. Проводят аналогично примеру 1 при давлении 5 атм и 60 С. Через

1668366

7,5 ч получают 3,50 г (92 $) сульфенамида Ы.

Составитель Ю. Манаев

Техред M.Ìîðãåíòýë Корректор 3. Лончакова

Редактор Н. Яцола

Заказ 2625 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Ыосква, )К-35. Раушская наб., 4/5Производственно-издательский комбинат "Патент". г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

П р и и е р 5. Проводят аналогично римеру 1 при давлении 20 атм и 50 С. Через 2,5 ч получают 3,60 г (94,4;ь) сульяена- -5 мида M.

Пример 6. Проводят аналогично примеру I при давлении 20 атм и 80 С, Через 2,5 ч получают 3,70 r (97Я,) сульфенамида М. 10

Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход сульфенамида М, с 31 до 86-97, упростить процесс его пол15 учения, исключить использование катализатора и растворителей и тем самым вредное воздействие на окружающую среду.

Формула изобретения

Способ получения сульфенамида М окислительным взаимодействием каптакса и морфолина в присутствии кислородсодержащего газа при давлении 5-20 атм и температуре 50-80 С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, упрощения процесса и устранения загрязнений окружающей среды, берут смесь каптакса и морфолина в массовом соотношении 1:5 соответственно.

Изобретение относится к химии аминонафталинсульфокислот, а именно к новым замещенным 5-аминонафталин-1-сульфамидам общей формулы I , где R1 H; R2 CH3, C2H5, C3H7 изо-С3Н7, изо-С4Н9, трет-С4Н9, С5Н11, , H2C, C2H4OH, С2Н4ОСН3, С2Н4ОС2Н5 или R1 R2 C2H5, C3H7, или NR1R2 N(CH2)6, в качестве детектируемых групп субстратов для флюоресцентного анализа пептидаз

Способ получения n-замещенных 2-бензтиазолсульфенамидов в микрогранулированном виде // 1616915

Способ получения ангидратной кристаллической формы n-2-(6- метокси)бензтиазолил-n -фенилмочевины // 900811

Способ получения моногидратной кристаллической формы n-2-(6- метокси)бензтиазолил-n-фенилмочевины // 893132

Патент 402221 // 402221

Способ получеиия n-алкил- или n-арилтетра- (бензтиазолил-2- сульфен)-амидов // 335249

Способ получения n-алкил- или n-арил-моно- и бис- сульфенамидов // 280473

Патент 271524 // 271524

Патент 178822 // 178822

Способ получения 2-амино-4-арил-5- бензоилтиазола // 176909

Патент 159534 // 159534

Способ каталитического окисления тиола или его соли или дитиокарбаминовой кислоты или ее солей // 2104275

Способ получения n-трет-бутил-2-бензтиазолсульфенамида // 2122544

Изобретение относится к технологии органического синтеза, а именно к способу получения N-трет-бутил-2- меркаптобензтиазолсульфенамида, являющегося эффективным ускорителем вулканизации резиновых смесей [1

Способ получения n,n'-дициклогексил-2-бензтиазолсульфенамида // 2203276

Изобретение относится к технологии органического синтеза, а именно промышленному способу получения N,N'-дициклогексил-2-бензтиазолсульфенамида, применяемого в качестве ускорителя серной вулканизации резиновых смесей

Сульфенамид, ускоритель вулканизации каучука, содержащий сульфенамид, и способ получения ускорителя вулканизации // 2453541

Изобретение относится к N-алкил-N-трет-бутилбензотиазол-2-сульфенамиду, представленному формулой [I], где R означает этил, н-пропил или н-бутил

Резиновая смесь // 2465289

Изобретение относится к резиновой смеси, используемой для изделий из резины, таких как шины, промышленные ленты

Способ получения тиазолотриазоловых сульфонамидов // 1678212

Энантиомеры 1-[(4-хлорфенил)фенилметил]-4-[(4-метилфенил) сульфонил]пиперазина, способ их получения, способ получения энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил]пиперазина, энантиомеры 1-[(4-хлорфенил)фенилметил]пиперазина, энантиомеры производных 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] пиперазина // 2118320

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Замещенные производные n-фенил-2-гидрокси-2-метил-3,3,3-трифторпропанамида, повышающие активность пируватдегидрогеназы // 2255085

Изобретение относится к замещенным производным N-фенил-2-гидрокси-2-метил-3,3,3-трифторпропанамида формулы (I) где n равняется 1 или 2; R1 представляет хлор, фтор, бром, метил или метокси; R2 выбирают из одной из следующих трех групп: i) галогена, нитро, гидрокси, амино или циано; ii) –X1-R5, в которой X 1 представляет -О-, -S-, -SO-, -SO2-, NR 6-, -CO-, -CONR6-, -NR6CO-, где R 6 представляет водород, и R5 выбран из C1-6алкила, необязательно замещенного одним или несколькими А, и т.д., iii) присоединенной атомом азота 4-8-членной гетероциклической группы, которая является насыщенным моноциклическим кольцом, содержащим 4-8 атомов углерода, из которых, по крайней мере, один является атомом азота, и т.д.; R3 представляет С1-6алкил, необязательно замещенный одним или несколькими А, и т.д.; А выбран из гидрокси, амино, галогена, карбокси, N-(С 1-С4алкил)амино, N,N-ди(С1-4 алкил)амино, карбамоил и C1-6алкокси; D выбран из: i) –Xa-Rc, где Xa представляет –SO2-, -CO-, -NRdCO-, -NRd- или –CONRd-; iv) циано или галогено; v) –Xc -Rf где Xc представляет -С(O)- и R f представляет присоединенную атомом азота 4-8-членную гетероциклическую группу, которая является насыщенным моноциклическим кольцом, содержащим 4-8 атомов углерода, из которых, по крайней мере, один является атомом азота, с необязательно, дополнительным гетероатомом независимо выбранным из G, необязательно замещенную у атома углерода кольца группой гидрокси, галогена, С1 -С4алкокси, С1-С4алкила или циано; G представляет собой C1-6алканоил; R4 представляет водород или фтор; или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидролизуемый in vivo сложный эфир

Амиды пиперазинил- или пиперидиниламинсульфаминовой кислоты и их применение в качестве ингибиторов стероидной сульфатазы // 2329258

N-гидроксиформамидные соединения в качестве ингибиторов металлопротеиназ // 2351595