Способ получения сложных эфиров @ -(4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилфенил)пропионовой кислоты

 

Изобретение касается сложных эфиров карбоновой кислоты, в частности получения сложных эфиров (4-гидрокси-3,5-ди-третбутилфенил)пропионовой кислоты, применяемой в полимерном производстве и в сельском хозяйстве. Цель - повышение качества целевого продукта, интенсификация и упрощение процесса. Его ведут переэтерификацией метилового эфира указанной кислоты полиатомными спиртами при 135- 180°С в токе инертного газа в присутствии катализатора. В качестве последнего используют следующий состав, мас.%: метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфено пят натрия 22,8-12, 2,6-ди-трет-бутилфенолят калия 5,1-1,8 и 2,6-ди-трет-бутилфенол - остальное. Указанные соединения щелочных металлов используют в количестве 1.5- 10 мол.% от метилового эфира указанной кислоты в пересчете на сумму указанных соединений щелочных металлов. Целевые эфиры отделяют от солей и выделяют в кристаллическом виде. Эти условия позволяют получать целевые эфиры с выходом до 94% при сокращении времени процесса в 2-3 раза. 1 табл. Ё

ф фЩ ф 4 союз советских

СОЦИАЛИСТИ IECKVIX

РЕСПУБЛИК (53)5 С 07 С 69/732, 67/02

ГОСУДАРСТВЕН.ЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и (21) 4667195/04 (22) 15.02.89 (46) 23,10.91. Бюл. ЛЬ 39 (71) Институт химической физики AH СССР, Московский нефтеперерабатывающий завод и Ивано-Франковский завод тонкого органического синтеза (72) А.А.Володькин, В.Л.Рубайло, В.А.Булгаков, A Ñ.Äååâ, 3.В.Шкутяк, Г,Ф,Банников, . Г.А.Никифоров и В.В.Ершов (53) 547.27,07 (088.8) (56) Патент США

М 3644482, кл. С 07 С 69/76; опублик. 1972, (541 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ

Э ФИРОВф-(4-ГИДРОКСИ-3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛФЕНИЛ)ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (57) Изобретение касается сложных эфиров карбоновой кислоты, в частности получения сложных эфиров Р «4-гидрокси-3,5-ди-третбутилфенил)пропионовой кислоты, применяемой в полимерном производстве.и в

Изобретение относится к органической химии, конкретно к получению сложных эфиров р -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты, которые находят применение в полимерной промышленности и сельском хозяйстве, .

Целью изобретения является интенсификация и упрощение процесса при одновременном улучшении качества целевого продукта.

Отличительными признаками способа являются проведение процесса переэтерификации при 135-180 С в присутствии катализатора, содержащего 4-ф-метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфеноЛят натрия, 2,6-ди-трет-бутилфенолят калия и 2,6ди-трет-бутилфенол при следующем

„„, Ц „„1685920 А1 сельском хозяйстве. Цель — повышение качества целевого продукта, интенсификация и упрощение процесса, Его ведут переэтерификацией метилового эфира укаэанной кислоты полиатомными спиртами при 135180 С в токе инертного газа в присутствии катализатора. В . качестве последнего используют следующий состав, мас.7;: 4-фметилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфенолят натрия 22,8-12, 2,6-ди-трет-бутилфенолят калия 5,1-1,8 и 2,6-ди-трет-бутилфенол— остальное, Указанные соединения щелочных металлов используют в количестве 1,510 мол,$ от метилового эфира указанной кислоты в пересчете на сумму указанных соединений щелочных металлов, Целевые эфиры отделяют от солей и выделяют в кристаллическом виде. Эти условия позволяют получать целевые эфиры с выходом до 94 при сокращении времени процесса в 2-3 раза. 1 табл, соотношении указанных компонентов, мас. :

4-ф-Метилкарбоксиэтил)-2,6ди-трет-бутилфенолят натрия 22,8-12

2,6-Ди-трет-бутилфенолят калия 5,1-1,8

2,6-Ди-трет-бутилфенол Остальное

Указанные соединения щелочных металлов используют в количестве 1,5-10,0 мол, от метилового эфира Р-4(-гидрокси3,5-ди-трет-бутилфенилпропионовой кислоты, сложн ые эфиры Я4-гидрокси-3,5ди-трет-бутилфенил) пропионовой кислоты отделяют от солей Р-(4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилфенил)пропионовой кислоты и очищают кристаллизацией, 1685920

Изменение соотношения компонентов щелочных металлов в катализаторе как в сторону увеличения содержания 4-(P-метил карбаксиэтил}-2,6-ди-трет-бутилфенопята натрия, так и в сторону его уменьшения приводит к отрицательным последствиям, Во-первых, указанный состав компонентов щелочных металлов Обеспечивает образование гомогенной смеси компонентов щелочных металлов катализатора (2,6-дитрет-бутилфенил)пропионовой кислоты и соответствующего спирта (например, пентаэритрата). Изменение состава катализатора в сторону увеличения 2,6-ди-третбутилфенопята калия (соответственно уменьшения 4-ф -метилкарбоксиэтил)-2,6ди-трет-(бутипфеналята натрия) приводит к разрушению гомогенности реакционной массы и вы паденик> в осадок 2,6-ди-трет-áyтилфенапята калия, вследствие чего резко изменяется активность катализатора. При этом проявляется нежелательное свойство, связанное. с потемнением реакциОннОй массы и невозможностью получения целевых продуктов высокого качества. Увеличение содержания 4-р-метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутипфенолята натрия (при Одновременном уменьшении 2,6-дитрет-бутилфенолята калия) в составе катализатора также нежелательно, так как при этом набл одается увеличение времени реакции переэтерификации и снижение выхода целевых продуктов, Катализатор получают путем смешения ега составляющих ипи путем нагревания смеси гидрата окиси калия и гидрата окиси

-.àòðèÿ с 2,6-ди-трат-бутипфенолом в таке инертнага -аза при 1 10-.180 C в течение Q 52,0 ч с последующим прибавлением к пол" чванной сме" и и - типОвого эфира р "(4-гидpGKc0- «,5-ди-.ipGT-бутипфенил)пропиановай кисла ц

Состав катализатора и ега активность не зависят От способа его приготовления, что объясняется реакцией 2,6-ди-трет-бутилфзнопята натрия с метипавым эфиром ф-(4-гидрокси-3,5-ди-тpет-аутилфе ип)пра: пионовой кислоты, в результате которой регенерируется 2,6-,4v-трет-бутипфеноп. 2,6Ди-трет-бутилфенапят "àëèÿ не реагирует с м атил овым эфирам Р -(4- гидрОкси-3,5-дитрет-бутилфенил)пра,ионовой кислоты„и, сладова,епьна, при на(p(,plaÿÿä смеси гид:эРтз окиси натрия и гидрата окиси калия с .,Ь-ди-трет-бутипфенапдм с конверсией pG

9;:!,9,4 бразуется 2„6-ди-т рет-бутилфенолят натрия и 2,6-ди-. рет-бутипфенолят калия, При Обработке этУ!х фенопятов метиповым Фигом,й --(4-гидрокси-З„й:-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты образуется катализатор следующего состава: 4 ф -метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутипфенолят натрия, 2,6-ди-трет-бутилфенолят калия и 2,65 ди-трет-бутилфенол, Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В реакционную колбу с .мешалкой и вводом для инертного газа за10 гружают 31 г (0,15 r моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, 0,6 r (94 ) (0,014 г моль) гидрата окиси натрия и 0,85 г (857;) ,(0,0053 r моль) гидрата окиси калия, в токе аргона нагревают до 150 С и выдерживают

15 1 ч с Отгонкой водно-2,6-ди-трет-бутилфенольной фракции в количестве 10 г, после чего к реакционной массе прибавляют 10 r

1,6-ди-трет-бутилфенола и 4,1 г(0,014 г .моль) метилового эфира P(4-гидрокси-3,5-ди20 трет-бутипфенил)пропионовой кислоты и получак)т 36,7 катализатора, состав которого и содержание его щелочных компонентов приведены в таблице. Содержание компонентов катализатора подтверждено анализом. Далее к 36,7 r катализатора указанного состава прибавляют 87,9 г (0,3 г моль) метилового эфира р -(4-гидрокси-3,5-ди-третбутилфенил)пропионовой кислоты и 10,2 г (0,075 г . моль) пентаэритрита. В токе аргона

30 смесь нагревают 5 ч при 155-160 С с обратным холодильником, улавливая выделяюшийся метиловый спирт в конденсаторе, и 1 ч при этой же температуре с отгонкай 2,6ди-трет-бутилфенола. Реакционную массу охлаждают до 100-95 С, растворяют в 100 мл гептана и фильтруют. Раствор гептана охлаждают до 5-10 С, выпавший осадок фильтруют. Выход пентаэритрил-тетракис-,.

Р-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфен ил)п ропионата 82 г (937;), т. пл, 114-116 С, после перекристаллизации из гепатана, т.пл. 116117оC Р

Пример 2. В реакционную колбу с мешалкой, обратным холодильником и вводом инертнога газа загружают 106 г (0,51 r моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, 3,6 r (в пересчете íà 100 ) (0,09 r моль) гидрата окиси натрия, 0,56 г (0,01 г . моль) гидрата окиси калия в токе аргона нагревают до

135 С в течение 1,5 ч с отгонкой 26 г водно2,6-ди трет-бутилфенольной фракции, после чего к реакционной массе прибавляют

26 r 2,6-ди-трет-бутилфенопа и 26,3 г(0,09 г моль) метилового эфира Р -(4-гидрокси55 3,5-ди-трет-бутилфенип)пропионовой кислоти и получают 134,2 г катализатора, состав которого и содержание его щелочных компонентов подтверждены анализом. Иэ

134,2 т катализатора получают 28,3 г 4-ф

1685920

-метил ка р ба к сиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфе-нолята натрия и 2,42 г 2,6-ди-трет-бутилфенолята калия, 2,6-ди-трет-бутилфенол — остальное, Далее к 134,2 r катализатора прибавляют 292,9 г (1 г моль) метилового 5 э ф и р à Р -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты и 34 г(0,25 r моль) . пентаэритрита. В токе аргона смесь нагревают 3 ч при 180 С с обратным холодильником и 1,5 ч при этой же температуре с 10 отгонкой 2,6-ди-трет-бутилфенола.

Реакционную массу охлаждают до 8090 С, растворяют в 200 мл изопропилового спирта (содержание воды 14 ), охлаждают 15 и фильтруют. Выход 278 r (94 ), после кристаллизации из гептана пентаэритрил-тетракис (р -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионат) имеет т.пл. 116-117 С (P-форма). Маточный раствор подкисляют и 20 фильтрованием выделяют 25 r P--(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил фенил)пропионовой кислоты. Т.пл, 174-175 С.

Пример 3. В реакционную колбу с 25 мешалкой, обратным холодильником и вводом для инертного газа загружают 165 r (0,08 r . моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, 0,4 r (0,01 г . моль) плавленного гидрата окиси натрия и 0,224 г (0,004 г . моль) гидрата 30 окиси калия. Нагревают в токе аргона 30 мин при 110 С и 15 мин при 135 С, после чего к реакционной массе прибавляют 2,92 г (0,01 г моль) метилового эфира ф-(4-гид- рокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)п ропионовой кислоты и получают 19,8 г катализатора, состав которого и содержание его щелочных компонентов подтверждены анализом.

Из 19,8 rкатализатора получают 3,,14 г 4(8 -метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутил- 40 фенолята натрия и 0 98 г 2 6 дитрет-бутилфенолята калия, 2,6-ди-трет-бутилфенол — остальное. Далее к 19,8 г катализатора прибавляют 146,18 г метилового эфира

Р -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)про 45 пионовой кислоты и 26,5 г (0,25 г моль) диэтиленгликоля. Смесь в токе аргона при

135-140 С нагревают 4 ч, температуру повышают до 160 С и отгоняют 2,6-ди-трет-бутилфенол. Реакционную массу охлаждают 50 до 90-95 С, растворяют в 150 мл бензина, осадок солей отфильтровывают. Выход 3,6 г. При охлаждении маточного раствора до

10-15 С выпадает белый осадок диэтиленгликоль-бис(- Я4-гидрокси-3,5-ди-трет-бу- 55 тилфенол)пропионата). Выход 147 r (94Я т,пл. 92-93 С, При хранении солей — остатков катализатора на воздухе количественно образуется смесь калиевой и натриевой сол е и Р -(4-гидро кси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионова: - :: .: (с разл.).

Пример 4. В реакционную колбу загружают 20,6 г(0,1 г моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, 0,44 г (91 4) (0,001 г . моль) гидрата окиси натрия, 0,28 г (0,005 г моль) гидрата окиси калия. Нагревают в токе аргона 30 мин при 110 С и 15 мин при 145 С, после чего к реакционной массе прибавляют 2,92 г (0,01 г моль) метилового эфира

Р-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты и получают 19,7 г катализатора, состав которого и содержан..е ео щелочных компонентов подтверждены анализом. Из 19,7 r катализатора получают 3 14 г 4-P метил ка рбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфенолята натрия, 1 г 2,6-ди-трет-бутилфенолята калия, 2,6-ди-трет-бутилфенол— остальное. Далее к 19,7 катализатора прибавляют 146,18 г метилового эфира/3-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)п ропионовой кислоты и 29 г (0,25 г моль) тиодиэтиле гликоля. Смесь в токе инертного газа при

145 С нагревают 6 ч, температуру повышают до 160 С и отгоняют 2,6-ди-трет-бутилфенол. Реакционную смесь охлаждают до

90-95 С, растворяют в 150 мл гептана, осадок солей — остатка катализатора отфильтровывают и растворяют в воде. Из органического слоя при охлаждении до 1520 С выпадают белые кристаллы тиодиэтиле н гл и кол ь-бис-(Я4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилфенил)пропионата), т. пл, 71 С, выход 151 г (94 ). Из водного раствора путем насыщения углекислым газом выделяют

2,7 г Р -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты, т,пл. 174-175 С, Пример 5. В реактор емкостью 1 м, снабженный мешалкой, теплообменником и вводом для газа, который образует единую систему, обеспечивающую циркуляцию газового потока и состоящую из теплообменника, емкости для сбора метиловог0 спирта (или воды) и 2,6-ди-трет-бутилфенола, компрессора-воздуходувки и колонны с цеолитом для поглощения остаточного количества метанола (или воды), помещают 41,2 кг (0,2 кг . моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, 0,8 кг (0,2 кг моль) гидрата окиси натрия и 0,14 кг (0,0025 кг моль) гидрата окиси калия, В реактор пропускают азот со скоростью 80 л/мин, нагревают до 130-135 С и в течение

2 ч отгоняют водно-2,6-ди-трет-бутилфенольную фракцию в количестве 20 кг. К массе прибавляют 5,85 кг (0,02 кг моль) метилового эфира Р-(4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилфенил)пропионовой кислоты. Из реактора отбирают 50 г катализатора для анализа. Далее к катализатору прибавляют

1Я35920

437,95 к" (!,5 кг моль} мегилового эфира

/?-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бугилфенил)пропионовой кислоты и 79,5 кг (0,75 кг . моль) диэтиленгликоля и при 135-140"С отгоняют

2,6-ди-трет-бутилфенол и образующийся метиловый спирт <3 емкость-отстойник в течение 5-6 ч. При достижении конверсии метил о в ого эф и р а Я4-гидрокси-3,5-ди-третбутилфенил)пропионовой кислоты в 95-98% продувку азота прекращают, охлаждают до

90-95 С, реакционнук< массу растворяют в

3О0 кг бензина, промывают водой, органический слой охлаждают до 10-15 С, осадок фильтруют. В ыход диэтилен гли коль-бис-(,В(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)п ропионаты) 582 кг (93%), т.пл. 92-93ОС. Из водного раствора насыщением углекислым газом получают 5,6 KI /3-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бугилфенил)пропионовой кислоты; т.пл, 174-175" С.

Пример 6. В оеакционную колбу загружают 16,5 г ((.",008 г . моль) 2,6-ди-третбутилфенола, 3,14 г (0,01 . моль) 4-(/Х-метилкарбоксиэтил}-2.6-ди тр "л-бутилфенолята натрия, 0,98 r (0,004 г моль) 2,6-ди-третбутилфенолята каг<ия, пер".ìåøèâàþò 5 мин и получают 20,62 г катализатора, состав которого представлен в таблице, Из 20,62 r катализатора указанного состава по методике, описанной в примере 1, получают 3,14 г 4-(/З-метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфенолята натрия, С<,98 г 2,6-ди-трет-áiyтилфенолята калия, 2,5-ди-трет-бутилфенол

-- остальное. Далее к 20,62 г катализатора прибавля<от 146 г (0,5 г моль) метилового э ф и р а,В -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)поопионовой кисло гы и 26 5г(0,25г моль) дvçòêëåíri"èêoëÿ. Реакцию проводят по примеру 3 и получают 147 г (94%) диэтиленгликоль-бис(Р -(4-гис;,рокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионата), т,пл, 92-93"С, и 3,6 r смеси солеч1 калия и натрия/<-(4-гидроокси3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты, т.пл. 245-250" С.

Пример 7, Из 3.7 (0,0925 r моль) гидроокиси натрия, 0,4 г (0,0071 г моль) гидроокиси калия и 2.6-ди-трет-бутилфенола и метилового эф< ра Я4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилфенил)п ропионовой кислоты по методике, описанной в примере 1, пог<учают

100 r катализатора, состав которого определен аналитическим методом. Из 100 г катализатора по;y <оно 29,1 I 4 (/ -метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-; ре r-бутилфенолята на! нсл. $

,Л )Л Л) - :,;il ) °; f л f II il il i iЕЯП1 < (<<ЯВ O,ClOnf

rj!,}1 (д„ж;) (м )(,) - <"< — -= 1< "А

< I C! < -1 ",ann + 0,07Г) соотв< т reer л,л (Г I!,) - 1, p л (PhOI<) - 8 1.5,(5

50 трия, 1,7 г 2,6-ди-трет-бутилфенолята калия, 2,6-ди-трет-бутилфенол — остальное, К 100 r катализатора прибавляют 292,3 г(1 r моль) метилового эфира /3-(4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилфенил)пропионовой кислоты и 34 г (0,25 г моль) пентаэритрита. Реакцию проводят по примеру 2 и выделяют 72% целевого продукта; т.пл, 115-116 С, Пример 8. Из 2,34 r (0,0585 г моль) гидроокиси натрия, 2,75 г (0,049 г моль) гидроокиси калия, 2,6-ди-трет-бутилфенола и метилового эфира,В-(4-гидрокси-3,5-ди,трет-бутилфенил)пропионовой кислоты по методике, описанной в примере 1, получают

200 г катализатора, состав которого определен аналитическим методом, К 200 г катализатора прибавляют 292,3 r (1 г моль) метилового эфира /3-(4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилфенил)пропионовой кислоты и 34 г (0,25 r моль) пентаэритрита. Реакцию проводят по примеру 2 и выделяют 81% целевого продукта; т.пл, 115-116 С, 8 примере 3 (см. таблицу) катализатор готовят из 0,4 г (0,01 г моль) плавленого (обезвоженного) гидрата окиси натрия и

0,224 r (0,004 г моль) гидрата окиси калия с 16,5 г (0,08 r моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, При этом первоначально получают смесь 0,01 r моль 2,6-ди-трет-бутилфенолята натрия и <.<,004 г моль 2,6-ди-трет-бутилфенолята калия, на получение которых расходуется 0,014 г. моль 2,6-ди-трет-бутилфенола. Из 149,1 г (0,51 г моль) метилового э ф и ра P -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты 0,01 г . моль необходимо для приготовления 0,01 г моль

4-(P -метил к а рбо ксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфенолята натрия и при этом регенерируется столько же (0,01 г моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола. Таким образом, 2,6-ди-трет-бутилфенол расходуется только для получения

0,0О4 rмоль 2,,6-ди-трет-бутилфенолята калия. Из расчета следует, что из, 0,4 г (G,G1 г моль) гидрата окиси натрия, 0,224 г (0,004 г моль) гидрата окиси калия и 16,5 г (0,О8 г моль) 2,б-ди-трет-бутилфенола получается 3,14 г(0,01 г моль) 4-(P-метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфенолята натрия и 0,98 r (0,004 г моль) 2,6-ди-третбутилфенолята калия и в реакционной массе остается 15,7 г (0,08-0,004) =- 0,076 г моль

2,6-ди-трет-бутилфенола, Этот состав соответствует катализатору:

1685920

22,8-12, 6,4 !

2,В

1,5

2,В

1Î !

0,7

6,4

В4,5

77,!

79,!5

В1,В

69,3

В4,i"

12 3;5

21, 1,В

45,9 4 95

83 ° 5,1

82,8 2,2

15,2 4,8

29 1,7

9,2 6,0

Гид2ид лития (лрбтотил) о

4тэ

94

94

94

94

94

72

В!

Не кристаллияуется в виде стеклообраяяой массы

96

96

96

96

81

86

93 96

90 94

85 90

91 94

90 94

S1 81

78 84

35 46

83 90

75 80

60 75

77 82

75 80

78 ВО

65 74 !

В 24

58

74

4

6

G . !3

П р и и е ч а в и е. Атой - 4-(ф-метялкарвоксиатил)-2,6-дитретаутилфеиоллт натрия;

РЫК - 2,6-ди-трет-бутилфеиоллт калил; РЬОН вЂ” 2,6-лв-трет-бутилфеыол.

Составитель Е.Уткина

Техред М.Моргентал Корректор Н,Король

Редактор Т.Иванова

Заказ 3572 Тираж

ВНИИПИ Государственного коми о комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

П роизводственно-издательский комбинат "П " . У атент, r. жгород, ул. Гагарина, 101 где (ARON à)-4-(P-метил карбоксиэтил)-2,6-дитрет-бутилфенолят натрия, (PhOH) — 2,6-дитрет-бутилфенолят калия, (PhOH)

2,6-ди-трет-бутил фен ол.

Предлагаемый способ позволяет в 2-3 раза сократить время реакции и получить целевой и родукт в кристаллическом состоянии с высоким выходом.

В предлагаемом способе исключается использование токсичных металлов в качестве катализатора за счет использования малотоксичных компонентов катализатора — пространственно-затрудненных алкилфенолов. Кроме того, высокая эффективность процесса позволяет проводить процесс переэтерификации без вакуумирования в токе инертного газа, что дает возможность утилизировать выделяющийся метанол, Из компонентов катализатора дополнительно получают Р-(4-гидрокси-3;5-ди-трет-бутилфенол)пропионовую кислоту и ее натриевые и калиевые соли, которые находят применение в народном хозяйстве.

Формула изобретения

Способ получения сложных эфиров Р(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропи оновой кислоты путем переэтерификации метилового эфира Р.(4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилфенил)пропионовой кислоты полиатомными спиртами в токе инертного газа и повышен.!ой rcv(.;z,:5a7yp(," в г)рисутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью интенсификации и упрощения процесса при одновременном улучшении

5 качества целевого продукта, переэтерификацию проводят при 135-180 С и в качестве катализатора используют катализатор, содержащий 4-(P -метилкарбоксиэтил)-2,6-дитрет-бутилфенолят натрия, 2,6-ди-трет10 бутилфенолят калия и 2,6-ди-трет-бутилфенол при следующем содержании указанных компонентов, мас. ;

4-ф-метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутил15 фенолят натрия

2,6-ди-трет-бутилфенолят калия 5,1-1,8, 2,6-ди-трет-бутилфенол Остальное, при этом указанные соединения щелочных

20 металлов используют в количестве 1,5-10, мол. $ от метилового эфира P (4-гидрокси3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты в пересчете на сумму 4-ф -метилкарбоксиэтил)-2,6-ди-трет-бутилфенолята

25 натрия и 2,6-ди-трет-бутилфенолята калия, а сложные эфиры Р -(4-гидрокси-3,5-ди-третбутилфенил)пропионовой кислоты отделяют от солей Р -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты и выделяют в

30 виде кристаллических продуктов.

Способ получения сложных эфиров @ -(4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилфенил)пропионовой кислоты Способ получения сложных эфиров @ -(4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилфенил)пропионовой кислоты Способ получения сложных эфиров @ -(4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилфенил)пропионовой кислоты Способ получения сложных эфиров @ -(4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилфенил)пропионовой кислоты Способ получения сложных эфиров @ -(4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилфенил)пропионовой кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к оксикарбоновым кислотам, в частности к получению октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата, который является стабилизатором для синтетических органических полимеров, масел и смазочных средств

Изобретение относится к производным карбоновых кислот и касается получения метиловых эфиров ацетиленовых оксикислот (ЭАК) общей формулы: HO-CR1R2-C C-C(O)OCH3 , где а) R1=R2=CH3 ; б) R1=CH3; R2=C2H5, в) R1+R2=-(CH2)5 , которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений

Изобретение относится к производным ненасыщенных кислот, в частности к получению метилового эфира 4-гидрокси-4-метил-2-пентиновой кислоты (ЭП), который можно использовать в синтезе витаминов

Изобретение относится к оксикарбоновым кислотам, в частности к получению октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата, который является стабилизатором для синтетических органических полимеров, масел и смазочных средств

Изобретение относится к усовершенствованному способу переэтерификации сложных эфиров -кетокарбоновых кислот со структурной формулой (I), спиртом формулы (II) R3ОН, причем R1, R2, R3 означают разветвленную, неразветвленную или циклическую, насыщенную или ненасыщенную C1-С6-алкильную группу или бензильную группу и R1 и R2 не являются одинаковыми, которые используются в качестве, например, промежуточных продуктов для биологически активных веществ для агро- и фармакологической промышленности, в качестве растворителей и т.д

Изобретение относится к биотехнологии, в частности получению антибиотика правастатина из компактина с использованием метода микробиологической трансформации
Изобретение относится к способу этерификации, использующему титанорганический или цирконийорганический катализатор
Наверх