Дифенилгидразид п-хлорбензоиламидо-фосфорной кислоты, обладающий фунгицидной активностью

 

Использование: в химии фосфорорганических веществ. Сущность изобретения: Продукт-дифенилгидразид п-хлорбензоиламидофофорной кислоты, БФ Ci9HigCIN502P, выход 72%, т.пл. 202-204°С, фунгицидная активность в подавлении грибов Candida alblcans, Candida tropicalis 100%. Реагент 1: дихлорангидрид n-хлорбензоиламидофосфорная кислота. Реагент 2: дифенилгидразин. Условия реакции: в среде бензола при кипячении. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ .

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)ю С 07 F 9/22, А 01 N 57/26

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

KKO

ВППВЬИБЛИ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 2553839/04 (22) 12.12.77

{46) 30.11.91. Бюл. М 44 (71) Киевский научно-исследовательский институт эпидемиологии, микробиологии и паразитологии (72) В.П.Рудавский, Г.Г.Попович и Д,М.3агнибеда (53) 547.26 118,07 (088.8) (54} ДИФЕНИЛГИДРАЗИД т! -ХЛОРБЕНЗОИЛАМИДОСФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому дифенилгидразиду и-хлорбенэоиламидофосфорной кислоты формулы п-CICsH4CONHP(0){NHNHCgHqg, (1) обладающему фунгицидной активностью, который может найти применение в сельском хозяйстве.

Известно использование в качестве фунгицида нистатина.

Ближайшим структурным аналогом предлагаемого соединения является дифенилгидраэид трихлорацетиламидофосфорной кислоты. Однако он имеет недостаточно высокую фунгицидную активность.

Цель изобретения — изыскание новых фосфорорганических соединений, обладающих фунгицидной активностью.

Поставленная цель достигается предлагаемым соединением формулы (I), обладаю; щим фунгицидной активностью, Соединение формулы (!) получают путем взаимодействия амида и-хлорбензойной

„„. Ж„„1694588 Al (57) Использование: в химии фосфорорганических веществ. Сущность изобретения:

Продукт-дифенилгидразид и-хлорбензоиламидофофорной кислоты, БФ

С1дН1дС!И ОрР, выход 72 $, т.пл. 202 — 2040С, фунгицидная активность в подавлении грибов Candida alblcans, Candida trop!calls

100 . Реагент 1: дихлорангидрид и-хлорбенэоиламидофосфорная кислота. Реагент

2: дифенилгидраэин. Условия реакции: в среде бензола при кипячении. 1 табл. кислоты, пятихлористого фосфора и фенилгидразина, Действием пятихлористого фосфора на амид и-хлорбензойной кислоты получают трихлорфосфазо-п-хлорбензоил, Я который под действием уксусной кислоты превращается в дихлорангидрид и-хлорбензоиламидофосфорной кислоты, а последний с фенилгидразином дает целевой продукт. 0

Соединение получено впервые и в литературе не описано. фь.

Соединение формулы (I) представляет у собой кристаллическое вещество, раствори- 0 мое в органических растворителях.

Пример 1. Получение дифенилгидра- © эида и-хлорбенэоиламидофосфорной кислоты.

В круглодонную колбу емкостью 0,2 л ь помещают 0,01 г-моль дихлорангидрида ихлорбензоиламидофосфорной кислоты в 20 мл бензола, При постоянном перемешивании постепенно прибавляют 0,04 г-моль дифенилгидраэина в 30 мл бензола, Реакционную смесь кипятят 30 мин и оставляют стоять на 3 ч при 20 С, Выделив1694588

Лояавление роста колоний грибов s сравнении с контролем, т в разверении

Соеринение

Uandida cropicalis

Candida elbicane т

1;"1000000 1:500000 1: 1000000 1: 1ооооо 1:500000 1: 100000 п-С1С Н, СО

ННР (О) (ННННС аНу)

СС 1Э СОННР (О) (ННнНСв Н ) е

Эталон.- нистатин

1ОО 1ОО ЭО

1ОО

1ОО зо

100 го о

100 1O

1ОО

100

100

Редактор Т. Лазаренко Техред M.Ìîðãåíòaë Корректор Л. БеЧкид

Заказ 4127 Тираж Подпис1, 1е

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101

3 шуюся солянокислую соль дифенилгидразина отсасывают. Бензол отгоняют в вакууме.

В остатке — продукт в виде кристаллической массы, которую отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из метанола. Выход 72$, т.пл. 202-.204 С(призмы).

Найдено, $: N 16,78; 16,76; С! 8,86; 9,65.

С 10Н10С!Й502Р

Вычислено, ф: N 16,84; Cl 8,52.

Пример 2. Определение фунгицидной ктивности.

Первично антикандидозную активность проверяют методам диффузии в агар. Поерхность агаровой среды Сабуро в чашках, етри засевают суспензией микроорганиэ ов, содержащих 50 млн. клеток Candlda

1Ысапз или СапбЫа troplcalis в 1 мл. На ограниченные участки (диаметр 7 мм) этой поверхности наносят дифенилгидразид ихлорбензоиламидофосфоной кислоты небольшим металлическим шпателем 4х4 мм.

Предлагаемое вещество через сутки инкубирования в термостате при 34 С дает задержку роста дрожжеподобных грибов.

Антикандидозную активность препарата уточняют методом 10-кратных серийных разведений на жидкой среде Сабуро, в 2 мл

5 которой вносят 200000 клеток.

После 2 сут инкубирования в термостате при 34 С определяют максимальное разведение вещества, оказывающее фунгицид. ное действие.

10 Результаты опытов приведены в таблице.

Как видно из таблицы, по фунгицидной активности дифенилгидраэид и-хлорбензоиламидофосфорной кислоты превосходит

15 известный дифенилгидразид трихлорацетиламидофосфорной кислоты и эталон — нистатин.

Формула изобретения

20 Дифенилгидраэид и-хлорбензоиламидофосфорной кислоты формулы лCIC0H4CONHP(0)(NHNH CsHs)2, . обладающий фунгицидной активностью, )