Патент ссср 170507

 

О Л И С А Н И Е l70507

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.Ч.1963 (№ 838908/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 23.1Ч.1965. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 26Л.1965

Кл. 12р, 4

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07d

УДК 547.556.8(088.8) I

l

«, 4

Авторы изобретения

P. Г. Дубенко и П. С. Пелькис

Институт органической химии AH УССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-(3,4-ДИАРИЛТИАЗОЛ ИЛ-2)-N -БЕНЗАЛЬГHP,РАЗИНА

Подписная группа № 51

Изобретение относится к способу получения новых органических соединений, в частности замещенных N- (3,4-диарилтиазолил-2) -N -бензальгидразина, которые могут найти применение как физиологически активные вещества и промежуточные соединения для разнообразных синтезов.

Описываемый способ веществ общей формулы

НС вЂ” S!!

R" CpH4 — С С = N — N= СНС,Н,R .б

СБН4К где R= Н; алкил (С1 — С4); алк ° O(Ci — Cp)

F; С1; Br;,1; ХО»; СООН; СНЗСО; СрНрСО и

СООС,Н,-;

302КНК" (R" = H, CHpCB, CONHg и CN);

R = =Н; ОН; NOp и N(CHp)g., R "= Н и NO, заключается в том, что замешенные 4-фенилтиосемикарбазоны альдегидов подвергают взаимодействию с к-бромацетофеноном при кипячении в спиртовом растворе в течение 10—

20 мин.

Пример 1. Получение N-(3-(м-хлорф е н и л) -4- ф е н и л т и а з о л и л-2)- N -и-д иметиламинобензальгидразина. 2 г м-хлорфенилтиосемикарбазон -и- диметиламинобензальдегида растворяют в 50 мл спирта, добавляют 1,2 г о-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение 15 — 20 мин. При охлаждении выпадают желтые кристаллы. Осадок фичьтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход 2,5 г (85%); т. пл. 222 — 223 С (из спирта).

Найдено,",,: N — 12,57; 12,65.

С,Н„С1К4$.

Вычислено, %: N — 12,95.

Пример 2. Получение ЩЗ-(и-фена1> тил) -4-фен итил т и а з о л и л-2) -N -n-нитроб ал ьгид р а з и н а. 1 г фенитилтиокарбазон-и-нитробензальдегида растворяют в

25 мл спирта, добавляют 0 5 г со-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником в течение 10 — 15 мин. При охлаждении выпадают иглы оранжевого цвета. Осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме.

Выход 1,1 г (185%) т. пл. 205 — 206 С.

Найдено, %: N — 12,38; 12,48.

C wHpp N40gS.

Вычислено, %: N — 12,61.

Пример 3. П о л у ч е н и е N-(3- (о-т ол и л) -4 - ф е н и л т и а з о л и л-2 )-N -n- н и тр о б е н з а л ь гидр азин а. 0,8 г о-толилтио30 семикарбазон-и-нитробензальдегида растворя170507

Предмет изобретения

Составитель Е. Израильская

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректор Л. В. Тюняева

Заказ 974у4 Тираж 575 Формат бум. 60/90 !з Объем 0,16 изд. и. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ют в 20 мл спирта, добавляют 0,5 г со-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником в течение 10 мин. При охлаждении выпадают иглы красного цвета. Выпавший осадок фильтруют, промывают и сушат в вакууме. Выход 1,1 г (количественный); т. пл. 210—

212 С.

Найдено, з/О. .N — 13,34; 13,50.

СззНтвК40з$.

Вычислено, %. N — 13,53.

Пример 4. Получение N-(3-(о-анилил)-4- фенилтиазолил-2)-N -п-нитробензал ь r и д р а з и на. 1 г о-анизилтиосемикарбазон-п-нитробензальдегида растворяют в 25 мл спирта, добавляют 0,5 г оз-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником в течение 10 — 15 мин. Выпавшие при охлаждении кристаллы темно-оранжевого цвета фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход 1,2 г (количественный); т. пл. 213 — 214 С.

Найдено, %: N — 12,95; 13,07.

СззНтз1М40з- >.

Вычислено, %: N — 13,02.

Способ получения замещенных N-(3,4-диа-рилтиазолил-2) -N -бензальгидразина общей формулы

НС S!! !

RСзН4 С С N N СНСзНЯ.г

С,Н4К где R=Н, алкил (C> — С4); алк О(Ст — Сз, 15 F; С1; Вг; J; NO2, СООН; Сн СО, С Н5СО и

СООСвНз

SO NHR (R = Н, СНзСО, CONH> и CN);

R = Н; ОН; КОз и Х(СНз) з, R" =Н и КОз, отличающийся тем, что замещенные 4-фенилтиосемикарбазоны альдегидов подвергают взаимодействию с о-бромацетофеноном при кипячении в спиртовом растворе.