Способ получения лактамов 6-

 

l7O52I

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 12.XI l.1963 (№ 870262/23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Опубликовано 23,1V.1965. Бюллетень ЛЪ 9

Дата опубликования описания 26Х.1965

Кл. 12q, 26

МПК С 07d

УДК 547.732(088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

Б. П. Фабричный, И. Ф. Шалавина и Я. Л. Гольдфарб

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМОВ б-(4-НИТРО-3-АМИНОТИЕH ИЛ-2)-ВАЛЕРИАНОВОЙ И у-(4-Н ИТРО-3-АМ И НОТИЕН ИЛ-2)МАСЛЯНОЙ КИСЛОТ

Предмет изобретения г7одггисная гр гггга ЛВ 52

Предложенный способ получения лактамов б- (4-нитро-3-аминотиенил-2) -валериановой и у-(4-нитро-3-аминотиенил-2) -масляной кислот состоит в том, что соответствующие 5-бромзамещенные лактамы б- (4-нитро-3-аминотиенил-2) -валериановой и у- (4-нитро-3-аминотиенил-2) -масляной кислот подвергают взаимодействию с порошкообразной медью в кипящей пропионовой кислоте. Выход целевого продукта составляет 72%.

Пример. 2,66 г лактама б-(5-бром-4-нитро-3-амипотиенил) -2-валериановой кислоты с т. пл. 188 — 190 С растворяют в 36 лгг кипящей пропионовой кислоты. К раствору прибавляют 2,0 г порошкообразной металлической меди. Смесь кипятят при встряхивании в течение 5 лгин, осадок отфильтровывают и промывают горячей пропионовой кислотой.

Зеленыи фильтрат выпаривают досуха в вакууме водоструйного насоса, остаток отмывают от образовавшихся солей меди, высушивают и растворяют в 35 лгл кипящего спирта.

Горячий раствор фильтруют через стеклянный фильтр K 4, к фпльтрату прибавляют

70 мл горячей воды. При охлаждении льдом выпадают блестящие желтые пластинки, которые отфильтровывают и высушивают, Выход лактама б- (4-нитро-3-аминотиенил2)-валериановой кислоты 1,4 г, т. е. 72% от теоретического, т. пл. 168 — 169 С.

Непродол кггтельным кипячением этого лактама с концентрированной соляной кислотой, охлаждением раствора, отделением осадка и

его перекристаллизацией пз разбавленной (1: 1) соляной кислоты получают хлоргпдрат

h- (4-IIHTpo -3- аминотиенил -2- валериановой

10 кислоты, т. пл. 179 — 181 С.

Дебромированпем лактама у-(5-бром-4-нитро-3-аминотиенпл-2) -масляной кислоты по приведенному выше способу получают лактам у- (4-нитро-3-аминотиенил-2) -масляной кисло15 ты, т. пл. 164,5 — 165,5 С.

20 Способ получения лактамов б-(4-нптро-3ампнотиенил-2) -валериановой и у- (4-нптро-3ампнотпенил-2) -масляной кислот, от.гичаюигийся тем, что лактамы II-(5-бром-4-нптро-3ампнотпенпл-2) -валериановой ti у- (5-бром-425 пптро-3-ампнотпеппл-2) -масляной кислот подвергают взаимодействию с порошкообразной медью в кипящей пропионовой кислоте.

Способ получения лактамов 6- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к этанольным аддуктам соединений с формулой 1 где R(1) фенил, который может быть замещен на 1-2 метильные группы и/или хлором, R(2) и R(3) могут быть одинаковыми или различными и являются H, метилом или метилом, а также n число 3 и 4, m число 1 и 2, способу их получения и применению их в качестве средств ингаляции при заболеваниях

Изобретение относится к производным 3-(пиперидинил-1)-хромана-5,7-диола и 1-(4-гидроксифенил)-2-(пиперидинил-1)алканола общей формулы I или их фармацевтически приемлемым солям присоединения кислот, в которой (a) R2 и R5 взяты в отдельности и R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой водород, (C1-C6)-алкил, галоген, ОН или OR7, а R5 представляет собой метил; или (b) R2 и R5, взятые вместе, образуют кольцо хроман-4-ола, a R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой водород, (C1-C6)-алкил, галоген, OН или OR7; R7 представляет собой метил; а R6 представляет собой замещенный пиперидинил или 8-азабицикло[3,2,1]октанильное производное; при условии, что (a) если R2 и R5 взяты в отдельности, то по крайней мере один из R1, R2, R3 и R4 не является водородом; и (b) если R2 и R5 взяты вместе, то по крайней мере один из R1, R3 и R4 не является водородом, обладающие свойством NMDA антагониста

Изобретение относится к новым циклическим аминопроизводным общей формулы I, где R1 представляет фенильную группу, замещенную атомом галогена, 2 представляет C1 - C8 алифатическую ацильную группу или (C1 - C4 алкокси)карбонильную группу, R3 представляет 3 - 7-членную насыщенную циклическую аминогруппу, которая может образовывать конденсированное кольцо, где указанная циклическая аминогруппа замещена заместителем, выбранным из группы, включающей: меркаптогруппу, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из ряда защитных групп, C1 - C4 алкильную группу, замещенную меркаптогруппой, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из ряда защитных групп, причем ряд защитных групп для указанных меркаптогрупп включает C1 - C20 алканоильные группы, C3 - C20 алкеноильные группы и бензоильные группы, и указанная циклическая аминогруппа, кроме того, предпочтительно замещена группой формулы =CR4R5, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет атом водорода, C1 - C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1 - C4-алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1 - C4-алкил)карбамоильную группу
Изобретение относится к N-метил-N-/(1S-)-1-фенил-2-((3S)-3-гидроксипирролидин-1-ил)-этил/-2,2-дифенилацетамиду, который может быть использован при лечении воспалительных заболеваний кишечника

Изобретение относится к производным 4-меркаптопирролидина формулы следующих классов i), ii) и iii), представленное следующей формулой: где X1 означает Н; С1-6алкоксиС1-6алкил; С1-6алкоксиС1-6алкилкарбонил; А означает фенил, нафтил; Х2 означает Н, фенил, фенил С1-6алкил; X3 означает Н; С1-6алкил; X4 означает С1-6алкилсульфанил, карбамоил; где X5 означает -C(O)-С1-4алкил-Ph; -С(O)-С1-6алкил; -C(O)-С1-4алкилпиридил, и Ph и пиридил необязательно замещены С1-4алкилом, С1-4алкокси, С1-4алкилоксиС1-4алкилом; А представляет нафтил; R3 выбран из группы, включающей Н; ОН; NO2; -(CH2)nCOOR8, где n равно 0 - 3 и R8 представляет Н, С1-4алкил, С2-4алкенил; -CONR9R10, где R9 и R10 независимо представляют Н, С1-4алкил, С2-4алкенил, -CON(R11)OR12, где R11 и R12 независимо представляют Н, С1-4алкил и С2-4 алкенил; группу формулы II: -CONR13-CHR14-COOR17, где R13 представляет Н или С1-4алкил; R17 представляет Н или С1-6алкил; R14 означает карбамоилС1-4 алкил; р равно 0 - 3, причем значения R3 могут быть одинаковыми или различными; где X6 имеет любое значение, определенное выше для X5 в ii); X7 представляет Ph, необязательно замещенный заместителем (заместителями), выбранными из группы, включающей С1-4алкокси; А представляет Ph или нафтил; R3 и р такие, как определены выше, или его N-оксид, сольват, сложный эфир, фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к способу получения соединения формулы III или его соли (где R1 представляет третбутоксикарбонил, бензил; R3 представляет C1-С6 алкил взаимодействием соединения формулы I (где R1 имеет значение, определенное выше и R2 представляет метансульфонильную группу или п-толуолсульфонильную группу) с соединением формулы II в присутствии основания

Изобретение относится к новым производным азетидина и пирролидина общей формулы где А представляет необязательно ненасыщенное 5- или 6-членное кольцо, которое может содержать гетероатом, выбранный из N и S, и которое может быть замещено оксо- или (1-6С) алкилом; R1, R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой Н, (1-6С)алкил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкил, атом галогена; Х означает атом О или S и n = 1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, за исключением 3-(нафт-1-ил-окси)-пирролидина и 3-(5,6,7,8-тетрагидро-нафт-1-ил-окси)-пирролидина

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Изобретение относится к новому способу получения производного тиено[3,2-с]пиридина формулы (1) (тиклопидина и клопидогреля), включающему взаимодействие соединения формулы (2е) с соединением формулы (3), или его солью: в которых R представляет собой водород или метоксикарбонил, а каждый из X' и Y' независимо представляет собой хлор, бром, метансульфонил или п-толуолсульфонил, а также к новым промежуточным соединениям и способам их получения

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, их солям и сольватам, которые являются промежуточными соединениями для получения лекарственных средств

 // 187013

 // 316332
Наверх