Способ ацилирования ароматических углеводородов и их производных

Авторы патента:

C07C49/784 - со всеми кетогруппами, связанными с неконденсированным кольцом

C07C45/70 - реакцией с функциональными группами, содержащими только кислород, связанный простой связью

О П И C А Н И Е 172747

Союз Советски

Социалистинесккгг

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 10

Заявлено 26,VI.1964 (№ 908206/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Государственный комитет по делаи изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДК 547.572.1.07 (088.8) Опубликовано 07.1/11.1965. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 20Л 111.1965

Авторы изобретения

М. М. Дашевский и Е. М. Шамис

Заявитель

СПОСОБ АЦИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ

УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Предмет изобретения

Подписная группа № 50

Ациальные производные ароматических углеводородов находят широкое применение в синтезе полимеров, красителей, лекарственных веществ и др.

Известно ацилирование ароматических углеводородов хлорангидридами кислот в присутствии порошка высокодисперсного металлического железа в качестве катализатора.

Согласно предложенному способу ароматические углеводороды и их производные ацилируют хлорангидридами кислот в присутствии бензоатов металлов, например бензоата жепеза. Процесс проводят при кипячении реакционной смеси в течение 5,5 вЂ” 8 час в присутствии 0,003 вЂ,013 г моль бензоата на

1 г моль хлорангидрида. Выход целевого продукта, например 2,4-диметилбензофенона, составляет 91,4% от теоретического.

Благодаря этому процесс можно проводить в гомогенной среде, что упрощает аппаратурное оформление с увеличением выхода целевого продукта.

Пример 1. Смесь, содержащую 25 мл метаксилола, 14 г бензоилхлорида и 0,5 г бензоата железа кипятят с обратным холодильником

6 час. Продукт реакции обрабатывают 50 мл

2%-ного раствора едкого натра, промывают водой и перегоняют. Получают 19,2 г (91,4%)

2,4-диметилбензофенона с т. кип. 320 С.

Пример 2. Смесь, состоящую из 21 мл анизола, 14 г бензоилхлорида и 0,4 г бензоата цинка кипятят 8 «ас. Продукт выделяют, как описано выше. Получают 17 г (80,2%) 4-метоксибензофенона с т. пл. 58 С.

Пример 3. Смесь, содержащую 20 мл метаксилола, 17,7 г бензолсульфохлорида и 0,1; бензоата железа, кипятят 5,5 час. Продукт реакции выливают в воду и отгоняют паром

10 избыток метаксилола, затем отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают

23,2 г (94,3>/„) 2,4-диметилдпфенилсульфона с т. пл. 83 вЂ” 84 С.

Пример 4. Смесь из 14 м г п-ксилола, 15 14 г бензоилхлорида н 0,1 г бензоата железа кипятят 6 час. Продукт выделяют, как описано в примере 1. Получают 16,5 г (78,5О/p)

2,5-диметплбензофенона с т. пл. 323 вЂ” 325 С.

Способ ацилирования ароматических углеводородов и их производных галоидангидридами кислот в присутствии катализатора, отли25 гсггогггиися тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта.и упрощения технологического процесса, в качестве катализатора используют бензоаты металлов, например бензоат железа.

Похожие патенты:

Способ получения кетонов // 148394

Способ получения бис-бета-дикетонов // 126488

Патент 162832 // 162832

Способ получения кетонов // 148394

Способ получения жирно-ароматических и гетероциклических кетонов // 140054

// 183739

// 239317

Новые трифункциональные фотоинициаторы // 2348652

Изобретение относится к новым фотоинициаторам, способам их получения, а также композициям, отверждаемым излучением, и применению этих композиций при изготовлении покрытий

Способ получения 1,4-бис(2-фенил-1,2-диоксоэтил)бензола // 2058292

Изобретение относится к способам получения бис-1,2-дикетонов, которые являются мономерами в синтезе термостойких и механически прочных полифенилхиноксалинов, обладающих высокими технологическими качествами и использующихся в качестве изделий, покрытий, пленок, клеев и композиционных материалов, пригодных для длительной эксплуатации в широком интервале температур: от криогенных и до 300оС

Способ получения бензилдиметилацеталя // 2061674

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения бензилдиметилацеталя формулы, который может быть использован в качестве фотоинициатора полимеризации

Способ получения ароматических 1,2-дикетонов // 2021249

Изобретение относится к дикетонам, в частности к усовершенствованию способа получения ароматических 1,2-дикетонов, а именно 1,2-дифенилэтан-1,2-диона (ДК) и 1,4-ди(2-фенилэтан-1,2-дион-1-ил)бензола (ТК), использующихся в качестве мономеров для термостойких полимеров, обладающих широким спектром полезных свойств, являющихся синтонами для получения новых биологически активных соединений, веществ обладающих инсекцицидной активностью, а также широко используемых в органическом синтезе

Способ получения ароматических 1,2-дикетонов // 2024484

Способ получения 4,4-диацетилдифенила // 487535

Способ получения ацилированных дикетоновых соединений // 1697591

Способ получения бензила // 2624673

Изобретение относится к способу получения бензила (1,2-дифенил-1,2-этандиона) (1) , который может найти применение в качестве прекурсора для синтеза противоэпилептического препарата «Фенитоин» из группы производных гидантоина, который оказывает противосудорожное действие без выраженного снотворного эффекта, а также используется в качестве антиаритмического средства. Способ заключается в том, что метиловый эфир бензойной кислоты (МЭБК) подвергают взаимодействию с EtAlCl2 в присутствии магния (Mg, порошок) и катализатора Cp2TiCl2 в мольном соотношении МЭБК:EtAlCl2:Mg:Cp2TiCl2=10:(20-40):20:(0.8-1.2) в тетрагидрофуране в атмосфере аргона при 60°C и атмосферном давлении в течение 6 ч. Способ позволяет получить целевой продукт с высоким выходом. 1 табл., 7 пр.

Способ получения ароматических или жирноароматических кетонов (варианты) // 2628612

Изобретение относится к способам получения ароматических или жирноароматических кетонов по реакции ароматических хлоридов, или бромидов, или йодидов с алифатическими или ароматическими нитрилами, включая внутримолекулярные реакции содержащих нитрильную группу ароматических хлоридов, бромидов или йодидов, причем первоначально образующееся соединение со связью C=N подвергается последующему гидролизу с образованием целевого продукта. В частности, способ получения ароматических или жирноароматических кетонов общей формулы R1C(O)R2, где R1 - арил или гетарил, а R2 - арил, или гетарил, или алкил, заключается в реакции ароматических галогенидов R1X, где R1 - арил или гетарил, а X=Cl, Br, I с нитрилами R2CN, где R2 - арил, или гетарил, или алкил, которую проводят в присутствии катализатора, включающего атом никеля, координированный с хелатным лигандом, содержащим 1,4-диазабутадиеновый фрагмент (N=C-C=N), и восстановителя в среде эфирного растворителя при мольных соотношениях: R1X:R2CN, находящемся в пределах от 2:1 до 1:20, Ni:(хелатный лиганд), находящемся в пределах от 1:1 до 1:2, Ni:R1X, находящемся в пределах от 1:200 до 1:2, восстановитель:R1X, находящемся в пределах от 1:2 до 10:1, а объем растворителя по отношению к количеству галогенида R1X находится в пределах от 0,5 до 20 мл/ммоль, при температуре реакции 0-120°C, и последующий гидролиз первоначально образующегося соединения со связью C=N. Техническим результатом является расширение арсенала средств. Дополнительно преимуществами изобретения являются: возможность использования в качестве исходных соединений арилхлоридов и арилбромидов, более дешевых и легкодоступных; использование по крайней мере в два раза более низких загрузок катализатора; возможность проведения реакции при более низкой температуре; возможность проведения реакции за меньшее время. 2 н. и 16 з.п. ф-лы, 40 пр.