Способ получения сидноновdlttulujn'')»патплко- te:x:!r4ti^; .;sor'f,.''i'^-) -; [ja11

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскил

Социалистицескию

Реслублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.VI1.1964 (№ 914074/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06.VIII.1965. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 24.IX.1965

Кл. 12р, 10

МПК С 07rI

УДК 547.793.07 (088 8) Государственным комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

Заявитель

Л. Е. Холодов и В. Г. Яшунский

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе и пАтытно- !1

1 Е),,1члГ ...", .,:

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИДНОНОВ!

«»

Предмет изобретения

Подписная группа № 51

Сидноны могут быть использованы в качестве полупродуктов для синтеза монозамещенных гидразинов.

Известен способ получения сиднонов превращением первичных аминов в соответствующие глицины и далее в их нптрозопроизводные, которые циклизуют под действием уксусного ангидрида. Недостаток этого способа в том, что требуется многократное выделение промежуточных продуктов, тщательная очистка и высушивание продукта перед последней стадией, а также сложность выделения целевого продукта из реакционной смеси. Выход его составляет 20 — 30%, считая на исходный амин.

С целью увеличения выхода целевого продукта и у.прощения процесса предлагается способ получения сиднонов, заключающийся в том, что N-нитрозопроизводное соответствующего сиднонимина кратковременно нагревают в диметилформамиде или другом подходящем растворителе и целевой продукт выделяют разбавлением реакционной смеси водой.

Пример. 3-бензил-4- (/l-метоксифенил)сиднон.

К раствору 33 г бензиламина в 25 мл воды при 15 — 20 С приливают 30 мл концентрированной соляной кислоты, раствор 21 г цианистого калия в 50 мл воды, а затем 40 мл анисового альдегида. Смесь перемешивают 5 час и оставляют на ночь. После этого при охлаждении добавляют 30 л л концентрированной соляной кислоты и при 5 — 10 С вЂ” раствор

21 г нитрита натрия в 40 мл воды. Через

2 час смесь экстрагируют хлористым метиленом. Экстракт насыщают хлористым водородом и оставляют на ночь. Затем экстрагируют ледяной водой, к водному раствору при

10"С присыпают понемногу нитрит натрия

10 (около 45 г) до рН 7 и после выдержки в течение часа отфильтровывают 67 г N-нитрозопроизводного 3-бензил-4- (п-метоксифенил)сиднонпмипа. Раствор 15 г неочищенного нитрозопроизводного в 150 л л диметилформами15 да нагревают 10 мин на кипящей водяной бане. Из охлажденного раствора водой высаживают 11,5 г 3-бензил-4-(n-метоксифенил)-сиднона.

Выход 60,5%, считая на исходный амин.

20 T. пл. 102 — 104 С (из метанола).

Способ получения сиднонов, отличающийся

25 тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, N-нитрозопропзводное соответствующего сиднонимина кратковременно нагревают в органическом растворителе и целевой продукт выделяют

30 разбавлением реакционной смеси водой,

Способ получения сидноновdlttulujn)»патплко- te:x:!r4ti^; .;sorf,.i^-) -; [ja11 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным бензотиадиазолов, бензоксазолов и бензодиазинов формулы I в форме свободного основания или в форме фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли, которые могут быть использованы в качестве анксиолитического средства при лечении любого состояния, которое связано с повышенным эндогенным уровнем CRF или при котором нарушается регуляция НРА (система гипоталамус - гипофиз), или различных болезней, которые вызваны CRF1 или проявлению которых способствует CRF1, такие как артрит, астма, аллергия, состояние тревоги, депрессии и т.д
Наверх