Способ получения n-(ahtpaxиhohил-l)-(o-amиhoaлифatичeckиx кислот

 

О П И С А Н И Е l76283

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Завиc!I»nc От авт. свидетельства №! хс! 12о, 11

Заявлено 25.IX.1963 (№ 858407/23-4) с I",;ï(oå7tøåíèåì заявки ¹

Приоритет, iIIli С Orc

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

УДК 547.466 673.1.

07(088.8) Опубликовано 02.XI.1965. Б!О,ч.четепь ¹ 22

Дата опубликования описания 27.XI1.1965

E. П. Фокин, В. В. Русских, В. Г. Мазур, А. В. Константинова и

T. В. Силина

Авторы изобрете!!ия

Институт органической химии СО AH СССР

Зя5,витель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-(АНТРАХИНОНИЛ-1)-(5-АМИНОАЛ ИФАТИЧ ЕСКИХ КИСЛОТ

Подписная группа № 50

М- (Антрахино!!ил-1) -в-аминоалифатические кислоты могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения дисперсных красителей капрона и ацетатного шелка.

Способ состоит в том, что U-(антрахинонил-1)-о-аминоалифатические альдегиды окисляют, например, перманганатом калия и надуксусной кислотой.

П р и м ер 1. IU-(антрахинонил-1)-у-аминомасляного альдегидя в 10 ля пиридпна добавляют при — 3-С к раствору 0,5 г перманганата калия в 3 лл воды и 7 .ил пиридина. Температуру реакционной х!Яссы поднимают до

20 — 22 С и выдерживают 3 — -4 час. Двуокись марганца отфильтровывают и прох!ь дают смесью пиридин — вола (1: 10). Фильтрат концентрируют в вакууме до 20 — 30 лл рт. ст. прп температуре не выше 30- С и прибавляют

5!,"„ ICI до слабокислой реакции на ко 11 0.

Осадок отфильтровывают, промывают водой, суш "T на воз.1ххе. Выход М-(антрахинол-1)-уаминомасляпой кислоты составляет 1,5 г (94,7%). т. п.ч. 186 — 191 "С. После повторного персосаждения из смеси пиридин — вода (1: 5! полу lltloT красный t(pttcT3775t÷eñêèÉ Осадок с т. пл. ? 03--204 C.

Найде!ю, !",„: С 69,74; 69,55: Н 4,91; 5,00;

М 4,80; 4,63; экв. 311,9; 306,7.

С Н;,МО.

Вычислено, %: С 69,90; Н 4,89: Х 4,53; экв.

309,11.

П р и мер 2. Из 1,5 г N-(антрахинонил-1)б-ами!ювалерпанового яльдегида (услови5! аналогичны оп:!санным 13 примере 1) получают 1,5 г (951",) 1.-(антрахинони.7-1)-h-аминовалериановой кислоты. Нз смеси хлороформ— петролейный эфир полчают красные кристач7bI; Т. пл. 140 — 142=С.

Найдено, %: С 70, 7; 70.17; Н 5,39; 5,42;

4,59; 4,68; экв. 324,1.

С«Н! ХО4.

Вычислено, !"„: С 70,58; Н 5,30; М 4,33; экв.

323,3.

П р и м ер 3. Аналогично примеру 1 из 1,5 г

М- (антрахпнонил-1) -е-аминокапронового я It>чегида получают 1,4 г (88,7",, „) М-(Янтрахипош!л-1)-г-Яминокапроновой кислоты с т. It,t.

125 †1 С. После перекристяллизяцпи 113 смеси хлороформ — петролеш ый эфир продукт и редстя В.1 я ет собои 1(рясное мел Kot(p!! стал, 1 tl . ческое вещество; т. пл. 130 — 131 "С.

Найдено, !";<, С 70,90; 70,72; Н 5,73; 5,77;

М 4,57; 4,42. экв. 336,2.

С pI ItpNO4.

Вычислено, %. С 71.20; H 5,68; U 4,15; экв.

25 337,4.

Пример 4. Раствор 1 г N- (4-метнлацетиламиноантрахинонил-1) - h-a»t»«OIIaлериаповоro яльдегидя в 10 .11.! Itttptt+IIIIB Ооряоятыв!1ют в условиях, описанных в примере 1, раство30 ром 0,35 г пермангянатя калия в 3 лл воды и

7 л!л ппридина. Получают 0,98 г (93,7!", ) 176283!

Предмет изобретения

Составитель Г. М. !Иагалова

Реда>(тoр Л. Г. Герасимова Тскред Т, П. Курилко Корректоры: С. H. Соколова

» Ю. М. Федулова

Заказ 3708/8 Тираж 676 ормат оум 60Р, 90 i(i Объем О,!3 изд. л. Цена 5 коп.

ЦИИИПИ Государстве»»ого ком»тета по делам изооре(еп»i » открытий СССР

Москва, Це»тр, пр. Серова, 4 ипографии, пр. Сапунова, 2

Х - (4-х!етилацстила(ил-1) - о-аминовалериановой кислоты с т. пл. 220 — 221 С.

После переосаждения соляной кислоты из смеси пиридин — вода (1: 5) получают продукт, представляющий собой красный кристаллический осадок, т. пл. 225 — 227 С.

Найдено, а/o. С 66,65; Н 5,62; М 6,94; СОСНа

10,39; 10.42.

Св НввХаО.-.

Вычислено,",„: С 66,98; Н 5,62; N 77,10;

СОСНз 10,80

Пример 5. К раствору 3 г iU- (4-бензоиламиноантрахинонил-1) - б-аминовалерианового альдегида в 200 лл пиридина добавляют в течение 1 час при — 10 С 90 лл раствора надуксусной кислоты. После двух суток стояния при комнатной температуре раствор разбавляют вдвое водой, осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Получают 5,05 г (96о4)

N-(4-бензоиламиноантрахинонил-1) -б -аминовалериановой кислоты с т. пл. 227 †2,5 С (перекристаллизованной из ледяной уксусной кислоты).

Найдено, ",(,: С 70,70; 70,65; Н 5,12; 5,00, ;ц 6,48; 6,72.

С,Н>,Xi О.-.

Вычислено, о „: С 70,58; Н 5,01; iU 6,33.

5 П р и м ер G. Окислением в условиях примера 5 0,85 г Х-(4-феноксиантрахинонил-I)- >аминовалерианового альдегида, растворенного в 5 лл пиридина, 20 лл надуксусной кислотой получают 0,74 г (83,5",,) iU- (4-фенокспантра10 хинонил-1) -о-а ми новалерпа новой кислоты. В:— щество — светло-красные кристаллы с т. пл.

189 — 190 С (перекрпсталлизованной из ледяJi0è уксус)1ои кислоты) .

Способ получения U- (антрахинонил-1) -оаминоалифатических кислот, отличаюи(ийся

20 тем, что -(антрахинонил-1) -о1-аминоалифатические альдегиды подвергают окислению, например, перманганатом калия и надуксуснои кислотой.