Способ получения 1-аренсульфонил- 2,2-диметилэтиленимидов

Авторы патента:

C07D203/24 - атомы серы

)76396

СПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимос от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 34

Заявлено 06.7 1!.! 962 (¹ 785684/23-4) с присоединением зая ки №

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР 11ПК С 07с

УДК 547.583.2.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 02.Х1.1965. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 5.1.196б

Авторы изобретения

В. И. Марков и С. И. Бурмистров

3351 BHTI. Ib

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЬФОНИЛ2,2-Д ИМ ЕТ ИЛ ЭТ ИЛ Е Н ИМ ИДО В

11одп(кная группа Ло 52

Известен способ получения 1-бензолсульфонил-2,2-диметилэтиленимида отшеплеHèåì хлористого водорода от 2-хлор-3-бснзолсульфамидобутана.

Предложено получать 1-аренсульфонил-2,2диме гилэтиленимиды дегидрохлорпрованием

1-хлор -2- аренсульфамидо -2- метилпропанов действием нагретого водного раствора едкого натра, причем продукты не выделяются из реакционной массы, а подвергаются обработке в сыром, неочищенном виде.

Вследствие высокой реакционной способности трехчленного цикла 1-аренсульфонпл-2,2диметилэтиленимиды могут быть использованы как лекарственные препараты (снима1ошие митоз), как пестициды или в качестве полупродуктов для синтеза полимеров, сополимеров и красителей.

Пример 1. B 100 ил 1ОЯ, раствора МаОН, нагретого до 70 вЂ” 90 " С и перемешиваемого механической мешалкой, BFIoc5IT 0,2 г моль

1-хлор-2-аренсульфамидо-2-мегилпропана, когорый при этом расплавляется. Смесь тщателы1о размешивают несколько минут, охлаждают и затвердевший после охлаждеш1я имид отфильгровывают, промыва1от тщательно водой и высушивают. Для сингеза используют

1-хлор-2-аренсульфамидо-2-мегилпропан, полученный синтезом из аренсульфамида и хлористого мсталлила без очистки его от аренсульфамида. Непрореагировавший аренсульфамид остается в щелочном растворе и может быть выделен подкислением до слабо кислой реакции.

Пример 2. 0,5 г воль бензолсульфамида растворяюг в 600 лл нптробензола, добавляют

0,75 г .моль хлористого металлила, затем постепенно из капельной воронки и IlpH перемешивании энергично действующей механической мешалкой приливают 20 ил моногидрата (100 1-ной серной кислоты). Через 48 час реакционную массу промывают водой, нитробензольный слой отделяют, нитробензол отгоняют с водяным паром. К остатку в перегон15 ной колбе добавляют 100 ял 40,„-ного раствора едкого патра, горячую смесь тщательно перемешивают механичес; ой мешалкой и охлаждают также при перемешивании. Закристаллизовавшийся в виде желтовать;х крупи20 нок 1-бензолсульфонил-2,2-диметплэтиленпмид отфильтровывают и сушат.

Для многих областей применения продукт достаточно чист; если необходимо, для лучшей очистки продукт кристаллизуют из петролей25 ного эфира, н-гептана или н-октана. После кристаллизации диметилэтиленимид получается в виде крупных прозрачных призм, т. пл.

84 вЂ” 85 С, выход 85",, „. Из щелочных растворов подкислением выделяют не вошедший в ре30 акцию бензолсульфампд. Синтезированные

176306 азота

Cf с х с. =..

Название радикала

А Я .у,, сн

Аг502Ы

С (Снз)2

Т. пл., С найдено вычислено (85

84 вЂ” 5

99 вЂ” 100

45 вЂ” 45,5

75 вЂ” 75,5

6,63

6,22

5,68

6,52

6,10

5,94

5,38

Предмет изобретения

4,83

83,5 вЂ” 84

4,80

10,93

103 вЂ 1

10,76

Составитель И. Борисенко

Редактор Э. Н. Шибаева Техред T. П. Курилко

Корректоры: Т. Н. Костикова и Л. Е. Марисич

Заказ 3707/11 Тираж 600 Формат бум, 60 90 /s Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

Ц1-!ИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 указанным способом 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимиды приведены в таблице.

Бензолсульфонил и-Толуолсульфонил о-Толуолсульфонил и-Хлорбензолсульфонил и-Бромбензолсульфонил .и-Н итробензолсульфонил

Выход и свойства 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимидов общей формулы

Способ получения 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимидов, отличающийся тем, что

1-хлор-2-аренсульфамидо-2-метилпропан подвергают дегидрохлорированию водными раст15 ворами щелочей при нагревании.

Изобретение относится к сульфониламинокарбоновым кислотам формулы и/или их стереоизомерным формам, и/или физиологически приемлемым солям, где R1 означает фенил, фенил, одно- или двукратно замещенный группой С1-С6-алкил-О, галогеном, трифторметилом, группой С1-С6-алкил-О-С(О)-, метилендиокси-, R4-(R5)N-; триазол, тиофен, пиридин; R2 означает Н, С1-С6 алкил; R4 и R5 являются одниковыми или разными и означают Н, С1-С6-алкил; R3 означает Н, С1-С10-алкил, где алкил незамещен и/или один атом водорода алкильного остатка заменен гидроксилом, С2-С10-алкенил, R2-S(O)n-C1-C6-алкил, где n означает 0, 1, 2; R2-S(O)(=NH)-(С1-С6)-алкил и другие или R2 и R3 вместе образуют цикл с карбоксильной группой в качестве заместителя цикла частичной формулы II: где r означает 0, 1, 2, 3 и/или один из атомов углерода в цикле заменен -O-, и/или атом углерода в цикле частично формулы II однократно замещен фенилом; А означает ковалентную связь, -O-; В означает (СН2)m, где m означает нуль; Х означает -СН=СН- или S

5-замещенные нафталин-1-(диметилен)-сульфониламиды и способ их получения // 2051147

Изобретение относится к органической и биологической химии и может найти применение при синтезе красителей и при анализе ферментов, обладающих амидазной активностью

Способ получения n-(8-метокси-5-хинолинсульфонил)-азиридина // 2098417

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-(8-метокси-5-хинолинсульфонил)азиридина (I) без применения токсичного этиленимина

Способ получения 1-арилсульфонил- 2-цианэтиленимидов // 209453

// 209454

Усовершенствованный способ получения ингибитора дипептидилпептидазы-iv и промежуточного соединения // 2499792

Изобретение относится к улучшенному способу получения защищенной (R)-3-амино-4-(2,4,5-трифторфенил)бутановой кислоты формулы 2, как показано на схеме 1, промежуточного соединения ингибитора дипептидилпептидазы-IV. Способ включает: (стадия a) получение соединения формулы 6 раскрытием эпоксидного кольца в соединении 5 с использованием реактива Гриньяра; (стадия b) получение соединения формулы 7 взаимодействием соединения 6 с азидом натрия; (стадия c) получение соединения формулы 8 взаимодействием соединения 7 с трифенилфосфином и введение защитной группы (PG) амина; (стадия d) получение соединения рмулы 9 раскрытием азиридинового кольца в соединении 8 с использованием реактива на основе циана и (стадия e) получение соединения формулы 2 гидролизом соединения 9 с использованием основания: [Схема реакции 1] где X означает галоген и PG означает защитную группу. Описаны новые промежуточные соединения. 5 н. и 7 з.п. ф-лы, 3 схемы, 4 пр.