Способ получения 2-[2-(р-нафталинсульфониламино)- фенил]-3, 1,4н-бензоксазина-4-он

 

179773

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Саветских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 3

Заявлено 06.I.1964 (№ 874873/23-4) с присоединением заявки №

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР. 111К С 07d

УД К 547.867.2.05(088.8) Приоритет

Опубликовано 28.1I 1966. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 26.1 .1966

t

Б. М. Болотин, Я. А, Терской, Д. А. Драпкина, В. Г. Брудзь и О. Н. Королькова: : 11йтТГт1гн0

Всесоюзный научно-исследоаательский институт химических реакь ао»,.е „1гу и особо чистых химических веществ

N "

Авторы изобретения

З»явитель тПОСОБ IIOJIYт1ЕНИЯ 2-(2 -((1-HA4>TAJIHH(;YJlbkOHHJIAMHHO)ФЕН ИЛ)-3,1,4Н-БЕНЗОКСАЗИ НА-4-OH

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут быть применены в качестве люминофоров, флюоресцирующих в зеленой области спектра.

Предлагаемый способ заключается в том, что для получения 2-(2 - (I)-нафталинсульфониламино) -фенил)-3,1,4Н-бензоксазина-4 - ОН, р-нафталинсульфохлорид подвергают взаимодействию с антраниловой кислотой в пиридине при нагревании. Люминофор получил название «Люмоген зеленый-517». Данное соединение при облучении ультрафиолетом (365 лглтгк) люминесцирует зеленым светом.

Спектр люминесценции — бесструктурная полоса с максимумом в области 5!7 лглгк и центром тяжести светового потока — 531 лглгк, интенсивность гпоминесценции в 2 раза выше, чем люмогена светло-зеленого.

«Люмоген зеленый-517» может найти применение для метки почтовых отправлений, изготовления светящихся шкал, тройного фотслюминесцентного цветоделения и т. д.

Пример. К раствору 27,4 г (0,2 .поль) антраниловой кислоты в 120 лог пиридина при неремешивании добавляют 97 г (Ое4 лго,гь) р-нафталинсульфохлорида. Реакцию начинают при комнатной температуре, однако она сильно экзотермична, в результате чего смесь разогревается. По охлаждении смеси д.)

60 — 70"С вводят 100 лгл этанола и дают продукту выкристаллизоваться. Бып»вший про10 дукт отфильтровывают, промывают тщательно водой и разбавленной соляной кислотой, а затем перекристаллизовывают из 600 лог ацетона.

Выход 21,5 г (50а/о от теоретического).

Предмет изобретения

Способ получения 2-(2 -(()-нафталинсульфониламино)-фенил)-3,1,4Н-бензоксазина-4 - Oii, от.гггчагощийся тсм, что, с целью расширения

2р ассортимента органических люминофоров, флгооресцирующих в зеленой области спектр», р-нафталинсульфохлорид подвергагот взаимодействию с антраниловой кислотой в ииридине при нагревании.