Способ получения 2-(фенилметил)-1-нафтола

Авторы патента:


 

1 (19) (I!) СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51) 5 C 07 С 39/14, 39/38

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4355565/04 (62) 4027419/04 (23) 07.05.86 (22) 22.04,88 (31) 731 ° 791 (32) 08.05.85 (33) US (46) 23.07.92. Бюл. 27 (71) Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) (72) Даглес Гай-Ватт (US) (56) Tetra1>edron Zetters, 1974, 1263, СА 81-77, 521 а. (54) CllOCOb ПОЛУЧЕНИЯ 2- (ФЕНИЛМЕТИЛ/1-НАФТОЛА

Изобретение относится к способу получения 2-(фенилметил)-1-нафтола формулы ц 2 Г г . г применяемому в качестве биологически активного соединения.

Известен способ получения 2-(фенилметил)-1- нафтола гомогенной изоароматизацией 2-бензилиден-1-тетралона в присутствии комплексных катализаторов на основе иридия или родия при 250 С. Выход целевого продукта 704 .

Недостатком способа является необходимость проведения процесса при высоких температурах и использование сложных труднодоступных катализаторов °

Целью изобретения является упрощение процесса.

2 (57) Изобретение относится к замещенным фенолам, в частности к 2(фенилметил)-1-нафтолу, применяемому в качестве биологически активного

I соединения. Цель - упрощение процесса. Получение ведут конденсацией тетралона с бензальдегидом, взятым в эквимолярном соотношении в среде третбутанола, при кипении реакционной массы при атмосферном давлении с использованием в качестве катализатора 2 молярных эквивалентов третбутанолята калия. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет исключения высоких температур и сложных труднодоступных катализаторов.

Поставленная цель достигается согласно способу, заключающемуся в том, что тетралон подвергают конденсации с бензальдегидом, взятом в эквимолярном соотношении, в среде трет-бутанола при кипении реакционной массы Q при атмосферном давлении с использо" ванием s качестве катализатора 2 молярных эквивалентов трет-бутанолята калия

Пример. Получение 2-(фенилметил)-1-нафтола.

Смесь 1-тетралона (46,78 г, (0,32 моль), бензальдегида (33,96 (0,32 моль), трет-бутанолята калия (71,82 r, 0,64 моль) и трет-бутанола (1600 мл) при перемешивании нагревают с обратным холодильником в течение

16 ч. После охлаждения до комнатной температуры раствор подкисляют 1 н. соляной кислотой, а затем бутанол вы1750415

Формула изобретения

Способ получения 2-(фенилметил)—

1-нафтола формулы путем обраЬотки конденсированного циклического кетона при повышенной температуре в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве циклического кетона Ьерут тетралон, который подвергают конденсации с .бензальдегидом, взятом в эквимолярном соотношении, в среде трет-бутанола при кипении реакционной массы при атмосферном давлении с использованием в качестве катализатора 2 малярных эквивалентов третбутанолята калия.

Составитель Н.Гозалова

Техред КорректорИ.Эрдейи

Редактор M. Бланар

Заказ 2606 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственногс комитета по изобретениям и открытиям при ГК!!Т СССР

113035, .!ссква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат,"Патент", r.Óæãîðîä, ул. Гагарина,101 деляют на ротационном испарителе.

Водный остаток экстрагируют дихлорметаном, экстрактв высушивают и концентрируют, Сырой продукт перегоняют в аппаратуре, снабженной трубкой с шаровым расширением, при 180 — 21U C (0,3 мм рт.ст.) с получением красноватого твердого вещества (60,8 r).

После перекристаллизации из гексана получают вещество в виде иголок не совсем белого цвета (46,0 r, 614), имеющее т.пл. 74 - 76 С.

Можно перекристаллизовывать целевой продукт из циклогексана, 1-хлорбутана или смеси гексан - 1-хлорбутан, 2-фенилметил-1-нафтол проявляет низкую токсичность как при местном применении, так и при пероральном введении. При пероральном введении крысам в дозе 250 мг на 1 кг веса тела в сутки в течение 14-дневного периода 2-фенилметил-1-нафтол не оказал токсичного действия, вызывающего неоЬходимость уменьшения дозы. 25

В модифицированном испытании по

Эймсу соединение не проявило мутагенных свойств.

Никаких токсичных действий не оЬнаруживали у ряда других соединений ЗО при местном применении, а также при введении их мышам в дозах до 50 мг/кг, в так называемом испытании на контактную чувствительность мышей.

По сравнению с кортикостероидами, предназначенными для местного применения, например дексаметаноном, которые сходны с данным соединением по биологическому действию, указанное соединение является более пригодным для местного применения, так как оно не имеет такой токсичности, как кортикостероиды.

Предлагаемый способ является более простым в сравнении с прототипом, так как не требует применения высоких температур и сложных труднодоступных катализаторов.

Способ получения 2-(фенилметил)-1-нафтола Способ получения 2-(фенилметил)-1-нафтола 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к кислород-содержащим ароматическим соединениям, в частности к получению 2-замещенных 1-нафтолов ф-лы @ , где R<SB POS="POST">1</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">2</SB> - H, CH<SB POS="POST">3</SB> или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">3</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">4</SB>- -C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">3</SB>R<SB POS="POST">5</SB>R<SB POS="POST">6</SB>R<SB POS="POST">7</SB>, где R<SB POS="POST">5</SB> - H или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">6</SB> - OH, OC<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">6</SB>, SCH<SB POS="POST">3</SB>, CF<SB POS="POST">3</SB>, OCH<SB POS="POST">2</SB>C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">5</SB>, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкокси, F, СLю BR, I, OCH<SB POS="POST">2</SB>COOH, N(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">7</SB> - H, OH, CL или 5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, при условии, что когда R<SB POS="POST">7</SB>-5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, тогда R<SB POS="POST">5</SB> 3-OCH<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">6</SB>-4-CH<SB POS="POST">3</SB>, или R<SB POS="POST">4</SB>-пиридил, тиенил, N-метилпиррол-2-ил, 5-метилфурон-2-ил, или @ , где R<SB POS="POST">2</SB> - H или OH, используемых в качестве ингибиторов 5-липоксигеназы

Изобретение относится к кислород-содержащим ароматическим соединениям, в частности к получению 2-замещенных 1-нафтолов ф-лы @ , где R<SB POS="POST">1</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">2</SB> - H, CH<SB POS="POST">3</SB> или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">3</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">4</SB>- -C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">3</SB>R<SB POS="POST">5</SB>R<SB POS="POST">6</SB>R<SB POS="POST">7</SB>, где R<SB POS="POST">5</SB> - H или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">6</SB> - OH, OC<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">6</SB>, SCH<SB POS="POST">3</SB>, CF<SB POS="POST">3</SB>, OCH<SB POS="POST">2</SB>C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">5</SB>, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкокси, F, СLю BR, I, OCH<SB POS="POST">2</SB>COOH, N(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">7</SB> - H, OH, CL или 5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, при условии, что когда R<SB POS="POST">7</SB>-5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, тогда R<SB POS="POST">5</SB> 3-OCH<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">6</SB>-4-CH<SB POS="POST">3</SB>, или R<SB POS="POST">4</SB>-пиридил, тиенил, N-метилпиррол-2-ил, 5-метилфурон-2-ил, или @ , где R<SB POS="POST">2</SB> - H или OH, используемых в качестве ингибиторов 5-липоксигеназы

Изобретение относится к ароматическим оксисоединением, в частности к получению нафталиновых производных

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть использовано для концентрирования 2-нафтола при аналитическом контроле очищенных сточных вод предприятий, производящих и применяющих синтетические красители
Изобретение относится к производству паракумилфенола путем алкилирования фенола альфа-метилстиролом и к катализатору для данного процесса

Изобретение относится к процессу каталитического метилирования 1-нафтола в орто-положение с образованием 2-метил-1-нафтола и катализаторам для этого процесса

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к получению метилированных нафтолов, в частности смеси 2-метил-1-нафтола и 2,6-диметил-1-нафтола, используемых в качестве исходного сырья для синтеза 2-метил-1,4-нафтохинона - синтетического витамина К3 (менадиона)

Настоящее изобретение относится к способу получения в одну стадию (3-гидроксипропил)нафтолов указанной структуры , эффективных биологически активных веществ нейротропного действия. Способ заключается в реакции α-, β-нафтолов, их производных или их натриевых солей с аллиловым спиртом и щелочью при температуре 100-170°С. Выход очищенных продуктов 40-60%. 4 пр.

Настоящая заявка относится к маркирующей метке для бензинов, представляющей собой гидроксилсодержащие производные ароматического ряда, в которых гидроксильная группа соединена непосредственно с ароматическим ядром, выбранные из ряда резорцина, 4-гексилрезорцина или β-нафтола. Предлагаемую метку можно использовать в незначительных концентрациях, что обеспечивает отсутствие ее влияния на эксплуатационные свойства маркируемых бензинов. 3 ил., 4 пр.

Изобретение относится к модуляторам рецепторов эстрогенов формулы I, где R1 и R2 , каждый независимо, выбраны из водорода или галогена; R 5, R6, R7, R8 и R9, каждый независимо, представляют собой водород, галоген или -CN; при условии, что, по меньшей мере, один из R5 или R 9 не является водородом, или их фармацевтически приемлемым солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-27T07:26:28
Наверх