Способ получения бис-/2-окси-5-нонилфенил/метана

 

Использование: получение стабилизаторов полимерных материалов и присадок к нефтепродуктам. Сущность изобретения: продукт бис-(2-окси-5-нонил(фенил)метан) БФ С31Н50 02 по20 1,5207. Реагент 1: нонилфенил метан. Реагент 2: 37%-ный формальдегид . Условия реакции - 50-90°С в присутствии 4-5 мас.% диэтаноламина или триэтиламина. Выход колич. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (si)s С 07 С 29/16, 37/14

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ ОН GH ! СН2

СфЩ С9Н18 4!

>.Ъ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4740436/04 (22) 19.07.89 (46) 15,09.92. Бюл. М 34 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72)-Н.P. Султанова, В,M. Фарзалиев, Ф.Н.

Мамедов, Ф.А. Мамедов и Н, Ю.Ибрагимов (56) Булгакова Л.П. и др. Материалы Всесоюэн. научно-техн. конф. 1966 изд. "Тамбовская правда", Тамбов, 1969, с.393, Гушанская П.Г. и др, Материалы Всесоюэн. научно-техн. конф. 1966, Тамбов, изд, "Тамбовская правда", 1969, с.351.

Изобретение относится к способам получения бис-(2-окси-5-нонилфенил)метана формулы который может быть использован в органическом. синтезе для получения стабилизаторов полимерных материалов и присадок к нефтепродуктам.

Известны различные способы, получения бис-фенолов, Из этих способов следует отметить реакцию конденсации фенолов с формальдегидом в присутствии минеральных кислот с применением эмульгаторов (сульфонат, стабитол). При этом выход целевого продукта колеблется в пределах 30,468% на алкилкреэол.

Наиболее близким к предлагаемому способу получения по однозначности проте„„5U 1761742 А1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(2-ОКСИ-5Н ОН ИЛ Ф Е Н ИЛ)МЕТАНА (57) Использование: получение стабилизаторов полимерных материалов и присадок к нефтепродуктам. Сущность изобретения: продукт бис-(2-окси-5-нонил(фенил)метан)

БФ С31Н5002 пп 1,5207. Реагент1: нонилфенил метан. Реагент 2: 37%-ный формальдегид, Условия реакции — 50-90 С в присутствии 4 — 5 мас.% диэтаноламина или триэтиламина. Выход колич. 1 табл, кания реакции и структуре бис-фенола является способ, заключающийся в реакции конденсации диалкилфенола с формальдегидом в присутствии щелочи.

К недостаткам известного способа относятся многостадийность процесса (алкилирование пара-крезола непредельными углеводородами, выделение 2,4-диалкилфенола), использование труднодоступных и дорогостоящих реагентов, проведение конденсации в присутствии растворителей (этиловый — изопропиловый спирты, бензин) и очистка продукта конденсации перекристаллизацией из бензина. Выход целевого продукта при этом не превышает 75%.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Это достигается проведением конденсации паранонилфенола с формальдегидом в присутствии 4 — 5 мас.% диэтаноламина или триэтиламина.

Отличительными признаками предложенного технического решения является использование 4 — 5 мас,% диэтаноламина или

1761742 триэтиламина в качестве катализатора, а в качестве сырья 4-нонилфенола.

Выход целевого продукта — количественный, Пример 1. К смеси 44 г (0,2 моль)

4-нонилфенола в растворе толуола и 8 г(0,1 моль) 37 -ного формальдегида добавляют

2 г диэтаноламина и перемешивают при 50—

60 С в течение 5 ч. Затем температуру поднимают до 90 С и выдерживают 4 ч. Сырой продукт промывают водой, растворитель отгоняют, Остаток представлял собой густую массу оранжевого цвета. Характеристика бис-(2-окси-5-нонилфенил)-метана приведена в таблице 1, Аналогично с применением 2 r триэтиламина получен с количественным выходом продукт оранжевого цвета. и п 1,5212. Эл его ментный состав найдено, ; С 82,46, Н

10,30, вычислено, ь: С 82,30, Н 10,62, Строение вещества определяли снятием ИКспектров.

При расшифровке ИК-спектров соединения обнаружены следующие полосы поглощения: О Н-группа — 3300 см

CHz-гочппа — 2850 см, бензольное кольцо — 1600 см, 1,2,4-замещение в бензольном кольце — 805 см и 887 см .

Пример 2. Смесь 44 г (0,2 моль)

4-нонилфенола в растворе толуола, 8 г (0,1 моль) 37,— ного формальдегида и 1,8 r (4,08 <) диэтаноламина перемешивают при

50 — 60 С в течение 5 часов, затем при 90 С в течение 4 часов. Сырой продукт промывают водой, растворитель отгоняют. Остаток представляет собой бис-(2-окси-5-нонилфенил)-метан — густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

Характеристика продукта: пр 1,5207, мол, масса: выч. 452,03, найд, 442,0, элементный состав; / выч, С 82,30, Н 10,62. найд.

С 81,68, Н 9,.7.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из

44 г (0,2 моль) 4-нонилфенола, 8.г (0,1 моль)

37%-ного формальдегида в присутствии 2,2 г(5 ) диэтаноламина получен бис-(2-окси-5нонилфенил)метан — густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

Характеристика продукта: по 1,5215, 5 мол. масса; выч. 452,03, найд. 445,0, элементный состав, ; выч. С 82,30, С 10,62, найд.

С 81,70. Н 10,10.

Пример 4. Смесь 44 r (0,2 моль)

4-нонилфенола в растворе толуола 8 г (0,1

10 моль) 37 -ного формальдегида и 1,8 г (4,08 ) триэтиламина перемешивают при

50 — 60 С в течение 5 ч, затем при 90 С в течение 4 ч, Сырой продукт промывают водой, растворитель отгоняют, Остаток пред15 ставляет собой бис-(2-окси-5-нонилфенил)метан — густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

Характеристика продукта; пр 1,5212, мол. масса выч. 452,03, найд. 447,03, зле20 ментный состав, : С 82,30, Н 10,62, найд.

С 81,90, Н 10,20, Пример 5. Аналогично примеру 3 из

44 г (0,2 моль) 4-нонилфенола, 8 г (0,1 моль)

37,— íîãî формальдегида в присутствии 2,2

25 г (5 ) триэтиламина получен бис-(2-окси-5нонилфенил)метан — густая масса оранжевого цвета. Выход количественный.

Характеристика продукта, по 1,5217, мол. мас.: выч. 452,03, найд, 446,0, элемент30 ный состав; выч, С 82,30, Н 10,62, найд. С

81,73, Н 9,9, Таким образом, предложенный способ позволяет получить целевой продукт с выходом на 24 выше, чем в прототипе.

35 Формула изобретения

Способ получения бис-(2-окси-5-нонилфенил)метана путем конденсации алкилфенола с формальдегидом в присутствии основного катализатора при повышенной

40 температуре 50-90 С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве исходного сырья используют 4-нонилфенол, а в качестве ка тализатора дизтаноламин или триэтиламин

45 в количестве 4-5 мас, от нонилфенола,