Способ получения n-(5,7-дибромбензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2- (4-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида
Сущность изобретения: продукт - N-
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАP СТВ Е ННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
c«> -so вн
СОМ;-(,Qh
,ос
О Ю (21) 4890384/04 (22) 13,12.90 (46) 07,10.92. Бюл, М 37 (75) Ф,С,Михайлицын и Н П,Козырева (56) 1, Авторское свидетельство СССР
N- 1685937, кл, С 07 0 285/14, 1989, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(5,7-ДИБРОМБ Е Н30-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ ИЛ-4)-2-(4-ХЛ ОP Ф Е Н ИЛ СУЛ Ь ФОНАМ ИДО)-5-БРОМ БЕ НЗАМИДА
Изобретение относится к улучшенному способу получения N-(5,7-дибромбензо2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хло рфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида формулы
N .,N
Br обладающего антигельминтной активностью, который может найти применение в химико-фармацевтической промышленности.
Известен способ получения N-(5,7-дибром 6е н зо-2,1,3-ти адиа зол ил-4)-2-(4-хло рф енилсульфонамидо)-5-бромбензамида, заключающийся в том, что 4-аминобензо2,1,3-тиадиазол а цилируют хлоран гидридом
2-(4-хло рфен ил сул ьфонамидо)-5-б ром бе н з-ойной кислоты, выделенный N-(бензо-2,1,3тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсул ьфонамидо)-5-бромбензамид бромируют бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при 40 — 50 С (1). Выход целевого продукта 52,8%, „„5U„, 1766919 А1 (57) Сущность изобретения: продукт — N(5,7-диб ром бе н зо-2.1,3-тиадиазол ил-4)-2-(Ф-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамид, выход 78,26%. Реагент 1; 4-аминобензо2,1,3-тиадиазол, Реагент 2: хлорангидрид 2(4-хлорфенилсул ьфонамидо)бензойной кислоты. Реагент 3. бром, Условия процесса; в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при 50-60 С.
Недостатком этого известного способа является йизкий выход целевого продукта, Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта, Цель достигается способом, заключающимся в том, что 4-аминобензо-2,1,3тиадиазол ацилируют хлорангидридом
2-(4-хлорфенилсульфснамидо)бензойной кислоты, выделенный К-(бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонамидо)бензамид бромируют бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при 5060 С.
Следующие примеры иллюстрируют способ по изобретению.
Пример 1.
Стадия 1. Получение N-(бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсул ьфонамидо) бензамида (!).
15,6 г (0,05 моль) 2-(4-хлорбензолсульфонамидо)бензойной кислоты и 35 мл хлористого тионила нагревают при кипении в течение 1 ч, отгоняют избыток хлористого тионила в вакууме досуха, остаток растворяют в 120 мл дихлорэтана, добавляют 9,1 г (0,06 моль) 4-аминобензо-2,1,3-тиадиазола и
1766919
Найдено, % Вr 35,7; С! 5,3; N 8,0; S 9,5.
СИН ОВr3CIN403S2, Вычислено, %; Вг 35,2, С! 5,2; N 8,2; S.
9,4, 40
4 5
Составитель Т,Раевская
Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор Н.Кешеля
Редактор А.Хорина
Заказ 3520 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина, 101
10 мл триэтиламина, оставляют на ночь, Отгоняют дихлорэтан досуха, к остатку добавляют 100 мл ледяной уксусной кислоты, отфильтровывают выделившийся остатОк, промывают водой, выход 20,3 (91%), порошок розового цвета, т, пл. 185 — 187 С (ацетон).
Найдено, %: С 50,9; Н 3,1; CI 7,9; S 14,3, С 19 Н 13С 140332
Вычислено, %: С 51,3; Н 2,9; CI 8,0, С
14,4, С гадия 2. Получение N-(5,7-дибромбензо-2,1,3-тиадиазол ил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида.
К 4,5 г (0,01 моль) соединения 1 в смеси
15 мл ледяной уксусной кислоты и 5 мл диметилформамида прибавляют по каплям при перемешивании 6,4 г (0,04 моль) брома в 6 мл ледяной уксусной кислоты при 5060 С. По окончании прибавления брома реакционную массу продолжают перемешивать при этой температуре в течение 30 мйн, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и водой, выход 5;9 г(86%), порошок кремового цвета, т. пл. 272 — 274 С (смесь уксусной кислоты и диметилформамид4.
Т. пл, полученного продукта и ИК-спектр идентичны т. пл. и ИК-спектру продукта, полученного известным способом.
Способ по изобретению позволяет по5 высить выход целевого продукта с 52,8 до
78,26%.
Формула изобретения
Способ получения ¹(5,7-дибромбензо2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфо
10 намидо)-5-бромбензамида формулы
Ct 602НН В
- СОИН- «-В; н и
15 XSi включающий ацилирование 4-аминобензо2,1,3-тиадиазола производным хлорангидрида 2-фенилсул ьфонамидобензойной кислоты и бромирование выделенного про20 изводного N-(бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2фенилсульфонамидобензамида бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при повышенной температуре, отл ич а ю шийся тем, что, с целью повышения
25 выхода целевого продукта, в качестве производного хлорангидрида 2-фенилсульфонамидобензойной кислоты используют хлорангидрид 2-(4-хлорфенилсульфонамидо)бензойной кислоты и выделенную N30 (бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенил сульфонамидо)бензойную кислоту бромируют при 50 — 60 С.
