4,4 @ -диоктил-6,6 @ -бис[2-бис (4-анилиноанилидо) (тиофосфоноокси)-5-октилбензил]-2,2 @ -метиленбисфенол в качестве ингибитора термоокисления непредельных и предельных каучуков

 

Сущность изобретения продукт 4.4 - диоктил-6,б -бис 2-бис(4-анилиноанилидо) (тиофосфоноокси)-5-октилбензил 2 2-мети ленбисфенол БФ С107 H13004N8 Р2$2 Т пл 80-90°С Выход 94,5% Реагент Г октофор Реагент 2 Условия рвсжции в рутель 136°С с последующей обработкой иамино-дифениламином при 136°С 3 табл

СОЮЗ СОВЕ 1 СКИХ

СОЦИАЛИС!И If СКИХ

РЕСПУБЛИК

fsI>s С 07 F 9/24 снг Q -сн2 (:6I-I» С8нп

ГОСУДЯРСТВЕННЫИ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4912444/04 (22) 18,02.91 (46) 15.10.92. Бюл. N 38 (71) МГУ им. М.В.Ломоносова (72) Г.Ф.Бебих, В.П.Сараева, А.Н.Жданова, Л.B.MóðàBüåâà. В.С.Агафонова и T,П.Терехина (56) Авторское свидетельство СССР

N. 1326582, кл. С 08 L 9/00, 1982.

Вспомогательные вещества для полимерных материалов. M. Химия, 1982.

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому производному тиофосфоновой кислоты — 4,4 -диоктил-6,6I 1 бис(-2-бис(4-анилиноанилидо} (тиофосфоноо кси)-5-октилбензил)-2,2-метиленбисфено лу формулы: (Q-нн-(oO-(чн-); I =s ан о в качестве ингибитора термоокисления непредельных и предельных каучуков, Известно производное тиофосфоновой кислоты — дианилид (4-фениламинофенил)тиофосфоновой кислоты.

Qo-NH-(oO-P-(нн ©) (ж

Недостатком этого соединения является невысокая эффективность при стабилизации процессов термоокисления каучуков вследствие его плохой растворимости в каучуках.

„„SU 1768608 А1 (54) 4,4 -ДИОКТИЛ-6,6 -БИС(2-БИС(4-АНИЛИНОАНИЛИДО) (ТИОФОСФОНООКСИ)5-ОКТИЛБЕНЗИЛ)-2,2 -МЕТИЛЕНБИСФЕ

НОЛ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ТЕРМООКИСЛЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ И ПРЕДЕЛЬНЫХ КАУЧУКОВ (57) Сущность изобретения; продукт: 4,4диоктил-6,6 -бис(2-бис(4-анилиноанилидо)

I (ти о ф о с фон оо к с и)-5-о ктил бенз ил)2-2-мети ленбисфенол, БФ С107 H13004N8 PgS2. Т, пл. 80 — 90 С, Выход 94,5%. Реаген.г 1 октофор. Реагент 2: Р Я1о. Условия реакции: в рутель 136 С с последующей обработкой иамино-дифениламином при 136 С, 3 табл.

Известно соединение, широко применяемое для стабилизации непредельных каучуков и резин на их основе: N,N -дифенил-и-фени1 лендиамин или диафен ФФ—

©-ын-© NH ©.(1ц1

Недостатком этого соединения является плохая совместимость с каучуками и резинами и невысокая эффективность при температуре выше 150 С. Для предельных каучуков — полигард или фосфат НФ— (с,н„-©-о-) Р (II).

Недостатком этого соединения является невысокая эффективность при стабилизации бутилкаучука при температуре выше

160 С.

Целью изобретения является создание нового ингибитора термоокисления как для предельных, так и для непредельных каучуков, хорошо совместимого с полимерами и тормозящего процессы термоокисления при температуре выше 150 — 160 С.

ЛОС 1(3(A

t

<,, . <

< (.;< l(B(»l <:.,», ICi 1 «.) I<) ..:л« ; Г

ПОЛ, ",< (B <1 Г<

fi<)

r3 t) l:I FrI 1 р

Г < ) (" 1 t . < -! И Е t rt « г ) < " л ь " : (0 . Г! Г«,<),<,< (О . (, (" ("1 B B Л B ., <. I O 1 Е <; <

Tl\< (л<Е <»

Г <1(1::<ЕI-i t! . -1< С

;", РОBОД;)P()Да Г;0<гt(-0 (;аl)(К;!)tt. Г)Ь}(ОЙ ВOprr

BO!I r) T () Oli! I lr! Е 1..., < О:,« ) < i; r) ° <), < у;;;1 I) со :: < Г! С < i д 1 l 1 0 ii t ; I i, р r ; :. < l l ) l t t. t;", )) (,! !;!(1K1;)(i <

1 ..t:1< СЬ 0; Л,,(.;<," л<; j:l<";,?,,, . I iB < Ко. г

I.iаС(l-. ",, !I.);,1-;,;,;) 1-::, рl < rt„, )л.--; -...;,.;,, () Я Г) < 1 Р Ь) Л И В-(К):::,, ", t i "., ) .! <1 ), Л 0 ) ° 11(: »- <«

;i,;;(;r(l. (< t! <:< (; ), «1 r .-, r:i - <.< Г, 1,

К )(.) (,! 1г, r <,i

i i!tC!B«Kr l 2,,„ i . . (...,.I)Л1

< <

i ë <) (<Е и() Я .))..< . < . ЫЕМ(..Н!)I(" И .. ..:Г i )(..

С t,);t1;е! 0;Ы, I,., ВЬ .1СЛ::, . ) 1Д -

ЦK-спp ò rii,i fr ð(),;<,;, f ";;;,»,; "г<г Г («)

Гло (цен! IF?; 12.,(cl;1, 1 ",;

1. -t " 0 с м I,; Г) 7 О (. м,,) р,-,, -OH (дЕф.), - JH И Р 5.! t)! tr! < .;,,:: -;)1< 1

P<3 CTf)(jt)i1!<10 Е) t)0»! 3(!. I B 1 Р t;, Г,Г) <), <..1«! "- 1!

» 0 ((л10 С;(Е, Н Е () а < 1 F! C <) И i; < i ". I < . Г. (г(нrt1(J(1t)«!<)Ii!V!<< "" ti((,<,;; . iit:,r;

Г(Е»?и)1 i 0!)PC),

МЕТОДОМ ВИСКООИ»)ЕТ»)и(1, гГР(. Oi Раr, Мгr

Р(ИИ, ПО <ПОГЛОЩЕНИ»0 К!,IС)! РОД(? На те)lьной «cтаllо()ке. (p.)В(t !1< . (<Пг)«<) t-!сги аналоговым соедине (ие..(2 cOеди::Iii н "и

3 и 4. Все исследованив поли -1< )()<: iil.г):30дили B пленках. Изоllpå"îBI(к;)учу; ., ",И исследовали с соед !HЕниями 3 ., 3. <)ут(1 <каучук hK — с соеди(-(ег)иями 1, ? „4. (1 р и м е р 2, Г!»)Иготовление il,ë :!I()K каучукОв, С!(И и Б(, очища»от от промыв)ленны;

И Н Г И О И Т <1 Р О В С Л Е Д «г (0 (Г), И К1 Г П 0 Г О О 0 ли (, i - I I! l !

)))<, О,ri l (! .,.1. : <ОС)l т <. "..: ., 1;, Г<" (,) Е 1) <: 1 < !) П), 11 «<ЬГ!<< (< НН! <х !".((li ir;(r!r

) r! ():1I ЕЛ«) < г Г <)К"; I!r KT)r<у»!1<3! (Kl)

f Г C . 1 О гl Н < г < i i )- Е г а ! < Г ) <((. О «1. (..

,! ) 1

;,(;)< (!. .t,(i, il <,(

<

yl,, r (1

i ! ,, ),, ".., (1 (;1».3<; 2 г)l)(!

I ;,(<, : t. . : i; : 0 K! 1 С " г «,! ) . r! <);) t!., I Ы Х . .i 1,:i i I . ) <

) )л (Н,; «;",) И 3 <)()(, ГЛ(KO<..» 220 C

0;, ° иc 1.,-;;.ьi!у о д.==с1рук(i,(О Kа у Г,,;; <1 (,1 < р ";;,, Г)((<-;(;: <,,. Е II!Bi!OCI И

1)? (:О<)< г<-,,;г«);)г <, г)ог;),(i(Ill!. -! КИС— i ;

< (г.) (! I< 1 <г) (; РOI <О BО 0 Kа;ЦУ "- У <У

t IB1 О» i)С) .)TO 1ЬНО!1 УГ. (Л (оаКС.

< ) . lilt< П» ()()Г:.,ч < )ЭОГЕР! )(т(Е<)KO <1 ()(:;л; Г!и (2(У 1(,:;1(1, 0<<<)Г

f (! 10 Тс )Л ; C 1 !» < Е! TO! )")O(lt)OН 1ВЬ(Й Ка

Г)B",>lf!il !, г)г еа)! (ь!,"<,сОГд<11<Гнием 1 () Л).:)Д)Е Г ((ЛИ<1;-.Г!»л(3! Ct", СКОРОСТЬ О O()r 103iQ (.;:) Kr.1Г,Л 0!,Ода !3 Ii! С. i С,",ЕГ :0(1 И»(i Е» :::(ЛЕ.-.:. )ПГ)РЛ (,<Р. Ч <0 C(!F<;t(ТСЛ»СТ(3«<ЕТ 0 3<;. .) f!B(Oe)) Г .-<СГИ 01< . O (ГЛЧ<<:::: К СК<)сr!B»l. ;,O < BæB,!0и 1а);))х B! !Coi«!X те .)пеРа1:;P;)x, KBK IBD" i () .,. .

; )П(г гл.ло-.:,И<(с I!.IÅ 1 ПОЕ:)го(Хг;-3

Таблица1

Ингибитор

Таблица2 оксиданты (соединения 3 и 4) по стабилизиру огцей эффективности при 200 С и 220 С.

Формула изобретения

4,4 -Диоктил-6,6 -бис(2-бис(4-анилино-! I анилидо) (тиофосфоноокси)-5-октилбензил)2,2 -метиленбисфенол формулы

Саед.З

Соед,2

Соед.1

Соед. 4

Соед. 2

Соед. 1 в качестве ингибитора термоокисления непредельных и предельных каучуков.

1768бг08

Та бл и Uа 3

Ско )ость г1огл01ЦО! i èß кисло . Ода V(>3

И11гиб(1;, О

Редактор

Корректор И,Имакова

Заказ 3Ь20 Тираж ЛОДГ1ИСНОЕ

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Рауг11ская наб„4/;", Производственно-издательский комбинат Т .ате;-1т". r. Ужгород, ул,Гагарина, 101

Оедине1111е 3

Соедине!1110 2 ((Е г н i,,Е!, i.. Д.Х.

120" С

cj 03 i"1

0,05, Составитель А,Жданова

Тех ред IVi. Ìîðãå!-:òÿë

Г !

80 C 1

О, i 98

0.230

0,150

См /г

200 С

0,023

0 3!30

0,215