Способ получения о- или о.о'-замещенных 4-оксидифениламинов

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12, 32/10

Заявлено 24,V,1965 (№ 1009601/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

МПК С 07с

УДК 547.551.2.07(088.8) Номитвт по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 25Х.1966. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описания 20Л П.1966

Лвторы изобретения

С. И. Бурмистров и А. Г. Романовская

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О- или 0,0 -ЗАМЕЩЕННЪ|Х

4-ОКСИДИФЕН ИЛАМИНОВ фоната 5-амино-2-окситолуола 44 г апплина.

Смесь нагревают 5 час на масляной бане при

200 С (температура масляной бани) . После этого массу перерабатывают так, как описано в примере 1, Получают 4-окси-3-метилдифениламин с выходом 70% от теоретического.

Т. ил. 55 — 56 С.

В таблице приведены результаты анализов

10 продуктов арамипирования алкилированных в ядро аминофенолов.

Выход в% от теоретичеснoio

T. нл. в "С

Соединение

4-0кси-3,5-диизопропплдифеииламин

4-Окси-4 -метил-3,5-диизопро20 пилдифенилаыпн

4-Окси-4 -метокси-3,5-диизопропилдифенилах1ии

4-Окси-3-метилдифеиилаыпп

85 — 86

94 — 95

105 †1

55 — 56

85

70

Способ получения 0- или 0,0 -замещенных

4-оксидифениламинов с применением анили30 па, отличающийся тем, что, с целью подавлеДанное изобретение относится к области получения 4-оксидифениламинов с экранированной оксигруппой.

Предлагаемый способ состоит в том, что сульфаты или аренсульфонаты 0- или 0,0 -замещенных 4-оксиаминофенолов подвергают взаимодействию с избытком анилина при нагревании до 200 — 210оС.

Пример 1. Синтез 4-окси-3,5-диизопропилдифениламина.

В колбу с обратным холодильником загружают 0,05 моль (24,2 г) сульфата 4-амина-2,6диизопропилфенола и 0,5 моль (46 мл) анилина (молярное соотношение анилин: и-аминофенол 5: 1) и смесь нагревают на масляной бане при 200 — 210 С в течение 6 час. При эт ом обильно выделяется аммиак. Содержимое колбы охлаждают, добавляют 20 мл 20%ного раствора соды и 2 г гидросульфита натрия и отгоняют анилин с водяным паром. В перегонной колбе остается светлое масло, при охлаждении оно кристаллизуется.

Выход 80% от теоретического. После кристаллизации из петролейного эфира получают продукт в аналитически чистом состоянии в виде бесцветных иголочек с т. пл. 85 — 86 С.

Пример 2, Синтез 4-окси-3-метилдифениламина.

В колбу с обратным холодильником загружают 0,029 моль и (10,0 г) 2-нафталинсульПредмет изобретения

)82)73

Составитель Н. Н. Пнвннцкай

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректоры: Л. Е. Марисич и 3. М. Райнииа

Заказ 1949/10 Тираж 675 Формат бум. 60)(90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 ния образования побочных продуктов, анилин подвергают взаимодейств1по с сульфатами или аренсульфонатами 0 или 0,0 -замещенных 4-оксиаминофенолов при 200 — 210 С.